Phenoxyacetyl Chloride TCI P0113

Phenoxyacetyl Chloride dari TCI adalah klorida asam dari asam fenoksiasetat, yaitu reagen pengasilasi yang sangat reaktif untuk memasang gugus fenoksiasetil pada berbagai nukleofil. Di laboratorium, senyawa ini berperan penting dalam sintesis amida, ester, dan tioester, serta dikenal luas dalam kimia beta-laktam, di mana reaksinya dengan basa tersier menghasilkan fenoksiketena yang kemudian bereaksi dengan imina membentuk cincin beta-laktam melalui sikloadisi Staudinger. Senyawa ini juga dipakai untuk memasang gugus pelindung fenoksiasetil.

Peneliti memilih phenoxyacetyl chloride karena reaktivitasnya yang tinggi memungkinkan asilasi berlangsung cepat bahkan pada nukleofil yang kurang reaktif dan pada suhu rendah. Kemampuannya membentuk ketena secara in situ membuka jalur sintesis yang tidak mudah dicapai dengan reagen lain. Namun, reaktivitas tinggi ini juga berarti senyawa ini bereaksi hebat dengan air dan kelembapan udara, melepaskan hidrogen klorida yang korosif. Karena itu, penggunaannya menuntut pelarut kering, peralatan bebas air, dan teknik kerja yang disiplin.

Di laboratorium Indonesia, phenoxyacetyl chloride relevan bagi kelompok riset sintesis organik, kimia medisinal, dan kimia antibiotik yang mempelajari kerangka beta-laktam maupun turunan amida. Kelembapan tinggi khas iklim tropis membuat penyimpanan dan penanganan yang benar menjadi sangat penting agar reagen tetap aktif. Kemasan 25g sesuai untuk riset skala kecil dan optimasi, sedangkan kemasan 500g mendukung laboratorium yang menjalankan sintesis rutin atau penggandaan skala reaksi.

• Sintesis beta-laktam melalui sikloadisi Staudinger: bersama basa tersier, reagen ini membentuk fenoksiketena yang bereaksi dengan imina menghasilkan cincin beta-laktam yang penting dalam riset antibiotik.
• Pembuatan amida fenoksiasetat: reaktivitas tinggi klorida asam memungkinkan asilasi amina berlangsung cepat dan tuntas, termasuk pada amina yang kurang nukleofilik atau terhalang secara sterik.
• Esterifikasi alkohol dan fenol: dengan basa penangkap asam, phenoxyacetyl chloride mengubah alkohol maupun fenol menjadi ester fenoksiasetat secara efisien dalam pelarut kering.
• Pemasangan gugus pelindung fenoksiasetil: reagen ini dapat dipakai untuk melindungi gugus amino atau hidroksil dengan gugus yang kelak dapat dilepas pada kondisi basa relatif ringan.
• Pembentukan perantara untuk heterosiklik: amida dan ester yang dihasilkan dapat dilanjutkan ke reaksi siklisasi, sehingga reagen ini menjadi pintu masuk ke berbagai kerangka molekul target.

Phenoxyacetyl chloride bersifat korosif dan bereaksi dengan air menghasilkan hidrogen klorida, sehingga harus disimpan dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat, di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, idealnya di bawah gas inert dan terpisah dari air, alkohol, amina, serta basa. Biarkan botol mencapai suhu ruang sebelum dibuka. Selalu tangani di lemari asam menggunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung atau pelindung wajah, dan jas laboratorium. Pakai alat suntik atau pipet kering, dan baca SDS sebelum digunakan.

• SHUTALEV dkk. (1996). ChemInform Abstract: Reaction of 4‐Alkoxy‐2‐methylthio‐5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐thiazines with Phenoxyacetyl Chloride. ChemInform doi:10.1002/chin.199648175
• Shutalev dkk. (1996). Reaction of 2-alkoxy-2-methylthio-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines with phenoxyacetyl chloride. Chemistry of Heterocyclic Compounds doi:10.1007/bf01165919
• Cheng dkk. (2024). Selective depression of phenoxyacetyl chloride on magnesite: Implications for effective flotation separation of magnesite from dolomite. Minerals Engineering doi:10.1016/j.mineng.2024.109017

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.