Phenylhydrazine TCI P0183

Phenylhydrazine dari TCI (kode P0183) adalah turunan hidrazina aromatik yang membawa satu gugus fenil. Senyawa ini memiliki sejarah panjang dalam kimia organik dan biokimia. Emil Fischer memakainya untuk mengidentifikasi gula melalui pembentukan osazon dan untuk mengembangkan sintesis indol yang kini dikenal sebagai sintesis indol Fischer. Di laboratorium modern, fenilhidrazina tetap menjadi building block non-heterosiklik yang penting untuk membangun kerangka heterosiklik bernitrogen seperti indol, pirazol, dan indazol.

Fenilhidrazina dipilih karena gugus hidrazinanya sangat nukleofilik dan bereaksi cepat dengan aldehida serta keton membentuk fenilhidrazon. Fenilhidrazon dapat diubah lebih lanjut menjadi heterosiklik melalui siklisasi. Reaktivitas terhadap gugus karbonil ini juga dimanfaatkan dalam analisis kualitatif, misalnya untuk membedakan jenis gula dari bentuk kristal osazonnya. Dalam bentuk basa bebasnya, fenilhidrazina berupa cairan yang mudah ditakar, tetapi cenderung menggelap bila terkena udara dan cahaya, sehingga perlu disimpan dengan cermat.

Di Indonesia, fenilhidrazina banyak dipakai di laboratorium kimia organik perguruan tinggi untuk sintesis indol dan pirazol sebagai kandidat obat. Bahan ini juga dipakai di laboratorium biokimia untuk praktikum uji karbohidrat. Di laboratorium farmakologi, fenilhidrazina dikenal sebagai agen untuk menginduksi anemia hemolitik pada hewan coba. Pilihan kemasan 25 gram dan 100 gram memudahkan penyesuaian dengan skala kebutuhan.

• Sintesis indol Fischer: fenilhidrazina bereaksi dengan keton atau aldehida membentuk fenilhidrazon yang kemudian disiklisasi dengan katalis asam menjadi kerangka indol tersubstitusi.
• Sintesis pirazol dan pirazolon: kondensasi dengan senyawa 1,3-dikarbonil menghasilkan cincin pirazol bersubstitusi fenil, yang banyak diteliti sebagai kandidat analgesik dan antiinflamasi.
• Uji osazon untuk karbohidrat: reaksi dengan gula pereduksi menghasilkan kristal osazon yang bentuknya khas, sehingga berguna untuk identifikasi gula dalam praktikum biokimia.
• Derivatisasi senyawa karbonil: pembentukan fenilhidrazon membantu isolasi, identifikasi, dan karakterisasi aldehida maupun keton dalam analisis kualitatif dan studi struktur.
• Model anemia hemolitik pada hewan coba: fenilhidrazina dikenal merusak sel darah merah lewat stres oksidatif, sehingga dipakai dalam riset farmakologi untuk menguji senyawa antianemia.

Fenilhidrazina adalah bahan beracun yang dapat terserap lewat kulit, bersifat sensitizer, dan dicurigai karsinogenik. Tangani bahan hanya di lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, jas lab, dan pelindung mata. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, sebaiknya di bawah nitrogen atau argon, di tempat sejuk dan gelap, terpisah dari bahan pengoksidasi dan asam kuat. Bahan yang sudah menggelap menandakan oksidasi. Tangani tumpahan segera menggunakan bahan penyerap, lalu buang sebagai limbah B3 sesuai SDS.

• Ray dkk. (1998). Thyroid hormone counteracts phenylhydrazine hydrochloride (PHH) insult on red blood cell in rat. Pathophysiology doi:10.1016/s0928-4680(98)80671-8
• Ray dkk. (1998). Thyroid hormone counteracts phenylhydrazine hydrochloride (PHH) insult on red blood cell in rat. Pathophysiology doi:10.1016/s0928-4680(98)80672-x
• Prakash dkk. (1997). Interaction of phenylhydrazine with RuIII-EDTA complexes: reduction of phenylhydrazine to ammonia and aniline in aqueous acidic conditions. Polyhedron doi:10.1016/s0277-5387(96)00329-4

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.