tert-Butyl Propiolate TCI P1038

tert-Butyl Propiolate (TCI P1038) adalah ester dari asam propiolat dan tert-butanol. Molekulnya memiliki ikatan rangkap tiga terminal yang berdampingan langsung dengan gugus karbonil ester. Struktur ini membuatnya menjadi alkuna yang miskin elektron, sehingga sangat reaktif sebagai akseptor Michael dan sebagai dipolarofil dalam reaksi sikloadisi. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini dipakai sebagai building block kecil untuk memasang unit karbon tiga atom dengan gugus ester terlindung.

Keunggulan utama varian tert-butil adalah gugus esternya yang besar dan relatif tahan terhadap nukleofil maupun kondisi basa. Meski begitu, ester ini dapat dilepas dengan mudah dalam kondisi asam, misalnya dengan asam trifluoroasetat, untuk menghasilkan asam karboksilat bebas. Sifat ini sangat berguna dalam sintesis bertahap yang memerlukan strategi gugus pelindung. Alkuna terminalnya juga dapat mengikuti kopling Sonogashira, adisi tiol atau amina secara konjugat, dan sikloadisi dengan azida, nitron, atau diena.

Di Indonesia, produk ini relevan untuk kelompok riset kimia organik sintetik, kimia medisinal, dan kimia bioorganik. Contohnya adalah pembuatan heterosiklik seperti pirazol, triazol, dan isoksazol, modifikasi peptida, atau konjugasi berbasis tiol–ina. Kemasan 5 g sesuai untuk reaksi skala kecil hingga menengah. Ukuran ini juga mengurangi risiko bahan rusak karena terlalu lama tersimpan setelah wadah dibuka.

• Adisi Michael konjugat: alkuna yang miskin elektron mudah menerima nukleofil seperti tiol dan amina untuk membentuk akrilat tersubstitusi secara stereoselektif.
• Sikloadisi 1,3-dipolar: senyawa ini bereaksi dengan azida, nitron, atau diazo untuk membentuk triazol, isoksazolin, dan pirazol yang penting dalam kimia medisinal.
• Reaksi Diels–Alder: sebagai dienofil yang teraktivasi, senyawa ini bereaksi dengan diena untuk membangun cincin enam anggota yang membawa gugus ester.
• Strategi gugus pelindung: ester tert-butil tahan terhadap basa dan nukleofil tetapi mudah dilepas dengan asam, sehingga ideal untuk sintesis bertahap.
• Kopling Sonogashira: alkuna terminalnya dapat dikopling dengan aril halida menggunakan katalis paladium untuk menghasilkan aril propiolat sebagai intermediat lanjutan.

Ester propiolat bersifat reaktif dan dapat mengiritasi. Karena itu, simpan produk dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat dingin sesuai label, terlindung dari cahaya, dan jauh dari panas, api, basa kuat, serta nukleofil. Selalu kerjakan di lemari asam dengan sarung tangan yang sesuai, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari menghirup uap dan kontak dengan kulit. Setelah dipakai, segera tutup kembali wadahnya, lalu pelajari SDS sebelum bekerja dengan bahan ini.

• (2019). Flow Production of Anhydrous tert-Butyl Hydroperoxide. Synfacts doi:10.1055/s-0037-1611197
• Kraehenbuehl dkk. (1994). Vapor Pressures of Methyl tert-Butyl Ether, Ethyl tert-Butyl Ether, Isopropyl tert-Butyl Ether, tert-Amyl Methyl Ether, and tert-Amyl Ethyl Ether. Journal of Chemical & Engineering Data doi:10.1021/je00016a026
• Krossing dkk. (2008). Dimeric Di(tert-butyl)haloalanes and a Monomeric Di(tert-butyl)phosphino-di(tert-butyl)alane. Zeitschrift für Naturforschung B doi:10.1515/znb-2008-0905

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.