4'-Phenoxyacetophenone TCI P1355

4'-Phenoxyacetophenone dari TCI adalah keton aromatik berupa asetofenon yang membawa gugus fenoksi pada posisi para. Strukturnya menggabungkan dua unit penting dalam satu molekul: gugus asetil yang reaktif dan kerangka difenil eter. Senyawa ini termasuk building block non-heterosiklik untuk sintesis organik. Di laboratorium, peneliti memakainya sebagai titik awal pembuatan kalkon, heterosiklik, dan berbagai intermediet. Motif difenil eter sendiri banyak ditemukan dalam senyawa farmasi, agrokimia, dan polimer berkinerja tinggi.

Senyawa ini dipilih karena gugus asetilnya mudah dimodifikasi. Atom hidrogen pada gugus metilnya cukup asam untuk membentuk enolat, sehingga dapat dipakai dalam kondensasi aldol, halogenasi alfa, atau reaksi Mannich. Gugus karbonilnya juga dapat direduksi, diubah menjadi oksim, atau dipakai membentuk heterosiklik. Sementara itu, gugus fenoksi memperluas sistem aromatik dan meningkatkan lipofilisitas molekul. Sifat ini sering diinginkan dalam desain senyawa bioaktif, sehingga turunan senyawa ini menarik untuk studi hubungan struktur-aktivitas.

Di Indonesia, bahan ini relevan untuk laboratorium kimia organik dan kimia farmasi di universitas, terutama dalam penelitian sintesis kalkon dan turunan flavonoid yang populer di kalangan peneliti lokal. Kemasan 5g cukup untuk sintesis beberapa seri turunan dalam skala laboratorium. Senyawa ini juga cocok untuk penelitian mahasiswa yang mengembangkan senyawa antioksidan, antimikroba, atau antikanker berbasis kalkon, karena reaksinya relatif sederhana dan produknya mudah dikarakterisasi.

• Sintesis kalkon melalui kondensasi Claisen-Schmidt: gugus asetilnya bereaksi dengan aldehida aromatik membentuk kalkon bergugus fenoksi untuk uji aktivitas biologis.
• Pembuatan heterosiklik seperti pirazolin dan pirimidin: kalkon atau turunan diketon dari senyawa ini mudah disiklisasi dengan hidrazin atau amidina menjadi kerangka heterosiklik.
• Halogenasi alfa menjadi α-haloketon: produk bromoasetil yang dihasilkan menjadi intermediet penting untuk sintesis tiazol, imidazol, dan senyawa heterosiklik lainnya.
• Studi hubungan struktur-aktivitas: gugus fenoksi yang lipofilik memberi variasi struktur yang berguna untuk membandingkan aktivitas dengan turunan asetofenon tersubstitusi lain.
• Reduksi dan derivatisasi karbonil: gugus ketonnya dapat diubah menjadi alkohol, oksim, atau hidrazon untuk sintesis lanjutan dan karakterisasi senyawa.

Simpan 4'-Phenoxyacetophenone dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Lindungi dari cahaya matahari langsung dan sumber panas. Pisahkan dari oksidator kuat dan agen pereduksi kuat. Saat menimbang dan memindahkan bahan, gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Bekerjalah di lemari asam atau area berventilasi baik untuk mengurangi paparan debu. Hindari kontak dengan kulit dan mata. Buang limbah organik sesuai ketentuan laboratorium, dan rujuk SDS resmi untuk informasi keselamatan lengkap.

• Guo dkk. (1995). Ruthenium catalyzed regioselective step-growth copolymerization of 4?-methoxyacetophenone, or 4?-phenoxyacetophenone and ?, ?-dienes. Polymer Bulletin doi:10.1007/bf00963121
• Oya dkk. (2022). Isolation and characterization of microorganisms capable of cleaving the ether bond of 2-phenoxyacetophenone. Scientific Reports doi:10.1038/s41598-022-06816-1
• Nakagawa dkk. (2023). Draft Genome Sequence of Acinetobacter calcoaceticus TUS-SO1, a Bacterium Capable of Degrading 2-Phenoxyacetophenone. Microbiology Resource Announcements doi:10.1128/mra.00165-23

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.