L-Pipecolic Acid TCI P1404

L-Pipecolic Acid dari TCI (kode P1404) adalah asam amino siklik nonproteinogenik dengan cincin piperidina enam anggota. Senyawa ini merupakan homolog L-prolina yang cincinnya lebih besar satu atom karbon. Di alam, asam pipekolat terbentuk sebagai metabolit lisin dan berperan dalam sistem pertahanan tanaman. Di laboratorium kimia, TCI menggolongkannya sebagai organokatalis. Senyawa ini juga merupakan chiral building block penting untuk sintesis peptidomimetik dan berbagai senyawa farmasi berbasis piperidina.

Bahan ini dipilih karena membawa amina sekunder dan asam karboksilat sekaligus dalam kerangka kiral yang kaku, sama seperti prolina. Struktur bifungsional ini memungkinkannya mengkatalisis reaksi aldol, Mannich, dan Michael melalui intermediet enamina atau iminium. Cincin enam anggotanya memberikan geometri dan fleksibilitas konformasi yang berbeda dari prolina, sehingga dapat menghasilkan selektivitas yang berbeda pula. Karena itu, peneliti sering membandingkan keduanya saat mengoptimasi katalis. Sebagai asam amino murni enantiomer, senyawa ini juga menjadi sumber stereokimia yang andal.

Di Indonesia, L-Pipecolic Acid relevan bagi peneliti kimia organik yang mengembangkan katalisis asimetris bebas logam, sebuah pendekatan yang sejalan dengan prinsip kimia hijau. Bahan ini juga berguna bagi laboratorium kimia farmasi yang mempelajari sintesis anestesi lokal golongan pipekoloksilidida, serta peneliti biokimia dan fisiologi tumbuhan yang mengkaji metabolisme lisin. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk skala penelitian, baik untuk skrining katalis maupun pembuatan intermediet dalam beberapa langkah sintesis.

• Organokatalisis asimetris: dipakai sebagai katalis reaksi aldol, Mannich, dan Michael melalui mekanisme enamina, sekaligus sebagai pembanding langsung terhadap prolina dalam studi pengaruh ukuran cincin.
• Sintesis peptidomimetik: dimasukkan ke rantai peptida untuk membatasi konformasi tulang punggung dan mempelajari pengaruh cincin piperidina terhadap struktur sekunder serta kestabilan enzimatik.
• Intermediet farmasi berbasis piperidina: kerangka (S)-pipekolat menjadi inti struktur beberapa anestesi lokal jenis amida, sehingga berguna dalam studi rute sintesis dan pembuatan analog.
• Penelitian biokimia tumbuhan: sebagai standar metabolit lisin untuk analisis LC-MS atau GC-MS dalam kajian respons imun dan resistensi sistemik tanaman.
• Pembuatan ligan dan auksiliari kiral: gugus amina dan karboksilat dapat dimodifikasi menjadi amida, ester, atau amino alkohol untuk ligan katalis logam yang enantioselektif.

L-Pipecolic Acid perlu disimpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering. Udara Indonesia yang lembap bisa membuat bahan menyerap air dan menggumpal, jadi sebaiknya botol disimpan di desikator setelah dibuka. Hindari kontak dengan oksidator kuat. Saat menimbang, gunakan spatula bersih dan kering, serta kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Jangan mengembalikan sisa bahan ke dalam botol karena dapat mengontaminasi isi yang masih ada dan menurunkan kemurnian enantiomernya.

• Chavan dkk. (2015). Formal syntheses of (2R,3R)-3-hydroxy pipecolic acid and (2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid from l-ascorbic acid. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2014.12.103
• Wickwire dkk. (1990). Pipecolic acid biosynthesis in Rhizoctonia leguminicola. II. Saccharopine oxidase: a unique flavin enzyme involved in pipecolic acid biosynthesis.. Journal of Biological Chemistry doi:10.1016/s0021-9258(18)77176-7
• HERDEIS dkk. (1993). ChemInform Abstract: Amino Acids. Part 12. (.+‐.)‐Pipecolic Acid Derivatives. Part 2. An Expedient Synthetic Entry to Substituted Pipecolic Acids.. ChemInform doi:10.1002/chin.199326143

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.