(2R,4R)-(-)-2,4-Pentanediol TCI P1411

(2R,4R)-(-)-2,4-Pentanediol dari TCI (kode P1411) adalah diol kiral yang memiliki dua gugus hidroksil sekunder pada posisi 1,3 dengan konfigurasi R di kedua pusat stereogeniknya. Molekul ini bersimetri C2, sehingga kedua gugus hidroksilnya setara secara kimia. Sifat ini sangat dihargai dalam sintesis asimetris. Dalam katalog TCI, senyawa ini masuk golongan chiral building block. Di laboratorium, bahan ini dipakai sebagai auksiliari kiral, prekursor ligan, dan sumber stereokimia untuk membangun molekul optis aktif.

Simetri C2 membuat bahan ini mudah digunakan. Ketika direaksikan dengan aldehida atau keton menjadi asetal atau ketal siklik enam anggota (1,3-dioksana), tidak terbentuk campuran diastereomer yang rumit karena kedua sisinya identik. Asetal kiral seperti ini dapat diarahkan untuk reaksi pembukaan cincin diastereoselektif dengan nukleofil, sehingga menghasilkan alkohol kiral setelah auksiliarinya dilepas. Diol ini juga dapat diubah menjadi bis-sulfonat lalu disubstitusi oleh fosfida untuk membuat ligan difosfin kiral berkerangka pentana.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini cocok untuk kelompok riset sintesis asimetris dan kimia koordinasi yang merancang ligan kiral sendiri, serta untuk peneliti yang membutuhkan auksiliari dengan biaya langkah sintesis yang rendah. Kemasan 1 g sesuai untuk tahap eksplorasi dan pembuatan ligan dalam skala kecil. Bahan ini juga tersedia dalam bentuk enantiomer (2S,4S) (TCI P1412), sehingga peneliti dapat menyiapkan kedua enantiomer produk dan membuktikan asal stereokimianya.

• Auksiliari kiral berbasis asetal: pembentukan 1,3-dioksana dengan aldehida memungkinkan pembukaan cincin diastereoselektif oleh nukleofil, lalu auksiliari dilepas untuk menghasilkan alkohol sekunder optis aktif.
• Sintesis ligan difosfin kiral: konversi diol menjadi disulfonat lalu substitusi dengan difenilfosfida menghasilkan ligan bisfosfin bersimetri C2 untuk hidrogenasi asimetris dan katalisis logam lainnya.
• Pembuatan ester boronat kiral: kondensasi dengan asam boronat menghasilkan boronat siklik kiral yang berguna dalam studi homologasi dan reaksi stereoselektif berbasis boron.
• Penentuan konfigurasi absolut: turunan asetal atau ester dengan diol enantiomerik murni ini dapat dianalisis dengan NMR atau kromatografi untuk membandingkan diastereomer.
• Studi stereokimia dan konformasi: sebagai diol 1,3 sederhana bersimetri C2, senyawa ini menjadi model pengajaran yang baik tentang analisis konformasi cincin dioksana dan elemen simetri.

Diol sederhana cenderung menyerap uap air. Karena itu, simpan (2R,4R)-(-)-2,4-Pentanediol dalam botol asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering. Idealnya, simpan di desikator atau di bawah gas inert setelah botol dibuka, apalagi di iklim tropis yang lembap. Jauhkan dari oksidator kuat dan sumber panas. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium saat menanganinya. Untuk reaksi yang sensitif terhadap air, misalnya pembuatan ligan fosfin, keringkan bahan terlebih dahulu sesuai prosedur laboratorium.

• Matsumura dkk. (1994). Microbial production of (2R, 4R)-2,4-pentanediol by enatioselective reduction of acetylacetone and stereoinversion of 2,4-pentanediol. Biotechnology Letters doi:10.1007/bf01023330
• FUJISAWA dkk. (1990). ChemInform Abstract: Diastereofacial Controlled Addition Reaction of Alkoxymethyl Ketones Modified by (2R,4R)‐2,4‐Pentanediol with Organometallics.. ChemInform doi:10.1002/chin.199026075
• Sugimura dkk. (1997). Radical reaction of the dimethacrylic ester of (2R,4R)-2,4-pentanediol. Addition-cyclization-termination process of high yield under rigorous stereocontrol of the termination step. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(97)00699-0

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.