Cesium Carbonate atau sesium karbonat dari TCI dengan kode katalog C2160 adalah garam anorganik dari logam alkali sesium yang sangat populer sebagai basa dalam sintesis organik modern. Di laboratorium, senyawa ini digunakan terutama sebagai basa penangkap proton pada reaksi alkilasi, reaksi kopling silang berkatalis logam transisi, serta reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Kehadirannya dalam rak reagen laboratorium sintesis menjadikan banyak reaksi yang sebelumnya sulit berlangsung dengan basa konvensional dapat dilakukan pada kondisi yang lebih lunak.
Sifat yang membuat sesium karbonat sering dipilih adalah kelarutannya yang relatif baik pada pelarut organik polar aprotik seperti DMF, DMSO, dan asetonitril, jauh melampaui garam karbonat dari kalium atau natrium. Kation sesium berukuran besar dan berdaya polarisasi rendah sehingga pasangan ionnya longgar, yang membuat anion nukleofil menjadi lebih reaktif dan sering dikenal sebagai efek sesium. Basisitasnya tergolong sedang sehingga cukup kuat untuk mendeprotonasi fenol, tiol, amida, atau senyawa dikarbonil, namun cukup lunak untuk menjaga gugus fungsi sensitif tetap utuh. Senyawa ini juga bersifat higroskopis sehingga menuntut penanganan yang menjaga kekeringan.
Di laboratorium kimia organik dan farmasi di Indonesia, sesium karbonat banyak dipakai pada penelitian sintesis senyawa bahan obat, pembuatan eter aril, serta reaksi Buchwald–Hartwig dan Suzuki di skala penelitian. Ketersediaan kemasan 25 gram dan 100 gram membantu menyesuaikan kebutuhan antara laboratorium riset kecil dan laboratorium sintesis dengan aktivitas tinggi. Karena kelembapan udara tinggi, botol sebaiknya disimpan dalam desikator atau lemari kering.
- Sintesis eter aril melalui reaksi Williamson, karena basisitas sedang mendeprotonasi fenol secara efisien tanpa memicu reaksi samping berlebihan.
- Reaksi kopling silang berkatalis paladium, sebab kelarutannya dalam pelarut aprotik polar mempercepat langkah transmetalasi dan menjaga kondisi reaksi tetap homogen.
- N-alkilasi amina, amida, dan senyawa heterosiklik nitrogen, karena kation sesium yang besar meningkatkan nukleofilisitas anion sehingga alkilasi berlangsung selektif.
- Reaksi substitusi nukleofilik aromatik pada senyawa nitro-halogen, mengingat basa ini menetralkan asam yang terbentuk sekaligus mengaktifkan nukleofil dalam campuran.
- Sintesis ester dari asam karboksilat dan alkil halida, karena karboksilat sesium yang terbentuk larut baik dan bereaksi cepat pada suhu sedang.
| Merek | TCI (kode katalog C2160) |
|---|---|
| Nomor CAS | 534-17-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Main-group Elements [Catalysis and Inorganic Chemistry] |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 100 g |
| Bentuk fisik | serbuk atau kristal berwarna putih, bersifat higroskopis |
| Penyimpanan | simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, hindari kontak dengan udara lembap |
Sesium karbonat bersifat higroskopis sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan sebaiknya disimpan di dalam desikator atau lemari kering agar tidak menggumpal akibat menyerap uap air. Gunakan sendok atau spatula kering saat menimbang, dan bila reaksi menuntut kondisi anhidrat, lakukan penimbangan cepat atau di dalam glove box. Senyawa ini bersifat basa dan dapat mengiritasi kulit, mata, serta saluran pernapasan, sehingga penggunaan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium wajib diterapkan. Tangani di lemari asam, jauhkan dari asam kuat, dan bersihkan tumpahan dengan hati-hati tanpa menimbulkan debu.
- Stahl dkk. (2021). Cesium Carbonate Catalyzed Oxa‐Michael Addition of Oximes to Acrylonitrile. ChemistrySelect doi:10.1002/slct.202100924
- Fink (2005). Cesium Carbonate Promoted N‐Alkylation of Indoles.. ChemInform doi:10.1002/chin.200518102
- Fink (2004). Cesium Carbonate Promoted N-Alkylation of Indoles. Synlett doi:10.1055/s-2004-832836
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
