2,2'-O-Cyclouridine TCI C2208

Identitas Kimia

Nama lain: 2,2'-O-Anhydro-(1-beta-D-arabinofuranosyl)uracil
No. CAS: 3736-77-4
Rumus molekul: C9H10N2O5
Berat molekul: 226.19 g/mol
Kemurnian: >98.0%(GC)
Suhu simpan: <0°C

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: (2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
SMILES: C1=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)OC2=NC1=O
InChIKey: UUGITDASWNOAGG-CCXZUQQUSA-N
MDL: MDL00004945
PubChem: CID 806138

Rp 1.035.300,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

2,2'-O-Cyclouridine (TCI C2208), yang lazim disebut 2,2'-anhidrouridin, adalah blok bangunan heterosiklik yang diturunkan dari uridin dengan ikatan jembatan antara atom oksigen posisi 2' gula ribosa dan posisi 2 cincin pirimidin. Jembatan inilah yang menjadi inti nilai gunanya di laboratorium, karena cincin anhidro tersebut tegang dan sangat mudah dibuka oleh nukleofil. Akibatnya, senyawa ini menjadi gerbang sintetis klasik untuk mengubah uridin yang murah menjadi berbagai nukleosida termodifikasi pada posisi 2' yang jauh lebih sulit diperoleh melalui jalur lain.

Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah selektivitas reaksinya. Pembukaan cincin anhidro oleh sumber fluorida, azida, halida, atau nukleofil lain berlangsung dengan pembalikan konfigurasi sehingga menghasilkan produk berkonfigurasi arabino atau turunan 2'-substitusi dengan stereokimia yang terkendali. Pendekatan ini menghindarkan peneliti dari langkah proteksi-deproteksi berulang yang memakan waktu. Selain itu, senyawa ini merupakan padatan yang relatif mudah ditangani dan ditimbang, serta tersedia dalam mutu reagen TCI yang konsisten sehingga cocok untuk sintesis multitahap yang menuntut reprodusibilitas tinggi.

Laboratorium di Indonesia yang bergerak di bidang kimia oligonukleotida, pengembangan bahan aktif antivirus, serta riset terapi berbasis asam nukleat memanfaatkan senyawa ini sebagai bahan antara utama. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g dari AMI Scientific memudahkan peneliti berpindah dari tahap optimasi kondisi reaksi ke tahap penyediaan bahan antara dalam jumlah lebih besar tanpa harus berganti pemasok atau menyesuaikan ulang prosedur kerja.

Sintesis nukleosida 2'-deoksi-2'-fluoro dan 2'-substitusi lainnya, karena cincin anhidro yang tegang terbuka secara regioselektif dan stereoselektif oleh nukleofil terpilih.
Pembuatan arabinonukleosida untuk riset antivirus, sebab pembukaan jembatan menghasilkan pembalikan konfigurasi pada posisi 2' yang menghasilkan kerangka arabino secara langsung.
Penyediaan bahan antara menuju monomer fosforamidit termodifikasi 2' yang digunakan pada sintesis oligonukleotida terapeutik, siRNA, maupun probe hibridisasi berbasis DNA dan RNA.
Studi mekanisme reaksi pembukaan cincin heterosiklik pada kimia karbohidrat dan nukleosida, karena sistemnya menjadi model pembelajaran reaktivitas yang terdokumentasi luas.
Sintesis analog nukleosida terkunci atau terjembatani pada penelitian kimia medisinal, karena struktur awalnya sudah menyediakan hubungan ikatan antara basa dan gula.

Merek	TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk C2208
Nomor CAS	3736-77-4
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
Ukuran kemasan	5 g dan 25 g
Bentuk fisik	padatan (serbuk atau kristal) pada suhu ruang; periksa keterangan pada label dan CoA
Penyimpanan	simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta kelembapan

Tempatkan wadah dalam keadaan tertutup rapat pada rak reagen yang sejuk, kering, dan tidak terkena sinar matahari langsung; sebagian laboratorium menyimpannya di lemari pendingin untuk memperpanjang masa simpan. Karena cincin anhidro peka terhadap kondisi berair dan nukleofilik, hindari kontak dengan uap air atau pelarut yang mengandung kelembapan tinggi, serta pertimbangkan penyimpanan dengan desikan. Gunakan spatula kering dan bersih saat menimbang, kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta bersihkan segera setiap tumpahan serbuk agar meja kerja tetap aman.

Mieczkowski dkk. (2009). Preparation of C5-substituted O6,5′-cyclouridine. Tetrahedron doi:10.1016/j.tet.2009.02.077
Theile dkk. (2012). An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine. Chemical Communications doi:10.1039/c2cc31597a
Theile dkk. (2012). ChemInform Abstract: An Efficient Synthetic Approach to 6,5′‐(S)‐ and 6,5′‐(R)‐Cyclouridine.. ChemInform doi:10.1002/chin.201239214

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.