Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
2,2'-O-Cyclouridine (TCI C2208), yang lazim disebut 2,2'-anhidrouridin, adalah blok bangunan heterosiklik yang diturunkan dari uridin dengan ikatan jembatan antara atom oksigen posisi 2' gula ribosa dan posisi 2 cincin pirimidin. Jembatan inilah yang menjadi inti nilai gunanya di laboratorium, karena cincin anhidro tersebut tegang dan sangat mudah dibuka oleh nukleofil. Akibatnya, senyawa ini menjadi gerbang sintetis klasik untuk mengubah uridin yang murah menjadi berbagai nukleosida termodifikasi pada posisi 2' yang jauh lebih sulit diperoleh melalui jalur lain.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah selektivitas reaksinya. Pembukaan cincin anhidro oleh sumber fluorida, azida, halida, atau nukleofil lain berlangsung dengan pembalikan konfigurasi sehingga menghasilkan produk berkonfigurasi arabino atau turunan 2'-substitusi dengan stereokimia yang terkendali. Pendekatan ini menghindarkan peneliti dari langkah proteksi-deproteksi berulang yang memakan waktu. Selain itu, senyawa ini merupakan padatan yang relatif mudah ditangani dan ditimbang, serta tersedia dalam mutu reagen TCI yang konsisten sehingga cocok untuk sintesis multitahap yang menuntut reprodusibilitas tinggi.
Laboratorium di Indonesia yang bergerak di bidang kimia oligonukleotida, pengembangan bahan aktif antivirus, serta riset terapi berbasis asam nukleat memanfaatkan senyawa ini sebagai bahan antara utama. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g dari AMI Scientific memudahkan peneliti berpindah dari tahap optimasi kondisi reaksi ke tahap penyediaan bahan antara dalam jumlah lebih besar tanpa harus berganti pemasok atau menyesuaikan ulang prosedur kerja.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis nukleosida 2'-deoksi-2'-fluoro dan 2'-substitusi lainnya, karena cincin anhidro yang tegang terbuka secara regioselektif dan stereoselektif oleh nukleofil terpilih.
- Pembuatan arabinonukleosida untuk riset antivirus, sebab pembukaan jembatan menghasilkan pembalikan konfigurasi pada posisi 2' yang menghasilkan kerangka arabino secara langsung.
- Penyediaan bahan antara menuju monomer fosforamidit termodifikasi 2' yang digunakan pada sintesis oligonukleotida terapeutik, siRNA, maupun probe hibridisasi berbasis DNA dan RNA.
- Studi mekanisme reaksi pembukaan cincin heterosiklik pada kimia karbohidrat dan nukleosida, karena sistemnya menjadi model pembelajaran reaktivitas yang terdokumentasi luas.
- Sintesis analog nukleosida terkunci atau terjembatani pada penelitian kimia medisinal, karena struktur awalnya sudah menyediakan hubungan ikatan antara basa dan gula.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk C2208
- Nomor CAS: 3736-77-4
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
- Varian kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: padatan (serbuk atau kristal) pada suhu ruang; periksa keterangan pada label dan CoA
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta kelembapan
Penanganan dan Penyimpanan
Tempatkan wadah dalam keadaan tertutup rapat pada rak reagen yang sejuk, kering, dan tidak terkena sinar matahari langsung; sebagian laboratorium menyimpannya di lemari pendingin untuk memperpanjang masa simpan. Karena cincin anhidro peka terhadap kondisi berair dan nukleofilik, hindari kontak dengan uap air atau pelarut yang mengandung kelembapan tinggi, serta pertimbangkan penyimpanan dengan desikan. Gunakan spatula kering dan bersih saat menimbang, kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta bersihkan segera setiap tumpahan serbuk agar meja kerja tetap aman.
English
2,2'-O-Cyclouridine (TCI C2208, CAS 3736-77-4), commonly known as 2,2'-anhydrouridine, is a heterocyclic building block derived from uridine in which the 2'-oxygen of the ribose is bridged to the C-2 position of the pyrimidine ring. The strained anhydro ring opens readily and stereoselectively with nucleophiles such as fluoride, azide, or halide sources, delivering 2'-modified and arabino-configured nucleosides with inversion of configuration. This makes it a classic gateway intermediate for antiviral nucleoside synthesis, 2'-modified phosphoramidite monomers for oligonucleotide and siRNA work, and mechanistic studies in carbohydrate and nucleoside chemistry. AMI Scientific supplies it in 5 g and 25 g packs.
Referensi Ilmiah
- Mieczkowski dkk. (2009). Preparation of C5-substituted O6,5′-cyclouridine. Tetrahedron doi:10.1016/j.tet.2009.02.077
- Theile dkk. (2012). An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine. Chemical Communications doi:10.1039/c2cc31597a
- Theile dkk. (2012). ChemInform Abstract: An Efficient Synthetic Approach to 6,5′‐(S)‐ and 6,5′‐(R)‐Cyclouridine.. ChemInform doi:10.1002/chin.201239214
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
