2-Chloroethyl Benzenesulfonate dari TCI (kode C2230) adalah ester asam benzenasulfonat dengan 2-kloroetanol. Senyawa ini tergolong building block non-heterosiklik untuk sintesis organik. Molekulnya memiliki dua pusat elektrofilik, yaitu gugus benzenasulfonat yang merupakan gugus pergi yang sangat baik dan atom klorin pada ujung rantai etil. Di laboratorium sintesis, senyawa ini berperan sebagai agen alkilasi untuk memasukkan gugus 2-kloroetil ke atom nukleofilik seperti nitrogen, oksigen, atau sulfur.
Keunggulan senyawa ini terletak pada perbedaan reaktivitas kedua gugus perginya. Gugus sulfonat umumnya jauh lebih reaktif daripada klorida. Karena itu, nukleofil dapat dialkilasi lebih dulu pada posisi sulfonat, sedangkan atom klorin tetap tersedia untuk reaksi berikutnya. Sifat ini memungkinkan sintesis bertahap, misalnya pembuatan turunan 2-kloroetil yang kemudian disiklisasi atau disubstitusi dengan nukleofil lain. Kemampuan ini berguna dalam penyusunan senyawa bioaktif, ligan, dan perantara farmasi.
Di Indonesia, reagen seperti ini dibutuhkan oleh laboratorium kimia organik sintetik di perguruan tinggi, lembaga riset, dan unit penelitian industri farmasi maupun kimia. Peneliti yang mengembangkan senyawa turunan amina, eter, atau tioeter dapat memanfaatkannya sebagai alternatif dari reagen alkilasi lain. Kemasan 5 g dan 25 g cocok untuk tahap optimasi reaksi dan sintesis skala laboratorium.
Produk TCI terkait
- 2,2,2-Trichloroethyl Sulfamate, CAS 69226-51-3, TCI T2646
- 2-Chloroethyl p-Toluenesulfonate, CAS 80-41-1, TCI C2380
- 2-Chloroethyl Methanesulfonate, CAS 3570-58-9, TCI C2231
- Sodium Benzenesulfonate, CAS 515-42-4, TCI B0035
- Methyl Benzenesulfonate, CAS 80-18-2, TCI B0033
- Ethyl Benzenesulfonate, CAS 515-46-8, TCI B0032
- Alkilasi amina dengan gugus 2-kloroetil: gugus sulfonat yang mudah lepas memungkinkan nitrogen nukleofilik menyerang secara selektif, menghasilkan turunan N-(2-kloroetil) untuk tahap sintesis berikutnya.
- Sintesis eter dan tioeter: fenoksida, alkoksida, atau tiolat dapat dialkilasi dengan reagen ini sehingga terbentuk eter atau tioeter yang masih membawa klorin reaktif di ujung rantai.
- Sintesis bertahap dengan dua gugus pergi: perbedaan reaktivitas antara sulfonat dan klorida memungkinkan dua substitusi berurutan yang terkendali untuk membangun kerangka molekul yang lebih kompleks.
- Pembuatan perantara farmasi dan ligan: gugus 2-kloroetil yang dihasilkan dapat diubah lebih lanjut menjadi cincin heterosiklik atau dihubungkan dengan fragmen lain dalam pengembangan senyawa bioaktif.
- Studi mekanisme substitusi nukleofilik: dua gugus pergi yang berbeda dalam satu molekul menjadikannya model yang menarik untuk membandingkan kemampuan gugus pergi dan selektivitas reaksi.
| Merek | TCI (kode produk C2230) |
|---|---|
| Nomor CAS | 16670-48-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | lihat CoA/SDS dari TCI untuk konfirmasi |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
2-Chloroethyl Benzenesulfonate adalah agen alkilasi. Senyawa dari golongan ini berpotensi berbahaya bagi kesehatan dan dapat mengiritasi kulit, mata, serta saluran pernapasan. Tangani hanya di lemari asam dengan sarung tangan tahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak langsung dan jangan menghirup uap atau debunya. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terpisah dari nukleofil kuat, basa, dan oksidator. Kelembapan dapat menghidrolisis ester sulfonat. Buang limbah sesuai prosedur bahan berbahaya dan pelajari SDS terlebih dahulu.
—








