TCI C2230 2-Chloroethyl Benzenesulfonate adalah building block non-heterosiklik berupa ester sulfonat yang berfungsi sebagai reagen alkilasi dua-ujung dalam sintesis organik. Molekulnya memuat gugus benzenasulfonat sebagai leaving group yang sangat baik pada satu sisi dan atom klor pada sisi lain, sehingga menyediakan dua titik reaktif dengan tingkat kereaktifan berbeda. Perbedaan ini memungkinkan peneliti melakukan substitusi bertahap secara terkendali, memasukkan fragmen kloroetil ke dalam nukleofil, lalu memanfaatkan sisa klorida untuk siklisasi atau alkilasi berikutnya. Karena itulah senyawa ini menjadi perantara yang praktis pada pembangunan kerangka molekul yang lebih kompleks.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kemampuan gugus benzenasulfonat meninggalkan molekul jauh lebih mudah dibandingkan halida, sehingga reaksi substitusi nukleofilik dapat berlangsung pada kondisi lebih ringan dan dengan selektivitas yang lebih baik. Sifat ini sangat berguna ketika substrat mengandung gugus fungsi lain yang peka terhadap suhu tinggi atau basa kuat. Selain itu, cincin aromatik pada bagian sulfonat memberi bobot molekul dan sifat kristalinitas yang memudahkan penanganan dibandingkan sulfonat alifatik. Kombinasi reaktivitas terkendali dan kemudahan penanganan menjadikannya alat yang dihargai dalam sintesis bertahap di laboratorium.
Di Indonesia, reagen semacam ini digunakan pada laboratorium kimia organik sintetik perguruan tinggi, kelompok riset kimia medisinal, dan laboratorium pengembangan bahan khusus. Perannya menonjol pada penelitian pembentukan cincin nitrogen, sintesis turunan piperazin dan morfolin, serta modifikasi molekul aktif. Kemasan 5 g dan 25 g sesuai dengan pola pemakaian riset skala gelas yang umum dijumpai di laboratorium tanah air, sehingga bahan dapat terpakai habis dalam rentang waktu yang wajar tanpa terlalu lama tersimpan.
- Reagen 2-kloroetilasi terhadap nukleofil seperti amina, fenol, tiol, dan alkohol, karena gugus benzenasulfonat mudah lepas sehingga substitusi berlangsung pada kondisi yang relatif ringan.
- Sintesis heterosiklik nitrogen melalui alkilasi ganda diikuti siklisasi, sebab dua titik reaktif dengan kereaktifan berbeda memungkinkan pembentukan cincin secara bertahap dan terkendali.
- Pembuatan turunan piperazin, morfolin, dan tiomorfolin dalam riset kimia medisinal, mengingat fragmen kloroetil merupakan jembatan dua karbon yang sering dibutuhkan pada kerangka tersebut.
- Modifikasi polimer dan permukaan material dengan gugus fungsi kloroetil, karena reagen ini memungkinkan pemasangan tempat pegangan reaktif untuk transformasi kimia lanjutan berikutnya.
- Penyiapan senyawa perantara pada sintesis bertingkat, sebab peneliti dapat memanfaatkan sisa gugus klorida sebagai titik reaksi kedua setelah substitusi pertama berhasil dilakukan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk C2230 |
|---|---|
| Nomor CAS | 16670-48-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | rujuk keterangan pada label dan Certificate of Analysis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, gelap, dan tertutup rapat sesuai anjuran label |
Ester sulfonat merupakan agen alkilasi, sehingga senyawa ini harus diperlakukan sebagai bahan yang berpotensi mutagenik dan iritan terhadap kulit, mata, maupun saluran pernapasan. Simpan dalam wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, jauh dari basa kuat, oksidator kuat, serta sumber kelembapan yang dapat memicu hidrolisis perlahan. Seluruh proses penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril berlapis, kacamata pengaman, dan jas laboratorium tertutup. Hindari kontak langsung dengan kulit dan jangan menghirup uapnya. Tumpahan segera diserap dengan bahan inert, dan seluruh limbah dikelola melalui jalur limbah B3 institusi.
—
