TCI D1358 cis-1,4-Diacetoxy-2-butene adalah diester asetat dari 2-butena-1,4-diol dengan geometri ikatan rangkap cis yang terdefinisi. Senyawa ini dikelompokkan sebagai non-heterocyclic building block, yaitu bahan pembangun rantai empat karbon yang membawa sekaligus ikatan rangkap dan dua gugus asetoksi sebagai gugus pergi potensial. Di laboratorium sintesis organik, molekul ini berperan sebagai kerangka awal untuk membangun sistem alilik, khususnya pada reaksi substitusi alilik terkatalisis logam transisi yang membutuhkan substrat simetris dengan stereokimia yang jelas.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah kombinasi geometri cis yang terkunci dan dua gugus asetoksi yang reaktif secara setara. Simetri molekulnya menyederhanakan analisis produk karena serangan nukleofil pada kedua ujung menghasilkan kerangka yang sama, sementara ikatan rangkap cis mempertahankan orientasi ruang yang penting untuk membentuk cincin beranggota lima maupun rantai terkontrol. Bentuk cairnya memudahkan pengukuran volumetrik dan penambahan bertahap ke dalam campuran reaksi. Gugus asetat juga relatif mudah dihidrolisis atau ditukar, sehingga senyawa ini dapat difungsikan ulang menjadi diol, monoester, atau turunan alilik lain sesuai kebutuhan rute sintesis.
Di Indonesia, bahan ini umumnya digunakan pada laboratorium kimia organik sintesis di universitas riset, laboratorium kimia medisinal, serta kelompok riset bahan alam yang membangun analog senyawa aktif. Kemasan 25 mL sesuai untuk pengujian rute reaksi dan optimasi kondisi katalis dalam skala kecil, sedangkan kemasan 500 mL mendukung penelitian berkelanjutan atau sintesis multi-tahap yang memerlukan bahan awal dalam jumlah lebih besar tanpa sering melakukan pengadaan ulang.
- Substitusi alilik terkatalisis logam: menyediakan substrat simetris yang memungkinkan pembentukan ikatan karbon–karbon maupun karbon–heteroatom dengan pola regiokimia yang lebih mudah diprediksi.
- Sintesis senyawa siklik: geometri cis-nya mendukung penutupan cincin dan pembentukan kerangka lima anggota yang umum ditemui pada molekul bioaktif hasil rancangan laboratorium.
- Prekursor diol dan monoester: gugus asetat dapat dihidrolisis secara selektif sehingga menghasilkan turunan hidroksil yang siap difungsikan pada tahap sintesis berikutnya.
- Pengembangan metodologi katalisis: dipakai sebagai substrat model untuk menguji aktivitas, selektivitas, dan ketahanan katalis logam transisi yang baru dikembangkan peneliti.
- Sintesis molekul target kompleks: menjadi unit empat karbon fungsional pada rute pembuatan analog senyawa alam maupun kandidat bahan aktif farmasi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 25260-60-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 mL dan 500 mL |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk, kering, terlindung cahaya langsung |
Simpan cairan ini dalam botol asal yang tertutup rapat pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas, percikan api, serta bahan pengoksidasi kuat. Hindari kontak berulang dengan udara lembap karena ester dapat terhidrolisis perlahan dan menurunkan mutu bahan. Gunakan pipet, jarum suntik, atau alat transfer yang bersih dan kering untuk setiap pengambilan, kemudian tutup kembali botol dengan segera. Kerjakan penuangan di dalam lemari asam sambil mengenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Sediakan bahan penyerap untuk mengantisipasi tumpahan dan buang limbah sesuai prosedur laboratorium.
—
