Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
(-)-2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic Acid Monohydrate adalah bentuk terlindungi dari asam 2-keto-L-gulonat, senyawa antara yang sangat dikenal dalam jalur pembuatan vitamin C. Dua pasang gugus hidroksil pada molekul induknya diikat sebagai asetal isopropilidena, sehingga hanya gugus karboksilat yang tersisa bebas untuk direaksikan. Di laboratorium, senyawa ini berperan ganda: sebagai bahan antara sintesis asam askorbat dan turunannya, serta sebagai senyawa kiral murni yang dapat dimanfaatkan dalam kimia karbohidrat dan sintesis asimetris. Kategorinya sebagai bahan glikosains mencerminkan kedekatannya dengan kimia gula.
Sifat utama yang membuat senyawa ini dipilih adalah kombinasi kemurnian kiral dan pola proteksi yang selektif. Gugus isopropilidena melindungi diol dari reaksi samping sekaligus mengunci konformasi cincin, sehingga reaksi pada gugus karboksilat berlangsung dengan stereokimia yang terkendali dan hasil yang dapat diulang. Proteksi ini juga dapat dilepas dalam kondisi asam ringan, memberi peneliti kendali penuh atas urutan tahapan sintesis. Sebagai asam karboksilat, senyawa ini dapat membentuk garam diastereomerik dengan amina rasemik, yang menjadikannya berguna dalam resolusi senyawa kiral. Bentuk monohidratnya stabil ditangani dan mudah ditimbang sebagai padatan.
Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada riset kimia karbohidrat, bioteknologi pangan, serta studi jalur produksi vitamin C yang relevan dengan industri suplemen dan farmasi. Laboratorium yang mempelajari fermentasi mikroba penghasil asam 2-keto-L-gulonat kerap memerlukannya sebagai pembanding analitik. Kemasan 5 g sesuai untuk kebutuhan riset skala laboratorium, baik untuk sintesis eksploratif maupun untuk keperluan validasi metode analisis.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis asam askorbat dan turunannya — senyawa ini merupakan bahan antara terlindungi yang dapat disiklisasi menjadi kerangka lakton khas vitamin C.
- Pembanding analitik pada riset fermentasi — laboratorium bioteknologi memakainya sebagai standar saat mengukur hasil konversi mikroba menjadi asam 2-keto-L-gulonat.
- Agen resolusi kiral — gugus karboksilat pada kerangka yang enantiomurni membentuk garam diastereomerik dengan amina rasemik sehingga pemisahan enantiomer dapat dilakukan.
- Blok pembangun sintesis asimetris — pusat stereogenik yang telah tertata dari sumber alami menghemat tahap induksi kiralitas dalam pembuatan molekul kompleks.
- Riset kimia karbohidrat terproteksi — pola asetal isopropilidena menjadi model pembelajaran strategi proteksi dan deproteksi selektif pada gula polihidroksi.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 68539-16-2
- Kategori: Chemistry > Chemical Biology > Glycoscience
- Varian/kemasan: 5 g
- Bentuk fisik: padatan (monohidrat)
- Catatan penyimpanan: simpan sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, hindari kelembapan berlebih
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering. Gugus asetal isopropilidena peka terhadap kondisi asam dan kelembapan tinggi, sehingga wadah tidak boleh disimpan berdekatan dengan asam kuat maupun uap asam. Karena berbentuk monohidrat, hindari pemanasan berlebih yang dapat mengubah kandungan air kristal dan memengaruhi perhitungan mol. Timbang menggunakan spatula bersih dan kering, lalu tutup kembali wadah segera. Sebagai asam karboksilat, senyawa ini dapat mengiritasi kulit dan mata, sehingga sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium perlu dikenakan.
English
(-)-2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate (CAS 68539-16-2) is the acetal-protected form of 2-keto-L-gulonic acid, the classic intermediate associated with ascorbic acid manufacture. Two isopropylidene groups mask the diol functionalities and lock the ring conformation, leaving only the carboxylic acid free for further transformation and giving reproducible, stereochemically controlled reactions. The protecting groups can be removed under mild acidic conditions, allowing full control over synthetic sequence. Because the molecule is enantiomerically defined and carries a carboxyl group, it also serves as a chiral resolving agent for racemic amines and as a chiral pool starting material for asymmetric synthesis. Supplied by TCI as a 5 g monohydrate solid within the glycoscience portfolio, it is stored cool, dry, and away from acids and excess moisture.
---
Referensi Ilmiah
- Hedeland dkk. (2006). Effect of alkali metal hydroxides on the enantioseparation of amines using di‐O‐isopropylidene‐keto‐L‐gulonic acid as the selector in NACE. ELECTROPHORESIS doi:10.1002/elps.200600297
- Hedeland dkk. (2006). Effect of alkali metal hydroxides on the enantioseparation of amines using di‐O‐isopropylidene‐keto‐L‐gulonic acid as the selector in NACE (vol. 27, issue 22, pp. 4469‐4479). ELECTROPHORESIS doi:10.1002/elps.200690088
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
