TCI D2715 (+)-3,9-Dibromocamphor adalah turunan kamfor yang membawa dua atom bromin pada posisi 3 dan 9, disediakan dalam bentuk enantiomer aktif optis bertanda (+). Senyawa ini masuk kategori chiral building block, yaitu bahan pemula yang sudah membawa informasi kiralitas sehingga dapat mengarahkan pembentukan konfigurasi pada produk reaksi. Di laboratorium sintesis asimetris, bahan seperti ini sangat berharga karena kerangka kamfor menyediakan rangka bisiklik kaku yang menghalangi salah satu sisi molekul, sehingga reaksi cenderung berlangsung pada arah yang dapat diprediksi.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah gabungan antara kerangka kamfor yang rigid dan dua atom bromin sebagai gugus pergi yang reaktif. Atom bromin membuka jalan bagi reaksi substitusi, pembentukan ikatan karbon–karbon, maupun perubahan menjadi gugus fungsi lain, sementara kerangka bisiklo[2.2.1]heptanon tetap mempertahankan bentuk ruang dan pusat kiralnya. Kedua posisi bromin berbeda lingkungan kimianya, satu berada di dekat gugus karbonil dan satu pada gugus metil, sehingga terdapat peluang reaksi selektif. Ketersediaan senyawa dalam bentuk enantiomer tunggal menghemat tahap pemisahan yang biasanya memakan waktu dan bahan.
Di Indonesia, senyawa ini paling relevan bagi kelompok riset kimia organik sintetis dan kimia bahan alam yang menggarap sintesis asimetris, pengembangan auksiliari kiral, serta pembuatan senyawa target dengan konfigurasi tertentu. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memungkinkan peneliti memulai dengan jumlah kecil untuk penelusuran kondisi reaksi, kemudian beralih ke kemasan lebih besar saat memasuki tahap sintesis bertingkat yang membutuhkan bahan lebih banyak.
Produk TCI terkait
- Bahan pemula sintesis asimetris, karena kerangka kamfor kaku dan pusat kiralnya mampu mengarahkan pembentukan konfigurasi pada tahap reaksi berikutnya.
- Pembuatan auksiliari dan ligan kiral, sebab dua atom bromin menyediakan titik pemasangan gugus donor seperti amina, fosfina, atau alkohol.
- Sintesis turunan kamfor terfungsikan, karena reaksi substitusi pada posisi bromin membuka akses ke berbagai gugus fungsi tanpa merusak kerangka bisiklik.
- Kajian stereokimia dan pengaruh hambatan ruang, sebab rangka norbornanon memberi contoh yang jelas tentang bagaimana bentuk molekul mengendalikan arah serangan reagen.
- Riset senyawa bioaktif berkonfigurasi tertentu, karena bahan pemula yang sudah kiral memperpendek jalur sintesis dan mengurangi kebutuhan pemisahan enantiomer.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 10293-10-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan aktif optis; keterangan rinci mengikuti label produsen |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dalam wadah tertutup rapat |
Senyawa organobromin sebaiknya disimpan dalam wadah kaca berwarna gelap atau di dalam lemari bahan yang tidak tembus cahaya, tertutup rapat, pada tempat sejuk dan kering serta jauh dari basa kuat dan bahan pengoksidasi. Hindari paparan panas berlebih agar keutuhan senyawa dan kemurnian optisnya terjaga. Gunakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, dan lakukan penimbangan di lemari asam bila memungkinkan karena senyawa terhalogenasi dapat mengiritasi kulit serta saluran pernapasan. Limbah dan sisa pelarut yang mengandung senyawa bromin harus ditampung terpisah sebagai limbah terhalogenasi dan dibuang mengikuti prosedur institusi.
- ANTKOWIAK dkk. (1994). ChemInform Abstract: Dibromocamphor Bromination Product of 1‐Hydroxycamphene Skeleton.. ChemInform doi:10.1002/chin.199449229
- Antkowiak dkk. (1994). Dibromocamphor bromination product of 1-hydroxycamphene skeleton. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(00)77085-7
- Verenka dkk. (2021). Recyclization reactions of 8,10-dibromocamphor with Grignard and organolithium compounds. French-Ukrainian Journal of Chemistry doi:10.17721/fujcv9i1p97-103
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
