(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-Pinanediol dari TCI (kode produk P1934) adalah diol kiral berkerangka pinana. Senyawa ini umumnya diturunkan dari α-pinena, terpena alami yang melimpah. Molekulnya memiliki dua gugus hidroksil bertetangga (vicinal diol) pada kerangka bisiklik yang kaku, dengan empat pusat stereogenik yang terdefinisi. Dalam kimia sintesis, pinanediol dikenal sebagai auksiliari kiral, terutama untuk membentuk ester asam boronat kiral yang menjadi kunci berbagai sintesis asimetris.
Peneliti memilih pinanediol karena kerangka bisikliknya yang kaku mampu mengarahkan stereokimia reaksi dengan sangat efektif. Ester boronat pinanediol dikenal stabil, dapat dimurnikan, dan menjadi dasar homologasi asimetris tipe Matteson untuk membangun pusat kiral secara berurutan. Pendekatan ini dipakai juga dalam sintesis asam α-aminoboronat yang relevan bagi kimia medisinal. Konfigurasi absolutnya yang jelas, sebagaimana tercantum pada namanya, memastikan stereokimia produk dapat dirancang dan ditelusuri dengan pasti.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini sesuai bagi kelompok riset sintesis organik dan kimia medisinal yang mengembangkan metode asimetris, kimia organoboron, atau sintesis senyawa target kiral. Bahan ini juga menarik bagi peneliti kimia terpena karena berasal dari turunan pinena. Kemasan 5g cocok untuk eksplorasi metode. Kemasan 25g mendukung sintesis multi-tahap yang memerlukan auksiliari dalam jumlah lebih besar.
Brosur TCI (PDF)
- Terpenes 2025-09-22 · hal. 6
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 17
Produk TCI terkait
- (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-Pinanediol, CAS 22422-34-0, TCI P2245
- (-)-Verbenone, CAS 1196-01-6, TCI V0072
- (-)-3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid Ammonium Salt, CAS 55870-50-3, TCI B4412
- (+)-3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid Ammonium Salt, CAS 14575-84-9, TCI B1125
- (-)-Borneol, CAS 464-45-9, TCI B1012
- (+)-3-Bromocamphor, CAS 10293-06-8, TCI B0567
- Pembentukan ester boronat kiral: diol ini bereaksi dengan asam boronat membentuk ester pinanediol yang stabil dan dapat dimurnikan, sehingga sangat cocok sebagai perantara sintesis asimetris.
- Homologasi asimetris tipe Matteson: kerangka pinana yang kaku mengarahkan penyisipan karbon dengan selektivitas tinggi, sehingga pusat kiral baru dapat dibangun secara bertahap dan terkendali.
- Sintesis asam α-aminoboronat: ester pinanediol dipakai sebagai pelindung sekaligus pengarah stereokimia dalam penyusunan turunan aminoboronat yang relevan bagi kimia medisinal.
- Auksiliari kiral dalam metodologi baru: konfigurasi absolutnya yang terdefinisi membantu peneliti menguji dan membandingkan selektivitas reaksi asimetris yang sedang dikembangkan.
- Studi kimia turunan terpena: sebagai turunan pinena, senyawa ini menjadi bahan acuan untuk meneliti transformasi oksidatif dan sifat stereokimia senyawa terpena bisiklik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk P1934 |
|---|---|
| Nomor CAS | 18680-27-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | lihat Certificate of Analysis dari TCI untuk data lot |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan |
Simpan (+)-2,3-Pinanediol dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, jauh dari bahan pengoksidasi kuat. Kelembapan sebaiknya dihindari, terutama bila bahan akan dipakai untuk membentuk ester boronat, karena air dapat mengganggu reaksi tersebut. Gunakan spatula bersih dan kering, lalu tutup wadah segera setelah dipakai. Tangani dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debu. Ikuti petunjuk dan klasifikasi bahaya pada SDS TCI.
—




