TCI D2728 3,4-Dimethoxythiophene adalah senyawa heterosiklik beranggota lima dengan atom sulfur sebagai heteroatom, membawa dua gugus metoksi pada posisi 3 dan 4 cincin tiofena. Senyawa ini masuk kategori heterocyclic building block dan menempati posisi khusus dalam kimia polimer penghantar listrik. Di laboratorium, bahan ini terkenal sebagai prekursor menuju turunan 3,4-dialkoksitiofena, termasuk kerangka dioksitiofena yang menjadi monomer bagi polimer penghantar berbasis tiofena yang banyak diteliti pada bidang elektronika organik.
Karakter yang membuatnya dipilih adalah cincin tiofena kaya elektron yang diperkuat oleh dua gugus metoksi pendorong elektron. Kombinasi ini menurunkan potensial oksidasi cincin, sehingga polimerisasi oksidatif berlangsung lebih mudah dan polimer yang terbentuk memiliki kestabilan lebih baik. Gugus metoksi pada posisi 3 dan 4 juga membebaskan posisi 2 dan 5 sebagai tempat penggandengan, yakni posisi yang paling penting untuk membentuk rantai polimer yang teratur. Selain itu, gugus metoksi dapat dipertukarkan dengan diol melalui reaksi transeterifikasi, sebuah jalur yang lazim dipakai untuk membentuk cincin dioksin terpadu pada monomer generasi lanjutan.
Kelompok riset elektronika organik, sel surya organik, sensor, dan polimer penghantar di perguruan tinggi serta lembaga penelitian di Indonesia merupakan pengguna paling wajar untuk senyawa ini. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai dengan sifat pekerjaan tersebut, sebab sintesis monomer dan pembuatan lapisan tipis polimer umumnya hanya membutuhkan bahan dalam jumlah kecil namun menuntut kemurnian yang terjaga.
- Prekursor monomer polimer penghantar berbasis tiofena, karena gugus metoksi dapat dipertukarkan dengan diol untuk membentuk kerangka dioksitiofena.
- Bahan pemula riset elektronika organik dan sel surya organik, sebab cincin tiofena kaya elektron merupakan satuan pembangun utama bahan semikonduktor organik.
- Substrat polimerisasi oksidatif dan elektropolimerisasi, karena gugus metoksi pendorong elektron menurunkan potensial oksidasi sehingga reaksi lebih mudah berlangsung.
- Sintesis oligotiofena dan bahan terkonjugasi, sebab posisi 2 dan 5 yang bebas menyediakan tempat penggandengan untuk menyusun rantai secara teratur.
- Riset sensor dan bahan elektrokromik, karena polimer turunan tiofena memperlihatkan perubahan sifat optik dan hantaran yang tanggap terhadap keadaan oksidasi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 51792-34-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | cairan; rujuk label dan lembar data produsen untuk keterangan rinci |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari udara |
Senyawa tiofena kaya elektron sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, jauh dari bahan pengoksidasi dan asam kuat yang dapat memicu polimerisasi tak terkendali. Untuk menjaga mutu bahan, banyak laboratorium menyimpan wadah di bawah gas inert dan mengambil cairan memakai jarum suntik kering agar paparan udara sesedikit mungkin. Bekerja di dalam lemari asam sangat dianjurkan karena bahan cair organik dapat mengeluarkan uap yang mengiritasi. Kenakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta tampung limbah pelarut dan sisa bahan menurut prosedur limbah kimia institusi.
- MERZ dkk. (1997). ChemInform Abstract: Improved Preparation of 3,4‐Dimethoxythiophene (V).. ChemInform doi:10.1002/chin.199705150
- Merz dkk. (1996). Improved Preparation of 3,4-Dimethoxythiophene. Journal f�r Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung doi:10.1002/prac.199633801128
- Fall dkk. (2001). Revisiting the electropolymerization of 3,4-dimethoxythiophene in organic and micellar media. Synthetic Metals doi:10.1016/s0379-6779(01)00344-7
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
