2,4-Dichlorothiazole TCI D3549

Deskripsi

2,4-Dichlorothiazole adalah bahan pembangun heterosiklik berbasis cincin tiazol, yaitu cincin lima anggota yang memuat satu atom sulfur dan satu atom nitrogen, dengan atom klor pada posisi 2 dan 4. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini banyak dipakai sebagai kerangka awal untuk membangun turunan tiazol tersubstitusi, sebuah motif yang sangat sering muncul pada bahan aktif farmasi, senyawa agrokimia, dan bahan fungsional. Dua atom klor pada posisi berbeda memberi peneliti dua titik kerja yang dapat dikembangkan secara terpisah, baik melalui substitusi nukleofilik maupun reaksi penggandengan silang berkatalis logam.

Sifat yang membuatnya sangat berguna adalah perbedaan reaktivitas antara kedua posisi terklorinasi. Posisi 2 pada cincin tiazol terletak di antara nitrogen dan sulfur sehingga jauh lebih kekurangan elektron dan lebih mudah diserang nukleofil, sedangkan posisi 4 relatif kurang reaktif. Perbedaan ini membuka peluang fungsionalisasi selektif secara berurutan: nukleofil pertama diarahkan ke posisi 2 pada kondisi ringan, kemudian posisi 4 diolah pada kondisi lebih tegas atau melalui reaksi penggandengan silang. Kendali regioselektif semacam ini sangat berharga dalam merancang rute sintesis yang efisien. Cincin tiazol sendiri bersifat aromatik, cukup stabil, dan menyumbang sifat kepolaran serta kemampuan menerima ikatan hidrogen pada molekul target.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini diperlukan pada riset kimia medisinal, sintesis heterosiklik, dan pengembangan senyawa agrokimia di universitas serta laboratorium industri. Kemasan 5 g dan 25 g memberi kelonggaran untuk melakukan optimasi kondisi reaksi pada skala kecil sebelum melanjutkan ke pembuatan bahan antara dalam jumlah lebih besar. Karena senyawa heterosiklik terhalogenasi menuntut ventilasi dan pengelolaan limbah yang baik, penggunaannya biasanya dipadukan dengan prosedur keselamatan laboratorium yang tertata.

Aplikasi Laboratorium

• Substitusi nukleofilik regioselektif: posisi 2 yang lebih kekurangan elektron dapat diolah lebih dahulu pada kondisi ringan, menyisakan posisi 4 untuk fungsionalisasi tahap berikutnya.
• Reaksi penggandengan silang berkatalis paladium: atom klor pada cincin tiazol dapat dilibatkan dalam reaksi Suzuki atau Stille untuk memasang gugus aril dan heteroaril tersubstitusi.
• Sintesis kandidat bahan aktif farmasi: motif tiazol sering dijumpai pada obat, sehingga senyawa ini menjadi kerangka awal yang efisien bagi program kimia medisinal skala laboratorium.
• Pengembangan senyawa agrokimia: kerangka heterosiklik terhalogenasi ini dipakai untuk merangkai kandidat fungisida dan senyawa pelindung tanaman yang memerlukan inti tiazol.
• Sintesis ligan dan bahan terkonjugasi: atom nitrogen cincin dapat berperan sebagai donor koordinasi, sementara kedua posisi klorinasi memudahkan perluasan sistem terkonjugasi molekul.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 4175-76-2
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: rincian bentuk fisik mengacu pada label kemasan dan Certificate of Analysis produsen
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran pada label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, mengikuti anjuran pada label serta lembar data keselamatan produsen. Jauhkan dari sumber panas, nyala api, basa kuat, dan oksidator kuat, serta hindari paparan kelembapan yang berkepanjangan. Senyawa heterosiklik terklorinasi umumnya bersifat iritan bagi kulit, mata, dan saluran pernapasan dan sering berbau menusuk, sehingga penimbangan maupun pemindahan sebaiknya dilakukan sepenuhnya di dalam lemari asam. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan. Tutup wadah segera setelah digunakan dan buang sisa bahan serta bilasan alat gelas melalui wadah limbah organik berhalogen yang terpisah.

English

2,4-Dichlorothiazole is a halogenated heterocyclic building block built on a thiazole ring bearing chlorine at the 2 and 4 positions. Because C-2 sits between the ring nitrogen and sulfur, it is markedly more electron-poor and more readily attacked by nucleophiles than C-4, enabling sequential regioselective functionalisation: mild conditions address the 2-position first, while the 4-position is elaborated later under more forcing conditions or via palladium-catalysed cross-coupling. The aromatic thiazole core is reasonably robust and contributes polarity and hydrogen-bond-accepting character to target molecules. It is applied in medicinal chemistry, agrochemical research, ligand preparation, and conjugated material synthesis. TCI supplies it in 5 g and 25 g packs for both optimisation and intermediate preparation.

Referensi Ilmiah

• Petkevich dkk. (2018). Synthesis of Fluorine-Containing Derivatives of 5-Arylisoxazoles and 4,5-Dichlorothiazole. Russian Journal of General Chemistry doi:10.1134/s1070363218020081

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.