2-Chloro-5-(chloromethyl)thiazole adalah turunan tiazol yang membawa dua atom klor dengan reaktivitas berbeda: satu pada posisi 2 cincin aromatik dan satu lagi pada gugus klorometil di posisi 5. Tiazol adalah heterosiklik lima anggota yang mengandung sulfur dan nitrogen, dan kerangkanya banyak ditemukan pada senyawa farmasi dan agrokimia. Senyawa ini dikenal sebagai intermediat kunci dalam sintesis insektisida golongan neonikotinoid, sehingga perannya penting di laboratorium riset agrokimia maupun kimia medisinal.
Nilai utama senyawa ini terletak pada dua titik reaksinya yang dapat dibedakan. Gugus klorometil bersifat benzilik-like dan sangat reaktif terhadap nukleofil seperti amina, tiol, dan alkoksida melalui substitusi SN2. Dengan begitu, unit tiazolilmetil dapat dipasang dengan mudah pada molekul target. Klor pada posisi 2 cincin lebih tahan, sehingga dapat dipertahankan atau difungsionalisasi pada tahap berikutnya. Selektivitas bertahap ini memungkinkan rute sintesis yang efisien dan terkontrol.
Di Indonesia, bahan ini relevan bagi laboratorium riset agrokimia, sejalan dengan besarnya sektor pertanian dan perkebunan nasional. Bahan ini juga berguna bagi kelompok kimia medisinal yang mengeksplorasi kerangka tiazol dan laboratorium analitik yang memerlukan bahan acuan untuk studi residu atau metabolit. Kemasan 5g cocok untuk pengembangan metode dan sintesis awal, sedangkan kemasan 25g mendukung sintesis multi-tahap. Karena bersifat agen alkilasi, penanganannya memerlukan kehati-hatian khusus.
Produk TCI terkait
- 2-Amino-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide, CAS 302964-24-5, TCI A2773
- 4-(Chloromethyl)thiazole Hydrochloride, CAS 7709-58-2, TCI C1623
- 2-Chloro-3-(chloromethyl)quinoline, CAS 90097-52-2, TCI C2861
- 4-Methoxybenzyl 3-Chloromethyl-7-(2-phenylacetamido)-3-cephem-4-carboxylate, CAS 104146-10-3, TCI M2411
- 4-(Chloromethyl)-2-methylthiazole, CAS 39238-07-8, TCI C3819
- 3-(Chloromethyl)-1,2,4-triazolin-5-one, CAS 252742-72-6, TCI C3094
- Sintesis analog neonikotinoid: senyawa ini adalah intermediat kunci untuk memasang unit klorotiazolilmetil yang menjadi ciri insektisida golongan tersebut dalam riset agrokimia.
- Alkilasi amina dan tiol: gugus klorometil yang reaktif memungkinkan pembentukan ikatan karbon-nitrogen atau karbon-sulfur secara efisien melalui substitusi nukleofilik.
- Fungsionalisasi bertahap kerangka tiazol: perbedaan reaktivitas kedua atom klor memungkinkan modifikasi selektif satu posisi, lalu posisi lainnya pada tahap berikutnya.
- Riset kimia medisinal berbasis tiazol: inti tiazol yang umum pada molekul bioaktif menjadikan bahan ini titik awal untuk membangun pustaka senyawa kandidat.
- Penyiapan senyawa acuan analitik: bahan ini dapat dipakai untuk menyintesis standar pembanding dalam pengembangan metode analisis residu pestisida dan metabolitnya.
| Merek | TCI (kode produk C3295) |
|---|---|
| Nomor CAS | 105827-91-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | mengacu pada label dan sertifikat analisis produk |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat dingin dan kering, terlindung dari cahaya dan kelembapan, sesuai label |
Senyawa ini adalah agen alkilasi yang reaktif, berpotensi mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan, serta berbahaya bila tertelan. Tangani hanya di lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat dingin, kering, dan gelap sesuai suhu pada label. Jauhkan dari kelembapan, basa, amina, dan oksidator. Tutup wadah segera setelah dipakai, buang limbahnya sebagai limbah terhalogenasi, dan pelajari SDS terlebih dahulu.
- (2017). Selective N-Methylation of Pyrimidone with Chloro(chloromethyl)dimethylsilane–KF. Synfacts doi:10.1055/s-0036-1591613
- McCrindle dkk. (1995). Stability in Solution of (Chloromethyl)palladium(II) Complexes: X-ray Structures of trans-Bis(triphenylphosphine)chloro(chloromethyl)palladium(II) and -platinum(II) and Comparison of the Relative Stabilities of Analogous Palladium and Platinum Chloromethyl Complexes Containing Phosphine Ligands. Organometallics doi:10.1021/om00006a021
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








