TCI D3635 Diethyl Chlorooxalacetate adalah ester dietil dari asam oksalasetat yang membawa atom klor pada posisi alfa. Senyawa ini termasuk *non-heterocyclic building block* dan berperan di laboratorium sebagai reagen berfungsi ganda yang sangat reaktif. Dalam satu molekul terdapat gugus keto, dua gugus ester, dan atom klor sebagai gugus lepas, sehingga senyawa ini dapat bereaksi dengan berbagai nukleofil pada titik yang berbeda. Kombinasi tersebut menjadikannya reagen pilihan bagi kimiawan yang ingin membangun cincin heterosiklik atau rantai samping berfungsi banyak dalam jumlah tahap yang sesingkat mungkin.
Sifat yang membuat senyawa ini bernilai tinggi adalah kerapatan gugus fungsinya. Atom klor yang bersebelahan dengan gugus karbonil sangat mudah digantikan oleh nukleofil, sedangkan gugus keto dapat mengalami kondensasi dengan amina, hidrazina, maupun senyawa berkarbon aktif. Kedua gugus ester menyediakan titik untuk hidrolisis, amidasi, atau reduksi lanjutan sesuai kebutuhan rancangan sintesis. Namun, reaktivitas yang tinggi ini juga berarti senyawa peka terhadap kelembapan dan basa, sehingga penggunaannya menuntut pelarut kering, alat gelas yang bersih dan bebas air, serta kondisi reaksi yang terkendali agar rendemen tetap baik.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini digunakan terutama oleh kelompok riset sintesis organik lanjut, laboratorium kimia medisinal, dan unit pengembangan zat antara farmasi yang menyusun cincin heterosiklik. Kemasan 1 g sesuai untuk skala penelitian yang cermat, karena reagen reaktif seperti ini sebaiknya disediakan dalam jumlah kecil dan digunakan segera setelah wadah dibuka agar mutunya terjaga.
- Sintesis cincin heterosiklik bernitrogen, karena kombinasi gugus keto, ester, dan atom klor memungkinkan siklisasi berurutan dengan amina atau hidrazina dalam satu tahap.
- Reaksi substitusi nukleofilik pada posisi alfa, karena atom klor di sebelah karbonil sangat aktif terhadap serangan nukleofil belerang, nitrogen, maupun oksigen.
- Pembuatan zat antara farmasi berfungsi banyak, karena satu molekul reagen menyumbang beberapa titik fungsionalisasi sehingga memperpendek jalur sintesis keseluruhan.
- Kondensasi dengan senyawa karbonil aktif, karena gugus keto pada rangka oksalasetat mudah membentuk ikatan karbon–karbon baru pada kondisi basa lemah terkendali.
- Sintesis turunan asam amino dan analog non-alami, karena kerangka oksalasetat terklorinasi dapat diubah menjadi rantai samping dengan pola gugus fungsi tertentu.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 34034-87-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | reagen organik reaktif; rujuk keterangan penampilan dan bentuk pada label serta lembar data pemasok |
| Penyimpanan | simpan dingin dan kering, terlindung kelembapan, dalam wadah tertutup rapat dan sebaiknya di bawah gas inert |
Senyawa ini peka terhadap kelembapan, sehingga sebaiknya disimpan di tempat dingin dan kering, di dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, dan bila memungkinkan diberi lapisan gas inert seperti nitrogen atau argon setelah dibuka. Gunakan pelarut kering, alat gelas yang telah dikeringkan dalam oven, serta teknik pemindahan dengan jarum suntik atau kanula untuk menghindari kontak dengan uap air udara. Karena atom klor yang aktif dan gugus ester dapat menghasilkan zat iritan saat terhidrolisis, semua penanganan wajib dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat, air, dan oksidator.
—
