Methyl 2-Oxocyclopentanecarboxylate dari TCI adalah β-keto ester siklik. Strukturnya berupa cincin siklopentanon dengan gugus metil ester pada atom karbon yang bersebelahan dengan gugus karbonil keton. Dalam sintesis organik, senyawa ini adalah building block serbaguna untuk membangun kerangka karbosiklik lima anggota yang banyak ditemukan pada produk alam, senyawa farmasi, dan bahan wewangian. Kemasan dalam satuan mililiter menunjukkan bahwa bahan ini praktis ditakar secara volumetrik di laboratorium.
Sifat yang paling dimanfaatkan dari senyawa ini adalah keasaman proton pada karbon α yang diapit oleh dua gugus karbonil. Dengan basa yang relatif lunak, posisi ini mudah dideprotonasi menjadi enolat yang stabil. Enolat tersebut dapat dialkilasi, diasilasi, atau dipakai dalam adisi Michael untuk membentuk ikatan karbon–karbon baru secara terkendali. Setelah itu, gugus ester dapat dihidrolisis dan didekarboksilasi bila diperlukan sehingga diperoleh siklopentanon tersubstitusi. Senyawa ini juga populer sebagai substrat untuk mengembangkan reaksi asimetris berkatalis.
Di Indonesia, senyawa ini berguna bagi laboratorium kimia organik di perguruan tinggi, kelompok riset sintesis produk alam, dan pengembangan intermediat farmasi maupun aroma. Tersedia tiga pilihan kemasan: 25 mL untuk eksperimen awal dan praktikum, 100 mL untuk riset rutin, dan 500 mL untuk penggandaan skala atau penggunaan bersama dalam satu kelompok riset. Bahan ini juga cocok untuk mengajarkan kimia enolat secara nyata.
Produk TCI terkait
- TCI B0268 611-10-9 Ethyl 2-Oxocyclopentanecarboxylate
- 1-Phenyl-1-cyclopentanecarboxylic Acid, CAS 77-55-4, TCI P1487
- 3-Oxocyclopentanecarboxylic Acid, CAS 98-78-2, TCI O0416
- Methyl Cyclopentanecarboxylate, CAS 4630-80-2, TCI M2510
- Cyclopentanecarboxylic Acid, CAS 3400-45-1, TCI C0512
- Cyclopentanecarboxaldehyde (stabilized with HQ), CAS 872-53-7, TCI C3019
- Alkilasi enolat: proton α yang asam mudah dideprotonasi lalu dialkilasi, sehingga senyawa ini ideal untuk membuat siklopentanon tersubstitusi dengan kontrol yang baik.
- Adisi Michael: enolat β-keto ester ini bereaksi dengan akseptor Michael membentuk ikatan karbon–karbon baru, berguna dalam pembangunan kerangka molekul kompleks.
- Reaksi asimetris berkatalis: substrat ini sering dipakai untuk menguji katalis kiral dalam pembentukan pusat karbon kuaterner yang enantioselektif.
- Sintesis produk alam dan intermediat farmasi: cincin lima anggota yang terfungsionalisasi menjadi titik awal pembuatan senyawa bioaktif dan aroma.
- Pendidikan kimia karbonil: reaksi alkilasi, hidrolisis, dan dekarboksilasi pada senyawa ini mendemonstrasikan kimia β-keto ester dengan jelas dalam praktikum lanjut.
| Merek | TCI (kode produk C0812) |
|---|---|
| Nomor CAS | 10472-24-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25mL, 100mL, 500mL |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sesuai label |
Simpan senyawa dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, api terbuka, basa kuat, dan oksidator. Tutup kembali wadah segera setelah dipakai agar tidak terkontaminasi kelembapan, yang dapat memicu hidrolisis ester dalam jangka panjang. Takar dengan pipet atau syringe bersih di lemari asam, dan gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Baca SDS sebelum digunakan, dan buang limbah pelarut organik sesuai prosedur institusi.
—






