TCI D3710 9-Decyn-1-ol adalah alkohol rantai panjang dengan sepuluh atom karbon yang membawa gugus hidroksil primer pada satu ujung dan ikatan rangkap tiga terminal pada ujung lainnya. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai building block bifungsional, yaitu bahan awal yang memiliki dua gugus fungsi berbeda pada posisi berjauhan sehingga masing-masing dapat direaksikan secara terpisah. Peranannya menonjol pada sintesis molekul rantai panjang, penghubung molekuler, feromon serangga, lipid termodifikasi, dan senyawa penanda untuk kimia biologi, karena rantai metilena yang panjang berfungsi sebagai penyekat berjarak yang fleksibel.
Sifat yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah keortogonalan reaktivitas kedua ujungnya. Alkohol primer mudah dioksidasi menjadi aldehida atau asam, diubah menjadi tosilat, mesilat, atau halida, serta diesterifikasi dan dieterifikasi dengan prosedur standar. Alkuna terminal, di sisi lain, dapat dideprotonasi menjadi asetilida untuk perpanjangan rantai, dipakai pada kopling Sonogashira, hidrasi, hidroborasi, reduksi terkendali menjadi alkena cis atau trans, dan terutama pada reaksi sikloadisi azida–alkuna yang menjadi tulang punggung click chemistry. Rantai sepuluh karbon memberikan panjang penghubung yang cukup tanpa membuat senyawa terlalu sukar larut, dan bentuknya sebagai cairan memudahkan pengukuran volume secara akurat.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai pada riset kimia bahan alam dan feromon, kimia biologi, sintesis surfaktan dan lipid, serta pembuatan probe molekuler. Kemasan 5 g dan 25 g memberi pilihan sesuai skala kerja: ukuran kecil untuk percobaan awal dan optimasi, ukuran besar untuk sintesis bertahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak.
- Click chemistry berbasis sikloadisi azida–alkuna, karena alkuna terminalnya reaktif sementara gugus hidroksil di ujung lain tetap tersedia untuk pengikatan lanjutan.
- Sintesis feromon dan senyawa bahan alam, sebab rantai sepuluh karbon dengan dua ujung fungsional merupakan kerangka umum pada banyak senyawa semiokimia serangga.
- Pembuatan penghubung dan penyekat molekuler, mengingat rantai metilena panjangnya memberikan jarak dan kelenturan yang dibutuhkan pada perancangan probe atau konjugat.
- Perpanjangan rantai melalui pembentukan asetilida, karena alkuna terminal dapat dideprotonasi lalu direaksikan dengan elektrofil untuk membangun rantai karbon lebih panjang.
- Sintesis surfaktan dan lipid termodifikasi, sebab gugus hidroksil primer mudah diesterifikasi menjadi kepala polar sementara rantai panjang berfungsi sebagai bagian hidrofobik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D3710 |
|---|---|
| Nomor CAS | 17643-36-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang; rincian mengacu pada label kemasan dan lembar data produsen |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari oksidator kuat |
Simpan cairan ini dalam wadah asli berpenutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari panas, api terbuka, serta oksidator kuat yang dapat bereaksi dengan gugus alkuna maupun alkohol. Gunakan wadah kaca yang kompatibel dan hindari kontak berkepanjangan dengan udara agar bahan tidak teroksidasi. Pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan pipet atau jarum suntik bersih dan kering. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Serap tumpahan dengan bahan penyerap inert, lalu buang sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur.
- Saga dkk. (2015). Modification of the esterifying farnesyl chain in light-harvesting bacteriochlorophylls in green sulfur photosynthetic bacteria by supplementation of 9-decyn-1-ol, 9-decen-1-ol, and decan-1-ol. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry doi:10.1016/j.jphotochem.2015.05.002
- Doolittle dkk. (1993). Metal/ammonia reduction of ethers of 3-decyn-1-ol: effects of structure and conditions on cleavage and rearrangement. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo00071a014
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
