TCI D3808 dengan nomor CAS 644958-86-1 adalah (1R,2R)-N,N'-Dimethyl-N,N'-bis(3,3-dimethylbutyl)cyclohexane-1,2-diamine, sebuah ligan diamina kiral berkerangka sikloheksana dengan dua pusat stereogenik berkonfigurasi R,R. Senyawa ini termasuk keluarga ligan bidentat penyumbang nitrogen yang dirancang untuk mengikat logam transisi dan menghadirkan lingkungan asimetris di sekitar pusat logam. Di laboratorium, perannya adalah menjadi komponen pengendali stereokimia pada reaksi katalitik, yakni bagian yang menentukan sisi mana dari suatu substrat yang lebih mudah bereaksi sehingga produk terbentuk dengan preferensi enansiomer tertentu.
Karakteristik utama yang membuat ligan ini dipilih adalah kekakuan kerangka trans-sikloheksana-1,2-diamina yang menjaga jarak dan sudut gigit dua atom nitrogen tetap konsisten. Substitusi N-metil dan N-(3,3-dimetilbutil) menambahkan halangan sterik berukuran besar namun fleksibel di sekitar pusat koordinasi, sehingga selektivitas ruang dapat ditingkatkan tanpa menghalangi masuknya substrat sepenuhnya. Kombinasi gugus alkil ini juga menaikkan kelarutan dalam pelarut organik nonpolar hingga semipolar, yang memudahkan penyiapan larutan katalis homogen. Tersedianya pasangan enansiomer R,R dan S,S memungkinkan peneliti memperoleh kedua konfigurasi produk hanya dengan mengganti ligan.
Laboratorium di Indonesia yang menekuni sintesis asimetris, khususnya di bidang penemuan obat dan bahan alam sintetik, membutuhkan ligan kiral bermutu untuk mengendalikan kemurnian enansiomer produk. Kemurnian optis produk sangat penting dalam pengembangan bahan aktif farmasi karena dua enansiomer dapat memiliki aktivitas biologis yang berbeda. Kemasan 1 g sesuai untuk pemakaian katalitik berskala penelitian dan optimasi kondisi, mengingat ligan umumnya digunakan dalam jumlah kecil relatif terhadap substrat.
- Ligan pada katalisis tembaga: diamina ini banyak dipakai mendampingi garam tembaga pada reaksi kopling pembentukan ikatan karbon–heteroatom dengan pengendalian stereokimia.
- Sintesis asimetris senyawa antara farmasi: ligan kiral menentukan konfigurasi produk sehingga membantu memperoleh enansiomer aktif yang diinginkan pada riset obat.
- Studi hubungan struktur–selektivitas: peneliti membandingkan ligan bersubstituen alkil berbeda untuk memahami pengaruh halangan sterik terhadap nilai enansioselektivitas reaksi.
- Pembuatan kompleks logam terdefinisi: senyawa ini direaksikan dengan prekursor logam transisi untuk menyiapkan katalis kiral yang dikarakterisasi lebih lanjut.
- Pengembangan metodologi katalitik baru: pasangan enansiomernya memungkinkan verifikasi bahwa selektivitas berasal dari ligan, bukan dari faktor lain dalam sistem.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 644958-86-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | — |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering; ikuti anjuran penyimpanan pada label dan Certificate of Analysis |
- Kode produk: D3809 — tercantum sebagai D3808 pada katalog TCI
Amina alifatik bersifat basa dan dapat menyerap karbon dioksida serta uap air dari udara, karena itu botol harus selalu ditutup rapat segera setelah digunakan. Simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap, terpisah dari asam kuat serta bahan pengoksidasi. Bila memungkinkan, lakukan pengambilan di bawah aliran gas inert atau minimal di dalam lemari asam menggunakan jarum suntik atau spatula kering. Gunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan pelindung mata karena amina dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Kumpulkan limbah pada wadah limbah organik berlabel.
—
