2,5-Dibromothiazole TCI D3960

Deskripsi

2,5-Dibromothiazole adalah blok bangunan heterosiklik berinti tiazol dengan dua atom brom pada posisi 2 dan 5. Cincin tiazol sendiri merupakan motif struktur yang sangat penting dalam kimia obat, produk alami, dan bahan pertanian, sehingga bahan awal yang membawa dua titik fungsionalisasi sekaligus sangat dihargai di laboratorium sintesis. Peneliti memakainya untuk memasang gugus aril, alkenil, alkinil, atau amina secara bertahap pada kerangka tiazol, sehingga pustaka senyawa turunan dapat dibangun secara sistematis dari satu bahan awal yang sama.

Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah perbedaan reaktivitas antara posisi 2 dan posisi 5. Posisi 2 berdekatan dengan atom nitrogen dan belerang sehingga lebih miskin elektron dan lebih mudah bereaksi, sedangkan posisi 5 relatif kurang teraktivasi. Perbedaan ini memungkinkan fungsionalisasi berurutan secara selektif dengan mengatur kondisi reaksi, sesuatu yang sulit dicapai bila menggunakan dua bahan awal terpisah. Cincin tiazol juga bersifat aromatik dan tahan terhadap banyak kondisi reaksi, sementara ikatan karbon-brom siap mengikuti kopling silang berkatalis paladium maupun reaksi pertukaran halogen-logam pada suhu rendah.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dipakai pada riset kimia medisinal, sintesis bahan aktif farmasi, penelitian senyawa antimikroba, serta pengembangan bahan agrokimia dan material terkonjugasi. Kemasan 5 g cukup untuk beberapa seri percobaan kopling pada skala milimol, termasuk optimasi katalis, ligan, basa, dan pelarut yang biasanya menuntut pengulangan percobaan dalam jumlah memadai.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi kopling silang berkatalis paladium, karena kedua ikatan karbon-brom pada cincin tiazol mudah mengalami adisi oksidatif menghasilkan turunan aril atau heteroaril baru.
• Fungsionalisasi selektif bertahap, sebab posisi 2 yang lebih miskin elektron bereaksi lebih dahulu sehingga dua gugus berbeda dapat dipasang secara berurutan dan terkendali.
• Sintesis kandidat senyawa obat, mengingat cincin tiazol merupakan motif yang sering ditemukan pada berbagai bahan aktif farmasi dan senyawa bioaktif hasil isolasi alam.
• Pengembangan bahan agrokimia skala riset, karena turunan tiazol banyak diteliti sebagai kerangka aktif pada senyawa pengendali hama maupun penyakit tanaman.
• Pembuatan material terkonjugasi berbasis heterosiklik, sebab unit tiazol yang miskin elektron dapat disisipkan sebagai akseptor dalam rantai polimer semikonduktor.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 4175-78-4
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g
• Bentuk fisik: senyawa heterosiklik terbrominasi; wujud dan penampakan lot mengikuti label serta Certificate of Analysis produsen
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai instruksi label

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung, karena senyawa terbrominasi umumnya sebaiknya dijauhkan dari paparan cahaya berkepanjangan. Untuk penyimpanan jangka panjang, mengisi ruang kepala wadah dengan gas inert dapat membantu menjaga mutu bahan. Lakukan pembukaan wadah, penimbangan, dan pemindahan di dalam lemari asam sambil mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan kulit, mata, dan saluran pernapasan, serta jauhkan dari oksidator kuat dan basa kuat. Kumpulkan sisa bahan pada wadah limbah kimia berlabel.

English

2,5-Dibromothiazole (CAS 4175-78-4) is a versatile heterocyclic building block carrying two bromine substituents on the thiazole ring. Because the C2 position sits between the ring nitrogen and sulfur, it is more electron-poor and more reactive than C5, allowing chemists to install two different substituents sequentially and selectively from a single starting material. Both carbon-bromine bonds undergo palladium-catalysed cross-couplings such as Suzuki, Stille, and Sonogashira reactions, as well as low-temperature halogen-metal exchange. The thiazole motif appears widely in pharmaceuticals, natural products, and agrochemicals, so this reagent is routinely used in medicinal chemistry, agrochemical discovery, and conjugated materials research. It is supplied in a 5 g pack for millimole-scale laboratory work.

Referensi Ilmiah

• Gross dkk. (2011). ChemInform Abstract: 2,4‐Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross‐Coupling or Bromine—Magnesium Exchange Reactions of 2,4‐Dibromothiazole.. ChemInform doi:10.1002/chin.201118117
• Chen dkk. (2026). 2,5-Dibromothiazole as an effective inhibitor for the corrosion of steel in HCl: Theoretical and experimental investigations. Results in Engineering doi:10.1016/j.rineng.2026.110451
• Bach dkk. (2010). 2,4-Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross-Coupling or Bromine-Magnesium Exchange Reactions of 2,4-Dibromothiazole. Synthesis doi:10.1055/s-0030-1258373

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.