2,3-Dimethylbenzonitrile TCI D4293

Deskripsi

TCI D4293 adalah 2,3-Dimethylbenzonitrile, senyawa aromatik yang membawa gugus nitril pada cincin benzena bersama dua gugus metil pada posisi 2 dan 3. Sebagai building block non-heterosiklik, bahan ini menyediakan kerangka aril yang telah tersubstitusi rapi sehingga peneliti tidak perlu membangun pola substitusi tersebut dari nol. Gugus nitril merupakan salah satu gugus fungsi paling fleksibel dalam sintesis organik karena dapat diubah menjadi berbagai gugus lain, sehingga senyawa ini sering menjadi titik awal jalur sintesis bertahap di laboratorium riset.

Alasan utama pemilihannya adalah keserbagunaan transformasi gugus nitril. Nitril dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau amida, direduksi menjadi amina benzilik, diadisi oleh reagen organologam menjadi keton, serta diubah menjadi tetrazol yang banyak dipakai sebagai penukar bioisosterik gugus asam pada kimia medisinal. Dua gugus metil yang bersebelahan memberi hambatan sterik khas di sekitar gugus nitril sekaligus menyediakan posisi benzilik yang dapat difungsionalisasi melalui halogenasi atau oksidasi. Kombinasi ini memungkinkan penyusunan molekul dengan pola substitusi orto yang sulit dicapai melalui reaksi substitusi elektrofilik langsung pada toluena tersubstitusi.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini umum dipakai pada riset sintesis organik dan kimia medisinal di perguruan tinggi, termasuk untuk penelitian tesis dan disertasi yang memerlukan intermediet aril tersubstitusi. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan: ukuran kecil untuk penjajakan kondisi reaksi, dan ukuran lebih besar ketika jalur sintesis sudah mapan dan perlu diulang beberapa kali.

Aplikasi Laboratorium

• Prekursor amina benzilik: reduksi gugus nitril menghasilkan amina yang langsung dapat digandengkan menjadi amida, urea, atau sulfonamida pada seri senyawa uji.
• Sintesis asam dan amida aromatik: hidrolisis terkendali gugus nitril memberi jalur bersih menuju turunan asam karboksilat dengan pola substitusi dimetil yang terjaga.
• Pembentukan cincin tetrazol: nitril aromatik ini bereaksi dengan sumber azida menghasilkan tetrazol yang lazim dipakai sebagai bioisoster gugus karboksilat.
• Pembuatan keton aril: adisi reagen Grignard atau organolitium pada gugus nitril memberikan keton tersubstitusi yang berguna sebagai intermediet lanjutan.
• Fungsionalisasi posisi benzilik: dua gugus metil menyediakan titik untuk halogenasi radikal atau oksidasi menuju aldehida dan turunan yang lebih kompleks.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 5724-56-1
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g, 25 g
• Bentuk fisik: nitril aromatik; wujud dan penampakan lot mengikuti keterangan label serta sertifikat analisis
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan wadah tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi, jauh dari oksidator kuat, asam kuat, basa kuat, serta sumber panas dan nyala api. Nitril aromatik harus ditangani sebagai bahan berbahaya bila tertelan atau terhirup, sehingga penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan kulit dan mata serta jangan mencampur limbahnya dengan asam. Kumpulkan sisa reaksi dalam wadah limbah berlabel dan tutup kemasan segera setelah pengambilan.

English

TCI D4293 is 2,3-Dimethylbenzonitrile, an aromatic nitrile bearing methyl groups at the 2- and 3-positions of the benzene ring. It serves as a convenient non-heterocyclic building block that supplies an ortho-disubstituted aryl framework which is difficult to assemble selectively by direct electrophilic substitution. The nitrile group is exceptionally versatile: it can be hydrolysed to carboxylic acids or amides, reduced to benzylic amines, converted to aryl ketones with organometallic reagents, or transformed into tetrazoles frequently used as carboxylate bioisosteres in medicinal chemistry. The adjacent methyl groups add characteristic steric shielding and offer benzylic positions available for radical halogenation or oxidation. Supplied in 5 g and 25 g pack sizes suitable for both exploratory and repeated synthetic work.

Referensi Ilmiah

• Howell dkk. (2000). ChemInform Abstract: The Phototransposition in Acetonitrile and the Photoaddition of 2,2,2‐Trifluoroethanol to the Six Isomers of Dimethylbenzonitrile.. ChemInform doi:10.1002/chin.200051092
• Sokolov dkk. (2022). Synthesis and molecular structure of 4-{[6-((2SR,4SR)-4-acetyl-4-methylpyrrolidin-2-yl)-2-(4-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yl]oxy}-3,5-dimethylbenzonitrile and 4-[(6-{(2SR,4SR)-4-acetyl-1-[(4-bromophenyl)sulfonyl]-4-methylpyrrolidin-2-yl}-2-(4-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yl)oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile. Chemistry of Heterocyclic Compounds doi:10.1007/s10593-022-03057-y
• Howell dkk. (2000). The Phototransposition in Acetonitrile and the Photoaddition of 2,2,2-Trifluoroethanol to the Six Isomers of Dimethylbenzonitrile. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo000701e

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.