TCI D4354 2,2-Dimethyl-4-pentenoic Acid adalah building block alifatik bifungsional yang memadukan gugus asam karboksilat dengan alkena terminal, dipisahkan oleh karbon kuaterner yang membawa dua gugus metil. Struktur sederhana namun cerdas ini menjadikannya bahan awal serbaguna di laboratorium sintesis organik. Gugus karboksilat menyediakan titik untuk pembentukan amida, ester, atau reduksi menjadi alkohol, sementara ikatan rangkap terminal terbuka bagi berbagai transformasi seperti metatesis, hidroformilasi, hidroborasi, epoksidasi, dan reaksi klik tiol-ena. Dua situs reaktif yang terpisah ini memungkinkan strategi sintesis bertingkat yang efisien.
Karakteristik yang paling menonjol adalah kehadiran karbon kuaterner gem-dimetil di posisi alfa terhadap gugus karboksilat. Substitusi ini menghalangi jalur reaksi tertentu pada karbon alfa, misalnya epimerisasi atau deprotonasi yang tidak diinginkan, sehingga menghasilkan senyawa antara yang lebih stabil secara konfigurasi. Gugus gem-dimetil juga memberikan efek Thorpe-Ingold yang dikenal mempercepat reaksi siklisasi intramolekul, sebuah keuntungan nyata ketika membangun cincin laktona atau cincin karbosiklik. Sementara itu, alkena terminal yang tidak tersubstitusi merupakan pasangan reaksi yang sangat reaktif dalam metatesis silang, menjadikan senyawa ini pilihan praktis dalam desain rute sintesis modern.
Laboratorium di Indonesia menggunakan bahan ini terutama pada riset kimia organik sintesis, kimia polimer, dan pengembangan senyawa antara di universitas serta lembaga penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g pas untuk skala reaksi penjajakan dan optimasi kondisi yang menjadi ciri khas penelitian tesis maupun proyek hibah, sehingga peneliti dapat menguji beberapa kondisi tanpa membebani anggaran bahan.
- Reaksi metatesis olefin silang dan penutupan cincin, karena alkena terminal yang tidak terhalang merupakan pasangan reaksi ideal bagi katalis rutenium.
- Sintesis lakton dan senyawa siklik, sebab efek gem-dimetil mempercepat siklisasi intramolekul sehingga hasil reaksi menjadi lebih tinggi dan bersih.
- Pembuatan monomer fungsional untuk riset polimer, mengingat gugus vinil terminal dapat dipolimerisasi atau digabungkan melalui reaksi tiol-ena yang efisien.
- Sintesis amida dan peptidomimetik, karena karbon kuaterner alfa memberikan kekakuan konformasi yang berguna dalam desain molekul menyerupai peptida.
- Modifikasi permukaan dan bahan hibrida, sebab kombinasi gugus asam pengikat dan alkena reaktif memungkinkan penambatan sekaligus fungsionalisasi lanjutan pada substrat.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 16386-93-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | rincian bentuk dan tampilan lot merujuk pada Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, wadah tertutup rapat |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung serta sumber panas. Karena mengandung ikatan rangkap terminal, bahan ini sebaiknya dijauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan sumber radikal agar tidak terjadi polimerisasi atau oksidasi yang tidak diinginkan. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta tangani di dalam lemari asam mengingat sifat iritatif senyawa asam karboksilat terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan, dan kelola sisa bahan melalui jalur limbah kimia organik yang berlaku di laboratorium.
—
