TCI D4847 2,4-Diethoxybenzaldehyde adalah aldehida aromatik yang cincin benzenanya membawa dua gugus etoksi pada posisi 2 dan 4. Senyawa ini termasuk kelompok benzaldehida kaya elektron yang banyak dimanfaatkan sebagai bahan antara dalam sintesis organik, khususnya ketika peneliti membutuhkan fragmen aromatik dengan karakter pendonor elektron yang kuat. Gugus aldehidanya menyediakan pusat reaksi yang sangat serbaguna, sementara pola substitusi eter ganda memberi ciri elektronik dan kelarutan yang berbeda dibandingkan analog metoksinya yang lebih umum dijumpai.
Keunggulan senyawa ini terletak pada pengaruh kedua gugus etoksi terhadap perilaku kimianya. Gugus alkoksi pada posisi orto dan para mendorong rapatan elektron ke dalam cincin, sehingga cincin menjadi lebih reaktif terhadap substitusi elektrofilik dan produk kondensasinya cenderung memiliki sistem terkonjugasi dengan serapan cahaya yang bergeser ke panjang gelombang lebih panjang. Rantai etil yang sedikit lebih panjang daripada metil juga meningkatkan sifat lipofilik molekul, sebuah pertimbangan yang kerap berarti dalam desain senyawa aktif maupun bahan pewarna. Gugus aldehidanya sendiri siap menjalani kondensasi Knoevenagel, aminasi reduktif, olefinasi, serta pembentukan basa Schiff.
Laboratorium di Indonesia biasanya memakai benzaldehida tersubstitusi seperti ini pada penelitian sintesis senyawa organik bioaktif, pengembangan pewarna dan sensor kolorimetri, serta praktikum lanjut kimia organik di perguruan tinggi. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian, baik untuk percobaan tunggal maupun untuk rangkaian sintesis bertahap yang memerlukan pasokan bahan lebih banyak.
- Kondensasi Knoevenagel: gugus aldehida bereaksi dengan senyawa metilena aktif menghasilkan produk terkonjugasi yang berguna pada riset pewarna serta material optik.
- Pembentukan basa Schiff: reaksi dengan amina primer menghasilkan ligan imina yang banyak dipakai untuk membentuk kompleks logam pada penelitian koordinasi.
- Sintesis senyawa bioaktif: fragmen aromatik kaya elektron ini sering muncul pada kerangka molekul yang diteliti aktivitas antioksidan maupun antimikrobanya.
- Aminasi reduktif: memungkinkan pemasangan gugus dietoksibenzil pada amina, langkah yang lazim dalam penyusunan pustaka senyawa untuk pengujian biologis.
- Prekursor kalkon dan flavonoid: kondensasi Claisen–Schmidt dengan asetofenon menghasilkan kalkon tersubstitusi yang menjadi pintu masuk ke berbagai heterosiklik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 22924-16-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | senyawa aromatik padat pada suhu ruang; rujuk lembar data resmi TCI untuk data fisik per lot |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan tertutup rapat |
Aldehida aromatik perlahan dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat bila terpapar udara, sehingga botol harus selalu ditutup rapat dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta terlindung dari cahaya. Gunakan wadah asli pabrikan atau botol kaca amber ketika perlu memindahkan bahan, dan pertimbangkan penyimpanan di bawah gas inert untuk pemakaian jangka panjang. Timbang dengan spatula bersih dan kering agar tidak terjadi kontaminasi. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, serta jas laboratorium, hindari kontak langsung dengan kulit dan mata, dan bekerjalah di area berventilasi baik.
- (2000). 3,4-diethoxybenzaldehyde. Food and Chemical Toxicology doi:10.1016/s0278-6915(00)80019-8
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
