TCI M3097 N-Methoxy-N-methylbutyramide adalah amida Weinreb turunan asam butirat yang berfungsi sebagai donor gugus asil butanoil dalam sintesis organik. Building block non-heterosiklik ini melengkapi jajaran reagen amida Weinreb dengan rantai alkil satu karbon lebih panjang dibandingkan turunan propionatnya, sehingga peneliti dapat memilih panjang rantai yang tepat sesuai kerangka molekul target. Di laboratorium, reagen ini dipakai terutama untuk membangun ikatan karbon-karbon pada posisi karbonil secara terkendali, menghasilkan keton butil yang sulit diperoleh secara bersih melalui reaksi asilasi konvensional menggunakan ester maupun asil klorida.
Keunggulan reagen ini berakar pada mekanisme kelasi khas amida Weinreb, di mana atom oksigen metoksi dan oksigen karbonil bersama-sama mengikat logam dari nukleofil organologam dan membentuk zat antara tetrahedral yang stabil. Kestabilan tersebut menghentikan reaksi tepat pada tahap adisi tunggal, sehingga keton diperoleh dengan hasil tinggi dan sedikit produk samping. Rantai propil pada gugus asil memberikan sifat lipofilik moderat yang berguna dalam merancang molekul dengan profil kelarutan tertentu. Sebagai cairan yang relatif stabil pada penyimpanan dingin, reagen ini praktis ditakar dan dipindahkan dalam kondisi bebas air menggunakan teknik jarum suntik.
Di Indonesia, reagen ini banyak digunakan pada laboratorium kimia organik sintesis di universitas, kelompok riset kimia medisinal, serta unit pengembangan senyawa aktif. Kemasan 1 g cocok untuk percobaan skala penjajakan dan penyusunan kondisi reaksi optimal, sedangkan kemasan 5 g mendukung sintesis berulang, pembuatan seri analog, atau peningkatan skala ketika hasil percobaan awal sudah menunjukkan rute reaksi yang menjanjikan dan layak dilanjutkan.
- Sintesis keton alkil rantai menengah, karena reagen ini menyerahkan gugus butanoil kepada nukleofil organologam dengan selektivitas tinggi dan hasil yang konsisten.
- Reaksi dengan reagen Grignard dan organolitium, sebab zat antara terkelat yang terbentuk mencegah adisi kedua sehingga tidak terbentuk alkohol tersier yang tidak diinginkan.
- Pembuatan butiraldehida terfungsionalisasi, mengingat amida Weinreb dapat direduksi secara parsial menggunakan hidrida untuk menghenti kan reaksi tepat pada tingkat aldehida.
- Sintesis total senyawa bahan alam, karena banyak kerangka poliketida dan terpenoid memerlukan penyambungan fragmen asil pada posisi karbonil yang sangat spesifik.
- Pembuatan bahan antara kimia medisinal, sebab kontrol yang ditawarkan reagen ini mempersingkat rute sintesis dan mengurangi kebutuhan pemurnian ulang produk samping.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog M3097 |
|---|---|
| Nomor CAS | 109480-78-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang; rincian lot mengacu pada CoA produsen |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari kelembapan |
Simpan reagen dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, dengan penyimpanan di lemari pendingin laboratorium sebagai pilihan yang dianjurkan untuk menjaga kualitas jangka panjang. Karena reaksi amida Weinreb dijalankan dalam kondisi anhidrat, sebaiknya wadah disimpan di bawah gas inert dan reagen diambil menggunakan jarum suntik kering melalui septum. Gunakan wadah kaca bertutup berlapis politetrafluoroetilena dan hindari kontak dengan asam maupun basa kuat. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan pemindahan di dalam lemari asam yang berfungsi baik. Kelola sisa reagen dan pelarut bekas melalui jalur limbah organik institusi.
—
