TCI M3096 N-Methoxy-N-methylpropionamide adalah amida Weinreb turunan asam propionat, yaitu golongan reagen yang menempati posisi istimewa dalam sintesis organik modern. Building block non-heterosiklik ini berfungsi sebagai sumber gugus asil propionil yang dapat diserahkan kepada nukleofil organologam secara bersih dan terkendali. Peran utamanya di laboratorium adalah memungkinkan pembuatan keton dari reagen Grignard atau organolitium tanpa terjadi adisi ganda yang menghasilkan alkohol tersier, suatu masalah klasik yang selama bertahun-tahun membatasi penggunaan turunan asam karboksilat biasa dalam reaksi asilasi.
Sifat khas yang membuat amida Weinreb begitu dihargai terletak pada gugus N-metoksi-N-metil yang mampu menstabilkan zat antara tetrahedral melalui pembentukan kelat lima anggota dengan logam. Kelat tersebut bertahan hingga tahap pengerjaan akhir, sehingga keton baru dilepaskan saat hidrolisis dan nukleofil kedua tidak sempat menyerang. Reagen ini juga dapat direduksi menggunakan litium aluminium hidrida untuk menghasilkan aldehida secara langsung, memberikan dua jalur transformasi dari satu bahan yang sama. Sebagai senyawa berwujud cair yang relatif stabil, amida ini mudah ditakar dengan mikropipet atau jarum suntik dalam kondisi anhidrat.
Laboratorium sintesis organik di Indonesia, baik di lingkungan perguruan tinggi maupun pusat riset farmasi, memanfaatkan reagen ini ketika menyusun rute sintesis menuju senyawa target yang mengandung gugus karbonil spesifik. Kemasan 1 g sangat sesuai untuk percobaan penjajakan dan optimasi kondisi reaksi skala kecil, sedangkan kemasan 5 g mendukung sintesis berulang atau tahap peningkatan skala ketika rute reaksi sudah terbukti berjalan baik dan memerlukan bahan dalam jumlah lebih besar.
- Sintesis keton dari reagen Grignard, karena amida Weinreb membentuk zat antara terkelat yang mencegah adisi kedua sehingga produk keton diperoleh dengan selektivitas tinggi.
- Reaksi asilasi dengan reagen organolitium, sebab reagen ini menyerahkan gugus propionil secara bersih tanpa menghasilkan campuran produk over-addition yang sulit dipisahkan.
- Pembuatan aldehida melalui reduksi parsial, mengingat amida Weinreb dapat direduksi dengan litium aluminium hidrida untuk menghasilkan aldehida tanpa berlanjut menjadi alkohol primer.
- Penyusunan rute sintesis total senyawa bahan alam, karena kemampuannya membentuk ikatan karbon-karbon secara terkendali sangat berguna pada tahap penyambungan fragmen molekul kompleks.
- Pengembangan bahan antara farmasi, sebab banyak kerangka obat memerlukan gugus karbonil pada posisi tertentu yang paling efisien dibentuk melalui pendekatan amida Weinreb.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog M3096 |
|---|---|
| Nomor CAS | 104863-65-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang; rincian lot mengacu pada CoA produsen |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari kelembapan |
Simpan reagen dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam lemari pendingin laboratorium untuk memperpanjang masa pakai. Karena reagen ini umumnya digunakan dalam reaksi yang sensitif terhadap air, disarankan menyimpannya di bawah atmosfer gas inert seperti nitrogen atau argon, dan mengambilnya menggunakan jarum suntik kering melalui septum agar tidak terkontaminasi uap air. Gunakan wadah kaca dengan tutup berlapis politetrafluoroetilena, hindari wadah logam yang dapat bereaksi. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan seluruh pemindahan di dalam lemari asam. Buang sisa reagen melalui jalur limbah pelarut organik.
—
