1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-mannopyranose dari TCI adalah turunan D-mannosa yang kelima gugus hidroksilnya telah diasetilasi sepenuhnya. Senyawa ini banyak dipakai sebagai bahan awal dalam kimia karbohidrat dan glikosains, terutama untuk menyiapkan donor glikosil mannosa, mannosida sintetis, dan berbagai turunan gula yang terlindungi. Di laboratorium, bahan ini menjadi titik awal yang praktis bagi peneliti yang ingin membangun oligosakarida, glikokonjugat, atau probe biologis berbasis mannosa tanpa harus melakukan asetilasi sendiri dari gula bebas.
Pemilihan senyawa ini didasari oleh sifat gugus asetil yang berfungsi sebagai pelindung sementara. Gugus asetil membuat molekul gula lebih mudah larut dalam pelarut organik umum, lebih mudah dimurnikan dengan kromatografi, dan lebih mudah dipantau dengan KLT maupun NMR. Gugus asetil anomerik pada posisi C-1 relatif lebih reaktif dibanding posisi lain, sehingga dapat diubah secara selektif menjadi glikosil halida, tioglikosida, atau donor lain. Di akhir sintesis, gugus asetil dapat dilepas dengan kondisi deasetilasi yang lazim, misalnya metode Zemplén.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini relevan untuk kelompok riset kimia organik sintetik, kimia bahan alam, farmasi, dan biokimia di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Mahasiswa pascasarjana yang mempelajari reaksi glikosilasi, peneliti yang mengembangkan senyawa bioaktif berbasis gula, serta laboratorium yang meneliti interaksi karbohidrat dengan protein lektin dapat memanfaatkannya sebagai bahan awal yang terstandar. Kemasan 5 gram cocok untuk skala riset dan optimasi kondisi reaksi.
Produk TCI terkait
- TCI P1803 220017-47-0 1,2,3,4,6-Penta-O-pivaloyl-D-mannopyranose
- TCI T2568 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-D-mannopyranosyl Fluoride
- TCI T2567 174511-17-2 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl Fluoride
- TCI T2307 92051-23-5 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-beta-D-mannopyranose
- TCI D5294 65556-30-1 1,6-Di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranose
- TCI D4372 3868-03-9 1,6:2,3-Dianhydro-beta-D-mannopyranose
- Sintesis donor glikosil mannosa: gugus asetil anomerik dapat diubah menjadi glikosil bromida atau tioglikosida, sehingga bahan ini menjadi prekursor langsung untuk reaksi pembentukan ikatan glikosidik.
- Pembuatan mannosida sintetis: senyawa ini dapat direaksikan dengan alkohol akseptor menggunakan katalis asam Lewis untuk menghasilkan mannosida yang dibutuhkan dalam studi biologis maupun kimia medisinal.
- Studi interaksi karbohidrat dan lektin: turunan mannosa yang disiapkan dari bahan ini dipakai untuk menyelidiki pengenalan gula oleh reseptor dan protein pengikat mannosa pada sistem biologis.
- Pengajaran dan praktikum kimia karbohidrat: senyawa terasetilasi ini ideal untuk mendemonstrasikan konsep gugus pelindung, deasetilasi Zemplén, serta analisis anomer dengan spektroskopi NMR kepada mahasiswa tingkat lanjut.
- Pengembangan glikokonjugat dan probe: mannosa terlindungi ini dapat dimodifikasi lalu dikonjugasikan ke penanda, polimer, atau permukaan untuk riset penghantaran obat dan biosensor berbasis karbohidrat.
| Merek | TCI (kode produk P1514) |
|---|---|
| Nomor CAS | 25941-03-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Glycoscience |
| Ukuran kemasan | 5g |
| Bentuk fisik | umumnya berupa padatan; rujuk label dan CoA untuk detail |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat sesuai rekomendasi pada label |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena kelembapan dapat memicu hidrolisis gugus asetil secara perlahan. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali mengambil sampel, lalu segera tutup kembali wadahnya. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung saat menimbang. Hindari menghirup debu dan lakukan penanganan di area berventilasi baik. Selalu baca Lembar Data Keselamatan (SDS) sebelum digunakan.
- Peng dkk. (2005). The Anti-Tumor Effect and Mechanisms of Action of Penta-Acetyl Geniposide. Current Cancer Drug Targets doi:10.2174/1568009054064633
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
