TCI
(S)-4-(tert-Butyl)-2-[2-(diphenylphosphaneyl)phenyl]-4,5-dihydrooxazole TCI B6946
Couldn't load pickup availability
Deskripsi
TCI B6946 merupakan ligan kiral golongan fosfinooksazolin (PHOX) dengan struktur (S)-4-(tert-Butyl)-2-[2-(diphenylphosphaneyl)phenyl]-4,5-dihydrooxazole. Molekul ini menggabungkan dua situs koordinasi yang berbeda sifat elektroniknya, yaitu atom fosfor yang lunak dari gugus difenilfosfin dan atom nitrogen yang lebih keras dari cincin oksazolin. Kombinasi donor P,N inilah yang membuat kelas ligan ini banyak dirujuk dalam literatur katalisis asimetrik modern.
Gugus tert-butil pada posisi C4 cincin oksazolin berperan sebagai penentu ruang di sekitar pusat logam, sehingga kompleks yang terbentuk memiliki lingkungan kiral yang terdefinisi jelas. Konfigurasi (S) pada pusat stereogenik tersebut menjadi acuan bagi peneliti yang ingin mengarahkan pembentukan enantiomer tertentu pada produk reaksinya. Ligan ini umumnya dipakai bersama prekursor logam transisi seperti iridium, paladium, atau tembaga untuk membentuk katalis in situ maupun kompleks terisolasi.
AMI Scientific menghadirkan produk TCI ini bagi laboratorium sintesis organik, kimia medisinal, dan riset katalisis di Indonesia yang membutuhkan ligan kiral dengan mutu riset. Kemasan 250 mg dirancang untuk skala penapisan kondisi reaksi dan optimasi, di mana ligan biasanya digunakan dalam jumlah beberapa persen mol saja. Setiap detail mutu dan karakterisasi mengacu pada lembar data serta sertifikat analisis yang diterbitkan produsen.
Aplikasi Laboratorium
- Hidrogenasi asimetrik olefin — pembentukan kompleks Ir–PHOX kationik banyak dikaji untuk reduksi enantioselektif alkena yang minim gugus fungsi terkoordinasi.
- Alkilasi alilik asimetrik terkatalisis paladium — kerangka P,N memberikan diferensiasi ujung alil yang berguna untuk mengarahkan serangan nukleofil.
- Alkilasi alilik dekarboksilatif — dipakai dalam pembentukan pusat kuaterner berstereokontrol pada substrat β-ketoester alil.
- Penapisan ligan (ligand screening) — disertakan dalam pustaka ligan untuk membandingkan kinerja donor P,N terhadap ligan bisfosfin.
- Sintesis kompleks logam terisolasi — digunakan sebagai ligan pendukung untuk mempelajari struktur dan mekanisme katalis kiral.
Spesifikasi
- Merek: TCI (kode produk B6946)
- Nomor CAS: 148461-16-9
- Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents
- Varian/kemasan: 250 mg
- Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang; rincian tampilan mengacu pada lembar data produk TCI
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya, serta hindari kontak dengan udara karena gugus fosfin(III) rentan teroksidasi
Penanganan dan Penyimpanan
Karena gugus difenilfosfin mudah teroksidasi menjadi fosfin oksida, penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam glovebox atau menggunakan teknik Schlenk di bawah gas inert. Tutup wadah rapat-rapat setelah digunakan dan pertimbangkan penyimpanan di bawah atmosfer nitrogen atau argon untuk menjaga kinerja katalitik. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan lemari asam sesuai penilaian risiko laboratorium serta ikuti seluruh anjuran pada Safety Data Sheet produk.
English
TCI B6946 is a chiral phosphinooxazoline (PHOX) ligand bearing an (S)-configured tert-butyl substituted oxazoline ring linked to a diphenylphosphine-substituted phenyl backbone. Its mixed P,N donor set forms well-defined chiral pockets around transition metals such as iridium, palladium, and copper. Researchers commonly employ this ligand class in asymmetric hydrogenation, allylic alkylation, and decarboxylative allylic alkylation studies. Supplied by AMI Scientific in a 250 mg research-scale pack, it should be handled under inert atmosphere to protect the oxidation-sensitive phosphine moiety.
Referensi Ilmiah
- Marx dkk. (2015). N-(2-Methyl-5-tert-butyl-phenyl)-N-tert-butyl-nitroxide, a new thermally stable nitroxide. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2014.12.119
- Rossitto dkk. (1993). Poly[3,5-di-tert-butyl-4-[(2,4,6-tri-tert-butyl-phenyl)oxalato]phenylacetylene]: a photochemical precursor to a conjugated polyradical. Macromolecules doi:10.1021/ma00075a028
- JULIA dkk. (1992). ChemInform Abstract: tert‐Butyl Vinyl Ethers from tert‐Butoxymethyl Phenyl Sulfone.. ChemInform doi:10.1002/chin.199210119
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Dokumen Keamanan & Mutu
Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.
Contoh CoA segera tersedia.Share
![(S)-4-(tert-Butyl)-2-[2-(diphenylphosphaneyl)phenyl]-4,5-dihydrooxazole (CAS 148461-16-9) - TCI B6946 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B6946.jpg?v=1767094405&width=1445)
Produk Terkait
-
5-Bromobenzoxazole TCI B5515
Regular price From Rp 1.888.950,00Regular priceSale price From Rp 1.888.950,00 -
BMS-599626 TCI B5520
Regular price From Rp 3.927.000,00Regular priceSale price From Rp 3.927.000,00 -
6-Bromobenzo[b]thiophene TCI B5523
Regular price Rp 3.777.900,00Regular priceSale price Rp 3.777.900,00 -
3-tert-Butyl4-Methyl(4R,5S)-2,2,5-Trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate TCI B5538
Regular price Rp 3.306.450,00Regular priceSale price Rp 3.306.450,00 -
Biotin-PEG4-Azide TCI B5546
Regular price Rp 8.794.800,00Regular priceSale price Rp 8.794.800,00 -
Benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene TCI B5551
Regular price From Rp 1.004.850,00Regular priceSale price From Rp 1.004.850,00 -
2-Bromo-5-(4-hexylphenyl)thiophene TCI B5553
Regular price Rp 3.571.050,00Regular priceSale price Rp 3.571.050,00 -
Biotin-PEG4-Amine TCI B5560
Regular price From Rp 1.683.150,00Regular priceSale price From Rp 1.683.150,00