TCI B6012 adalah tert-Butyl 3-(2-Ethoxy-2-oxoethylidene)azetidine-1-carboxylate, sebuah balok penyusun azetidina yang membawa ester α,β-tak jenuh terkonjugasi pada posisi 3 serta gugus pelindung Boc pada nitrogen cincin. Struktur ini menyatukan dua elemen berguna dalam satu molekul, yaitu kerangka heterosiklik empat anggota yang ringkas dan gugus akseptor Michael yang siap direaksikan. Di laboratorium sintesis organik, bahan seperti ini menjadi jembatan yang efisien untuk membangun turunan azetidina bersubstitusi rantai samping, tanpa perlu menempuh langkah pembentukan cincin yang biasanya menuntut kondisi khusus dan hasil panen yang rendah.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas terarah dari ikatan rangkap terkonjugasi dengan ester etil. Gugus karbonil menarik kerapatan elektron sehingga karbon β menjadi sangat elektrofilik dan siap menerima nukleofil pada reaksi adisi konjugat, baik dari amina, tiol, malonat, maupun pereaksi organologam yang sesuai. Ester etilnya sendiri dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat, direduksi menjadi alkohol, atau diubah menjadi amida, sehingga keragaman produk turunan sangat luas. Gugus Boc menjaga nitrogen azetidina tetap terlindungi selama proses tersebut dan dapat dilepaskan secara bersih dengan asam ketika peneliti siap melanjutkan ke tahap fungsionalisasi nitrogen.
Bahan ini sesuai bagi laboratorium kimia medisinal dan sintesis organik di perguruan tinggi serta lembaga penelitian Indonesia yang tengah menyusun seri senyawa dengan kerangka jenuh berukuran kecil. AMI Scientific menyediakannya dalam kemasan kecil hingga sedang, sehingga peneliti dapat memulai dari percobaan penapisan kondisi sebelum meningkatkan skala.
- Reaksi adisi konjugat, karena karbon β yang miskin elektron mudah diserang nukleofil nitrogen, sulfur, maupun karbon untuk membangun rantai samping baru.
- Sintesis turunan asam karboksilat azetidina, sebab ester etilnya dapat dihidrolisis dengan basa encer menjadi asam yang siap dikopling menjadi amida.
- Pembuatan kerangka spiro dan bisiklik, mengingat alkena terkonjugasi dapat mengikuti reaksi sikloadisi yang menghasilkan struktur kaku dan menarik secara ruang.
- Penyusunan pustaka senyawa kaya sp3, karena cincin azetidina menyumbang karakter tiga dimensi yang membantu memperbaiki sifat kelarutan dan selektivitas kandidat obat.
- Reduksi selektif dan transformasi gugus fungsi, sebab kombinasi ester dan alkena memungkinkan peneliti memilih jalur reaksi yang berbeda dari satu bahan awal yang sama.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1002355-96-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | periksa label dan lembar analisis bawaan kemasan untuk penampakan serta kemurnian lot |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan terlindung cahaya sesuai keterangan suhu pada label pabrikan |
Simpan bahan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk dan gelap, mengikuti anjuran suhu penyimpanan pada label pabrikan, karena ester tak jenuh sebaiknya tidak dibiarkan terpapar panas maupun cahaya berkepanjangan. Penyimpanan di bawah atmosfer inert dianjurkan bila wadah digunakan berulang kali. Hindari kontak dengan amina, basa kuat, dan asam kuat, sebab ketiganya dapat memicu reaksi yang tidak diinginkan pada gugus akseptor Michael maupun pada gugus pelindung Boc. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta kumpulkan sisa sebagai limbah organik berlabel jelas.
- Kulkarni dkk. (2016). Synthesis, characterization, X-ray diffraction studies and biological evaluation of tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-piperazine-1-carboxylate and tert-butyl 4-(2-hydrazino-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate. Research on Chemical Intermediates doi:10.1007/s11164-016-2542-7
- Shaikh (2019). Discussion Addendum for: Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation: Synthesis of Ethyl 5-(tert-Butyl)-2-phenyl-1-tosyl-3-pyrroline-3-carboxylate. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.096.0214
- STUDER dkk. (1995). ChemInform Abstract: Synthesis and First Applications of a New Chiral Auxiliary (tert‐Butyl 2‐(tert‐Butyl)‐5,5‐dimethyl‐4‐oxoimidazolidine‐1‐carboxylate) (V).. ChemInform doi:10.1002/chin.199547157
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.