Carbazole atau karbazol adalah senyawa heterosiklik aromatik trisiklik yang terdiri atas dua cincin benzena terkondensasi pada cincin pirol di bagian tengah. Senyawa ini merupakan salah satu bahan dasar paling fundamental dalam kimia organik dan ilmu material, dengan sejarah pemanfaatan panjang sebagai bahan baku pewarna, pigmen, dan senyawa farmasi. Di laboratorium, karbazol berfungsi sebagai kerangka awal yang murah dan tersedia luas untuk membangun berbagai molekul fungsional, mulai dari material semikonduktor organik, polimer fotokonduktif, hingga ligan dan senyawa bioaktif yang lebih rumit.
Sejumlah sifat menjadikan karbazol pilihan utama para peneliti. Inti aromatiknya sangat kaya elektron sehingga menunjukkan kemampuan mengangkut lubang yang baik, sebuah syarat penting bagi material semikonduktor tipe-p. Kestabilan termal dan kimianya tinggi, dan atom nitrogen pirol mudah dideprotonasi lalu dialkilasi atau diarilasi untuk menyesuaikan kelarutan serta sifat elektronik turunannya. Posisi 3 dan 6 pada cincin sangat reaktif terhadap substitusi elektrofilik seperti brominasi, sehingga memberi jalur sederhana menuju turunan yang dapat digandengkan lebih lanjut. Karbazol juga dikenal memiliki energi triplet tinggi dan pendaran pada daerah ultraviolet, sifat yang dimanfaatkan dalam material pemancar cahaya.
Di Indonesia, karbazol banyak dipakai di laboratorium kimia organik universitas, riset material elektronik, dan unit pengembangan industri kimia. Pilihan kemasan 25 g, 100 g, dan 500 g memberi keleluasaan, mulai dari praktikum dan penelitian skala kecil hingga sintesis skala pilot yang membutuhkan bahan awal dalam jumlah besar.
- Bahan awal material semikonduktor organik: sifat kaya elektron dan pengangkut lubang yang baik menjadikannya kerangka dasar bagi banyak molekul semikonduktor tipe-p.
- Sintesis monomer polimer fotokonduktif: turunan N-vinilkarbazol dipolimerisasi menjadi bahan fotokonduktif klasik yang dipelajari dalam riset elektronik organik.
- Pembuatan turunan terbrominasi: posisi 3 dan 6 mudah disubstitusi secara elektrofilik untuk menghasilkan blok pembangun siap penggandengan silang.
- Sintesis zat warna dan pigmen: kerangka karbazol menjadi inti berbagai pigmen berkinerja tinggi yang dikenal tahan cahaya dan tahan panas.
- Penelitian senyawa alkaloid dan bioaktif: banyak produk alami berbasis karbazol disintesis di laboratorium bermula dari senyawa induk sederhana ini.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 86-74-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Materials Science > Material Building Blocks > Small Molecule Semiconductor Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g, 100 g, dan 500 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan karbazol dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya matahari langsung serta jauh dari bahan pengoksidasi kuat, asam kuat, dan sumber api. Debu padatan dapat mengiritasi mata dan saluran pernapasan, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan dan kacamata pelindung. Untuk kemasan besar, gunakan sendok atau spatula yang bersih dan kering, lalu tutup rapat kembali agar bahan tidak menyerap uap air. Kumpulkan sisa bahan sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur laboratorium.
- Zhan dkk. (2021). Multicomponent Reaction for Diastereoselective Synthesis of Spiro[carbazole-3,4′-pyrazoles] and Spiro[carbazole-3,4′-thiazoles]. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/acs.joc.1c00538
- Baş dkk. (2018). Synthesis and electropolymerization properties of axially disubstituted silicon phthalocyanines bearing carbazole units. Inorganica Chimica Acta doi:10.1016/j.ica.2018.08.003
- Maneerat dkk. (2013). Clausenawallines G–K, carbazole alkaloids from Clausena wallichii twigs. Phytochemistry doi:10.1016/j.phytochem.2012.12.014
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.