TCI C0713 N-Benzyloxycarbonyl-L-proline adalah asam amino prolin dengan gugus amino sekundernya dilindungi oleh benziloksikarbonil. Prolin memiliki kedudukan istimewa di antara dua puluh asam amino penyusun protein karena rantai sampingnya membentuk cincin pirolidin yang menyatu kembali dengan atom nitrogen, menghasilkan amina sekunder yang kaku. Dalam bentuk terlindungi seperti ini, senyawa tersebut menjadi blok pembangun penting pada sintesis peptida, terutama ketika peneliti ingin memasukkan elemen pembatas konformasi ke dalam rantai. Kehadiran prolin sering menentukan bentuk lipatan dan aktivitas biologis peptida yang dihasilkan.
Sifat yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah kombinasi kekakuan struktural cincin pirolidin dengan keandalan gugus pelindung Z. Cincin pirolidin membatasi rotasi ikatan sehingga peptida cenderung membentuk tikungan atau belokan tertentu, sebuah fitur yang dimanfaatkan dalam perancangan peptidomimetik. Gugus Z sendiri tahan terhadap berbagai kondisi reaksi namun dapat dilepas secara bersih dengan hidrogenolisis katalitik, memberi keleluasaan dalam menyusun strategi perlindungan ortogonal. Selain itu, kerangka prolin terlindungi banyak digunakan sebagai bahan awal katalis organik, karena turunan prolin dikenal luas dalam katalisis asimetrik modern. Konfigurasi L yang terjaga menjamin hasil stereokimia yang dapat diulang.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan ini pada riset sintesis peptida pendek, pengembangan peptidomimetik, serta kajian organokatalisis di lingkungan perguruan tinggi dan lembaga penelitian. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan antara percobaan penjajakan skala kecil dan rangkaian sintesis yang lebih panjang. Karena banyak laboratorium menjalankan beberapa proyek paralel, keseragaman mutu antarlot menjadi pertimbangan yang nyata, di samping kedisiplinan penyimpanan dalam kondisi udara lembap yang khas wilayah tropis.
- Sintesis peptida yang mengandung residu prolin, karena bahan ini menyediakan amina sekunder terlindungi dengan konfigurasi L yang terjaga sepanjang tahap kopling.
- Perancangan peptidomimetik dan pembatas konformasi, sebab cincin pirolidin memaksa rantai peptida membentuk tikungan yang sering menentukan pengenalan oleh target biologis.
- Sintesis organokatalis berbasis prolin, karena kerangka ini merupakan titik awal klasik menuju katalis asimetrik untuk reaksi aldol dan Mannich.
- Penyiapan fragmen peptida siklik, sebab kehadiran prolin mempermudah penutupan cincin dengan mengarahkan ujung rantai saling berdekatan secara geometris.
- Studi pengaruh kekakuan tulang punggung terhadap aktivitas, karena penggantian residu lain dengan prolin terlindungi memberi pembanding struktural yang jelas.
| Merek | TCI, kode katalog C0713 |
|---|---|
| Nomor CAS | 1148-11-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan, pemerian rinci mengikuti label dan Certificate of Analysis lot yang diterima |
| Penyimpanan | tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, hindari kelembapan |
Simpan bahan pada tempat sejuk dan kering dengan wadah tertutup rapat, jauh dari sumber panas, sinar matahari langsung, dan bahan yang bersifat asam kuat, basa kuat, maupun pengoksidasi. Gunakan spatula bersih dan kering pada setiap pengambilan agar tidak terjadi kontaminasi. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di area berventilasi baik untuk menghindari terhirupnya partikel halus. Segera tutup kembali wadah setelah digunakan karena kelembapan udara dapat menggumpalkan padatan dan menyulitkan penimbangan berikutnya. Berikan label tanggal pembukaan pertama untuk memudahkan penelusuran mutu antarpercobaan.
- Miladi dkk. (2015). Competing Noncovalent Host-guest Interactions and H/D Exchange: Reactions of Benzyloxycarbonyl-Proline Glycine Dipeptide Variants with ND3. Journal of the American Society for Mass Spectrometry doi:10.1007/s13361-015-1218-7
- Russell dkk. (2019). Benzyloxycarbonyl-proline-prolinal (ZPP): Dual complementary roles for neutrophil inhibition. Biochemical and Biophysical Research Communications doi:10.1016/j.bbrc.2019.07.111
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.