4-Chloro-8-(trifluoromethyl)quinoline TCI C3067

Deskripsi

TCI C3067 4-Chloro-8-(trifluoromethyl)quinoline adalah bahan awal heterosiklik yang menggabungkan kerangka kuinolina dengan dua substituen fungsional penting, yaitu klorin pada posisi 4 dan gugus trifluorometil pada posisi 8. Senyawa ini termasuk kelompok fluorinated building block, kategori bahan yang permintaannya terus meningkat seiring berkembangnya riset kimia medisinal, agrokimia, dan material fungsional. Di laboratorium, bahan seperti ini menjadi jalan pintas yang efisien untuk memasukkan gugus terfluorinasi ke dalam molekul target, karena pemasangan gugus trifluorometil secara langsung pada tahap akhir sintesis umumnya jauh lebih sulit dan mahal.

Sifat yang membuat senyawa ini banyak dipilih terletak pada dua peran gugusnya yang saling melengkapi. Klorin pada posisi 4 kuinolina merupakan situs elektrofilik yang teraktivasi oleh nitrogen cincin sehingga mudah bereaksi dengan nukleofil seperti amina, alkoksida, dan tiolat. Sementara itu, gugus trifluorometil bersifat sangat menarik elektron, meningkatkan lipofilisitas, dan dikenal mampu memperkuat stabilitas metabolik molekul akhir. Kombinasi ini memungkinkan peneliti membangun seri senyawa dengan inti terfluorinasi yang seragam sambil memvariasikan substituen pada posisi empat sesuai rancangan penelitian.

Dalam praktik laboratorium di Indonesia, bahan ini dimanfaatkan oleh kelompok riset sintesis organik di universitas, lembaga penelitian, serta divisi riset dan pengembangan industri farmasi dan agrokimia. Kemasan 1 g dan 5 g mendukung pola kerja penelitian bertahap, mulai dari optimasi kondisi reaksi pada skala kecil hingga penyiapan bahan antara dalam jumlah yang cukup untuk beberapa tahap sintesis lanjutan. Ketersediaan produk bermerek dengan dokumentasi lot juga membantu laboratorium memenuhi kebutuhan ketertelusuran bahan pada publikasi ilmiah.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis senyawa kuinolina terfluorinasi, karena gugus trifluorometil telah terpasang pada kerangka sehingga peneliti tidak perlu melakukan trifluorometilasi langsung yang menantang.
• Reaksi substitusi nukleofilik aromatik dengan amina, sebab klorin posisi empat sangat reaktif dan memungkinkan pembentukan turunan 4-aminokuinolina secara efisien.
• Pengembangan kandidat molekul dalam kimia medisinal, mengingat gugus trifluorometil sering digunakan untuk meningkatkan lipofilisitas dan stabilitas metabolik senyawa uji.
• Riset agrokimia dan bahan aktif fungsional, karena kerangka kuinolina terfluorinasi merupakan motif struktur yang umum dikaji dalam pengembangan bahan aktif baru.
• Studi metodologi kopling katalisis logam transisi, sebab ikatan karbon–klorin teraktivasi dapat berperan sebagai pasangan elektrofilik untuk membentuk ikatan karbon–karbon baru.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode katalog C3067)
• Nomor CAS: 23779-97-7
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis tiap lot
• Catatan penyimpanan: simpan pada tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Tempatkan botol pada rak bahan kimia organik yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, nyala api, serta oksidator kuat. Pastikan tutup botol selalu terpasang rapat karena senyawa terhalogenasi dapat menguap perlahan dan menimbulkan bau menyengat di ruang penyimpanan. Lakukan penimbangan dan pemindahan bahan di dalam lemari asam dengan mengenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, kacamata pelindung, dan bila perlu masker partikulat. Hindari kontak dengan kulit dan mata serta jangan menghirup uap maupun debunya. Cuci tangan setelah penanganan, bersihkan tumpahan segera dengan bahan penyerap inert, dan buang seluruh limbah melalui jalur limbah B3 laboratorium.

English

TCI C3067 4-Chloro-8-(trifluoromethyl)quinoline (CAS 23779-97-7) is a fluorinated heterocyclic building block offered in 1 g and 5 g pack sizes. It combines two complementary functional handles on a single quinoline scaffold: a chlorine atom at the 4-position, activated by the ring nitrogen and therefore readily displaced by amines, alkoxides, and thiolates in nucleophilic aromatic substitution, and a strongly electron-withdrawing trifluoromethyl group at the 8-position. Because introducing a trifluoromethyl group late in a synthesis is often difficult, starting from a pre-fluorinated scaffold is a practical and economical strategy. The compound is widely used in medicinal chemistry, agrochemical research, heterocyclic library synthesis, and transition-metal-catalysed coupling methodology. Store it cool, dry, tightly closed, and protected from light, and handle it in a fume hood using appropriate personal protective equipment.

Referensi Ilmiah

• MACK (1993). ChemInform Abstract: The Gas‐Phase Structures of Chloro(trifluoromethyl)disulfane, CF3SSCl, and Bromo(trifluoromethyl)disulfane, CF3SSBr. ChemInform doi:10.1002/chin.199307067
• Mack (1992). The gas-phase structures of chloro(trifluoromethyl)disulphane, CF3SSCl, and bromo(trifluoromethyl)disulphane, CF3SSBr. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/0022-2860(92)87086-b
• Muzalevskiy dkk. (2012). ChemInform Abstract: Synthesis of α‐Trifluoromethyl‐phenethylamines from α‐Trifluoromethyl β‐Aryl Enamines and β‐Chloro‐β‐(trifluoromethyl)styrenes.. ChemInform doi:10.1002/chin.201210057

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.