2-Cyano-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine dari TCI dengan kode katalog C3126 adalah senyawa organoboron berupa ester boronat pinakol yang terpasang pada cincin piridina bergugus siano. Senyawa ini merupakan reagen kunci dalam reaksi pembentukan ikatan karbon karbon, khususnya kopling silang Suzuki Miyaura yang menjadi salah satu metode paling penting dalam sintesis modern. Di laboratorium, perannya adalah menyumbangkan fragmen sianopiridina ke molekul target melalui reaksi berkatalis paladium dengan aril halida atau triflat pasangannya.
Alasan bentuk ester pinakol dipilih adalah kestabilannya yang jauh lebih baik dibanding asam boronat bebas, terutama untuk turunan heteroaromatik seperti piridina yang dikenal rentan mengalami protodeboronasi. Ester pinakol berbentuk padatan yang lebih mudah ditimbang, disimpan, dan dimurnikan, serta tetap memberikan reaktivitas yang memadai pada kondisi kopling standar. Gugus siano pada posisi dua tidak hanya mempengaruhi sifat elektronik cincin, tetapi juga berfungsi sebagai pegangan sintetik yang dapat diubah menjadi amida, asam karboksilat, amina primer, atau tetrazol pada tahap lanjutan, sehingga satu reagen memberi dua manfaat sekaligus.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan reagen semacam ini pada riset kimia medisinal, sintesis ligan, dan pengembangan material terkonjugasi di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Tersedianya kemasan 200 mg dan 1 g sangat membantu karena reagen boron biasanya digunakan dalam jumlah kecil untuk penapisan kondisi reaksi terlebih dahulu. AMI Scientific menyediakannya agar peneliti memperoleh reagen kopling yang praktis dan andal.
- Kopling Suzuki Miyaura: berperan sebagai pasangan nukleofilik boron untuk menyambungkan fragmen sianopiridina pada aril halida melalui katalisis paladium dalam kondisi basa.
- Sintesis pustaka kimia medisinal: memungkinkan pemasangan cepat inti piridina bergugus siano ke berbagai kerangka utama untuk menghasilkan seri analog senyawa kandidat.
- Pembuatan ligan heteroaromatik: nitrogen piridina hasil produk kopling dapat berfungsi sebagai atom donor pada sintesis kompleks logam untuk penelitian katalisis.
- Sintesis material terkonjugasi: gugus siano yang menarik elektron menjadikan fragmen ini unit akseptor yang berguna pada rancangan molekul optoelektronik dan sensor.
- Transformasi gugus siano lanjutan: setelah kopling berhasil, nitril dapat diubah menjadi amida, asam karboksilat, amina, atau tetrazol sesuai kebutuhan molekul target.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog C3126 |
|---|---|
| Nomor CAS | 741709-63-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan dingin dan kering, terlindung dari kelembapan dan cahaya, sesuai anjuran label produsen |
Ester boronat sebaiknya disimpan pada suhu rendah, dalam wadah tertutup rapat, dan terlindung dari kelembapan agar tidak mengalami hidrolisis maupun protodeboronasi yang menurunkan hasil reaksi kopling. Gunakan desikator atau lemari pendingin sesuai anjuran label, dan biarkan botol mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar embun tidak mengenai padatan, hal yang penting di iklim lembap seperti Indonesia. Untuk kemasan kecil, timbang dengan spatula bersih dan kering, dan pertimbangkan penggunaan atmosfer gas inert bila reagen dipakai berulang. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, tangani di lemari asam, serta buang limbah melalui jalur limbah kimia yang berlaku.
—
