1,3-Dithiane (TCI D0119) adalah heterosiklik jenuh enam anggota yang mengandung dua atom belerang pada posisi 1 dan 3. Senyawa ini terkenal dalam kimia organik sintesis berkat konsep umpolung, yaitu pembalikan polaritas karbon karbonil, yang dipopulerkan oleh Corey dan Seebach. Bila dideprotonasi dengan basa kuat seperti n-butillitium, karbon di antara dua belerang membentuk karbanion yang stabil. Karbanion ini berperan sebagai ekuivalen anion asil dan dapat bereaksi dengan berbagai elektrofil.
Bahan ini dipilih karena memberi jalan menuju ikatan karbon-karbon yang sulit dicapai dengan kimia karbonyl biasa. Setelah dialkilasi atau direaksikan dengan aldehida, keton, dan epoksida, gugus ditiana dapat dihidrolisis kembali menjadi karbonil. Biasanya hidrolisis memakai garam merkuri, reagen iodin hipervalen, atau metode oksidatif lain. Dengan begitu, peneliti dapat menyusun keton, α-hidroksi keton, dan 1,2-dikarbonil secara terkendali. Ditiana juga stabil terhadap banyak kondisi asam dan basa, sehingga berguna sebagai gugus pelindung karbonil.
Di Indonesia, 1,3-ditiana penting bagi kelompok riset sintesis total produk alam, kimia medisinal, dan metodologi sintesis di universitas maupun lembaga riset. Banyak program pascasarjana kimia organik memakai reaksi Corey–Seebach sebagai bagian dari kurikulum maupun proyek penelitian. Kemasan 5g cocok untuk eksperimen awal dan pembuatan intermediet skala kecil. Kemasan 25g mendukung sintesis bertahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak. Bahan dari TCI membantu menjaga hasil reaksi organologam tetap konsisten.
Produk TCI terkait
- 2-(p-Tolyl)-1,3-dithiane, CAS 56637-44-6, TCI T3887
- 2-Trimethylsilyl-1,3-dithiane, CAS 13411-42-2, TCI T1514
- 2-Phenyl-1,3-dithiane, CAS 5425-44-5, TCI P2660
- 2-Methyl-1,3-dithiane, CAS 6007-26-7, TCI M3590
- 2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dithiane, CAS 24588-72-5, TCI M3278
- 2,5-Dihydroxy-1,4-dithiane, CAS 40018-26-6, TCI D1761
- Reaksi Corey–Seebach: deprotonasi dengan n-butillitium menghasilkan 2-litio-1,3-ditiana yang berperan sebagai anion asil untuk membentuk ikatan karbon-karbon baru dengan berbagai elektrofil.
- Sintesis keton dan aldehida tersubstitusi: alkilasi bertahap lalu hidrolisis ditiana memberi akses ke keton atau aldehida yang sulit dibuat melalui jalur adisi nukleofilik konvensional.
- Gugus pelindung karbonil: ditiana stabil terhadap banyak kondisi asam, basa, dan reduktor, sehingga melindungi gugus karbonil selama tahapan sintesis lain yang panjang.
- Sintesis total produk alam: strategi umpolung berbasis ditiana sering dipakai untuk merangkai fragmen molekul kompleks dan membangun rantai poliketida secara konvergen dan terkendali.
- Riset kimia organobelerang: senyawa ini menjadi model untuk mempelajari sifat karbanion yang distabilkan belerang, konformasi cincin, dan reaksi oksidasi menjadi sulfoksida atau sulfon.
| Merek | TCI (kode produk D0119) |
|---|---|
| Nomor CAS | 505-23-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin dengan bau khas senyawa belerang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi dalam wadah tertutup rapat |
Simpan 1,3-ditiana dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari oksidator kuat. Gunakan wadah sekunder untuk menahan bau belerangnya yang tajam. Tangani selalu di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Untuk reaksi dengan n-butillitium, keringkan bahan dan peralatan dan bekerja di bawah atmosfer inert, karena reagen organolitium sangat sensitif terhadap air dan udara. Ikuti SDS TCI untuk penanganan limbah belerang.
- Michida dkk. (2008). ChemInform Abstract: Lewis Base Catalyzed 1,3‐Dithiane Addition to Carbonyl Compounds Using 2‐Trimethylsilyl‐1,3‐dithiane.. ChemInform doi:10.1002/chin.200823146
- SUGAWARA dkk. (1992). ChemInform Abstract: A Convenient Synthesis of 1,3‐Dithiane Derivatives by Reaction of 4‐ Methyl‐1,3‐dithiane‐2‐thione with Grignard Reagents and Butyllithium.. ChemInform doi:10.1002/chin.199202231
- Ru Hwu dkk. (1992). Counterattack reagent: hexamethyldisilane in a direct synthesis of ketene dithioacetals and 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane derivatives from 1,3-dithiane. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 doi:10.1039/p19920003219
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








