TCI D3406 2,5-Difluorobenzoyl Chloride adalah asil klorida aromatik terfluorinasi dengan dua atom fluor pada posisi 2 dan 5 cincin benzena. Sebagai fluorinated building block, senyawa ini digunakan untuk memasukkan fragmen benzoil terfluorinasi ke dalam molekul target melalui reaksi asilasi. Gugus asil klorida merupakan salah satu turunan asam karboksilat paling reaktif, sehingga reaksinya dengan amina menghasilkan amida dan dengan alkohol atau fenol menghasilkan ester secara cepat, umumnya dalam kondisi ringan dengan bantuan basa penangkap asam seperti trietilamina atau piridina.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah pengaruh dua atom fluor terhadap perilaku molekul hasil. Fluor bersifat sangat elektronegatif namun berukuran kecil, sehingga penambahannya menaikkan sifat penarik elektron cincin tanpa menambah beban sterik berarti. Pada riset bahan aktif, fragmen aril terfluorinasi kerap meningkatkan stabilitas metabolik, mengatur keasaman gugus tetangga, dan memperbaiki interaksi dengan target biologis. Fluor pada posisi orto juga mengaktifkan cincin terhadap substitusi aromatik nukleofilik, membuka jalur siklisasi lanjutan setelah tahap asilasi. Reaktivitas asil klorida yang tinggi menjadikan reaksi umumnya berjalan cepat dan bersih.
Laboratorium di Indonesia memakai bahan ini terutama pada riset kimia medisinal, sintesis agrokimia, serta pembuatan bahan fungsional terfluorinasi seperti kristal cair dan polimer khusus. Kemasan 5 g sesuai untuk penapisan kondisi reaksi dan sintesis skala milimol pada penelitian mahasiswa, sedangkan kemasan 25 g mendukung pembuatan seri senyawa atau pengulangan tahap kunci. Karena bahan sangat peka terhadap kelembapan udara tropis, memilih ukuran kemasan yang sesuai pemakaian sangat dianjurkan.
Brosur TCI (PDF)
- Fluorination Reagents, Fluorinated Building Blocks 2026-03-18 · hal. 32
Produk TCI terkait
- TCI D3407 129714-97-2 3,5-Difluorobenzoyl Chloride
- TCI D2798 18063-02-0 2,6-Difluorobenzoyl Chloride
- TCI D1882 72482-64-5 2,4-Difluorobenzoyl Chloride
- TCI D6292 13656-41-2 2,6-Difluorobenzoyl Fluoride
- TCI D4585 110931-77-6 3-(2,4-Difluorobenzoyl)propionic Acid
- TCI T1868 157373-08-5 2,3,4-Trifluorobenzoyl Chloride
- Sintesis amida terfluorinasi, karena asil klorida bereaksi cepat dengan amina primer maupun sekunder pada suhu rendah menghasilkan ikatan amida dengan rendemen tinggi.
- Pembuatan ester dan fenil ester aktif, sebab reaksi dengan alkohol atau fenol berlangsung ringan dan menghasilkan intermediat yang berguna pada tahap penggandengan berikutnya.
- Asilasi Friedel–Crafts pada cincin aromatik kaya elektron, karena gugus asil klorida dapat diaktifkan oleh asam Lewis membentuk keton aril terfluorinasi.
- Sintesis heterosiklik terkondensasi melalui asilasi disusul siklisasi, mengingat fluor orto mengaktifkan cincin terhadap serangan nukleofil intramolekul pada tahap penutupan.
- Pengembangan kandidat obat dan agrokimia, karena fragmen difluorobenzoil sering digunakan untuk memperbaiki stabilitas metabolik dan profil ikatan molekul terhadap targetnya.
| Merek | TCI (kode produk D3406) |
|---|---|
| Nomor CAS | 35730-09-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan sejuk dan kering, tertutup rapat, sebaiknya di bawah gas inert |
Asil klorida bereaksi hebat dengan air dan melepaskan gas hidrogen klorida yang korosif, sehingga botol harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta berventilasi baik, jauh dari air, alkohol, amina, dan basa. Penyimpanan di bawah nitrogen atau argon sangat dianjurkan, dan penggunaan septum dengan pengambilan memakai syringe kering membantu menjaga mutu bahan. Seluruh penanganan dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Jangan menggunakan wadah logam biasa; netralkan tumpahan kecil secara hati-hati dengan bahan penyerap inert lalu buang sebagai limbah kimia.
- Park dkk. (2011). The importance of the ortho effect in the solvolyses of 2,6‐difluorobenzoyl chloride. Journal of Physical Organic Chemistry doi:10.1002/poc.1906
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
