TCI D3448 3,4-Dihydro-6-hydroxy-2(1H)-quinolinone adalah building block heterosiklik yang menggabungkan kerangka dihidrokuinolinon dengan gugus hidroksil fenolik pada posisi 6. Struktur ini berisi cincin laktam terfusi dengan cincin benzena, sehingga menyediakan gugus amida siklik, cincin aromatik, dan gugus hidroksil dalam satu molekul ringkas. Di laboratorium kimia organik dan kimia medisinal, senyawa semacam ini banyak dipakai sebagai inti struktural yang dapat dielaborasi menjadi molekul yang lebih kompleks, terutama karena kerangka kuinolinon dikenal luas sebagai motif yang sering muncul pada senyawa bioaktif.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah adanya beberapa titik funkionalisasi yang reaktivitasnya berbeda dan dapat dibedakan. Gugus hidroksil fenolik mudah dialkilasi atau diasilasi untuk memasang rantai samping eter maupun ester, nitrogen laktam dapat dialkilasi dengan basa yang sesuai, sedangkan cincin aromatik masih terbuka untuk substitusi elektrofilik terarah. Sebagai padatan yang umumnya stabil pada suhu ruang, bahan ini praktis ditimbang dan dimurnikan dengan rekristalisasi. Kombinasi gugus donor dan akseptor ikatan hidrogen pada satu kerangka juga menjadikannya menarik untuk penelitian pengenalan molekular dan desain senyawa dengan profil kelarutan tertentu.
Di Indonesia, bahan ini banyak diminati laboratorium sintesis senyawa antara farmasi, kelompok riset kimia medisinal di perguruan tinggi, dan unit pengembangan produk pada industri farmasi yang membangun seri turunan heterosiklik. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g memungkinkan penyesuaian antara percobaan eksploratif skala kecil dan sintesis bertahap yang memerlukan bahan awal lebih banyak.
- Sintesis senyawa antara farmasi: kerangka dihidrokuinolinon merupakan motif umum pada molekul bioaktif, sehingga bahan ini mempersingkat rute menuju turunan yang lebih kompleks.
- Reaksi O-alkilasi fenolik: gugus hidroksil pada posisi 6 mudah direaksikan dengan alkil halida untuk memasang rantai samping eter beserta gugus fungsi tambahan.
- Pembuatan seri turunan ester dan karbamat: asilasi gugus fenolik menghasilkan analog dengan sifat kelarutan dan stabilitas berbeda untuk keperluan uji perbandingan.
- Sintesis heterosiklik lanjut: cincin laktam dapat dimodifikasi melalui N-alkilasi, reduksi, atau kondensasi sehingga terbentuk kerangka polisiklik baru bagi penelitian struktur.
- Riset hubungan struktur–aktivitas: dipakai sebagai inti tetap saat menyusun pustaka senyawa, sehingga pengaruh variasi rantai samping terhadap aktivitas dapat dievaluasi sistematis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 54197-66-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, karena senyawa fenolik dapat mengalami oksidasi perlahan serta perubahan warna bila terpapar udara dan sinar dalam waktu lama. Wadah kaca amber atau kemasan pabrikan yang tertutup baik merupakan pilihan tepat. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium saat menimbang, dan lakukan penanganan padatan halus di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu. Hindari kontak dengan kulit dan mata, serta tampung limbah pada wadah berlabel sesuai prosedur laboratorium.
—
