3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone adalah building block heterosiklik yang menggabungkan kerangka dihidrokuinolinon dengan gugus hidroksil fenolik pada posisi tujuh. Struktur ini terdiri atas cincin aromatik yang menyatu dengan cincin laktam enam anggota, sehingga dalam satu molekul terdapat gugus amida siklik, cincin benzena, dan fenol sekaligus. Di laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal, senyawa ini berperan sebagai inti yang siap diperpanjang, terutama karena gugus hidroksilnya menjadi titik penambatan yang jelas untuk membangun molekul target yang lebih kompleks.
Senyawa ini banyak dipilih karena reaktivitasnya sangat terarah. Gugus fenol dapat dialkilasi atau diasilasi secara selektif melalui reaksi eter Williamson maupun kondensasi Mitsunobu, sementara nitrogen laktam tetap relatif stabil pada kondisi tersebut sehingga tidak memerlukan pelindung rumit. Cincin laktam memberi kekakuan konformasi dan kemampuan membentuk ikatan hidrogen, dua sifat yang berharga dalam perancangan ligan reseptor. Kombinasi gugus donor dan akseptor ikatan hidrogen dalam kerangka kecil juga membuat senyawa ini efisien secara atom, sehingga rute sintesis menjadi lebih singkat dibandingkan bila kerangka tersebut harus dibangun dari awal.
Di Indonesia, kerangka dihidrokuinolinon dikenal luas pada penelitian kimia medisinal di fakultas farmasi dan kimia, khususnya kajian sintesis senyawa aktif sistem saraf pusat serta pengembangan intermediat obat. Senyawa ini juga dipakai laboratorium riset dan pengembangan industri farmasi lokal yang menelusuri rute sintesis alternatif. Tersedia dalam kemasan 5 g dan 25 g, produk TCI ini dapat menyesuaikan skala penelitian dari optimasi kecil hingga sintesis multi-tahap.
Produk TCI terkait
- TCI D5773 4295-36-7 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolinone
- TCI D3448 54197-66-9 3,4-Dihydro-6-hydroxy-2(1H)-quinolinone
- TCI D5669 30389-33-4 3,4-Dihydro-5-hydroxy-1H-quinolin-2-one
- TCI B3345 4876-10-2 4-(Bromomethyl)-2-quinolinone
- TCI B3333 129722-34-5 7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
- TCI B1512 7426-75-7 1,4-Bis(4,5-dihydro-2-oxazolyl)benzene
- Intermediat sintesis kimia medisinal: gugus fenol pada kerangka dihidrokuinolinon menjadi titik penambatan rantai samping dalam pembangunan molekul kandidat obat yang lebih besar.
- Reaksi eterifikasi selektif: gugus hidroksil bereaksi dengan alkil halida atau mesilat menghasilkan turunan aril eter tanpa mengganggu gugus amida siklik.
- Pengembangan ligan reseptor: cincin laktam kaku dan gugus ikatan hidrogen memberikan kerangka yang sesuai untuk kajian afinitas pada penelitian farmakologi molekuler.
- Sintesis pustaka senyawa heterosiklik: inti ini mudah divariasikan sehingga cocok dipakai membangun deret analog untuk penapisan aktivitas biologis secara sistematis.
- Kajian perlindungan dan pelepasan gugus fungsi: keberadaan fenol dan laktam dalam satu molekul menjadikannya model latihan strategi proteksi selektif di laboratorium sintesis.
| Merek | TCI (kode produk D3599) |
|---|---|
| Nomor CAS | 22246-18-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan; penampilan rinci mengacu pada CoA dan lembar data TCI |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan padatan ini di dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sebab senyawa fenolik dapat berubah warna bila terpapar udara dan sinar dalam waktu lama. Menyimpannya di dalam desikator sangat disarankan bagi laboratorium di wilayah lembap. Hindari kontak dengan oksidator kuat dan basa kuat. Gunakan spatula bersih dan kering, kemudian segera tutup wadah setelah penimbangan agar mutu bahan terjaga. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta timbang serbuk di area berventilasi baik. Baca SDS resmi TCI sebelum bekerja dan kelola limbah sesuai prosedur institusi.
—
