TCI D3552 4,10-Dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-en-3-one adalah bahan kimia sintesis organik golongan lakton trisiklik yang berperan sebagai kerangka awal (building block) pada pembangunan molekul target yang rumit. Struktur produk ini menggabungkan tiga elemen reaktif sekaligus dalam satu rangka kaku, yaitu gugus lakton, jembatan eter siklik, dan ikatan rangkap karbon-karbon internal. Kombinasi tersebut menjadikannya titik masuk yang efisien bagi kimiawan sintesis yang ingin membangun sistem cincin terfungsionalisasi tanpa harus merakit kerangka dasarnya sendiri dari bahan sederhana melalui banyak tahap reaksi.
Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah kekakuan konformasinya. Rangka trisiklik yang terjembatani membatasi arah pendekatan reagen sehingga reaksi pada ikatan rangkap, misalnya hidrogenasi, epoksidasi, dihidroksilasi, atau sikloadisi, cenderung berlangsung dari satu muka molekul saja. Sifat ini sangat bernilai ketika peneliti mengejar pengendalian stereokimia relatif antar pusat kiral. Selain itu gugus lakton mudah dibuka oleh nukleofil seperti amina, alkohol, atau hidrida menjadi ester, amida, maupun diol, sehingga satu bahan yang sama dapat diarahkan ke beberapa jalur sintesis berbeda sesuai kebutuhan riset.
Di laboratorium Indonesia, bahan dengan profil seperti ini umumnya digunakan pada riset kimia organik sintesis di perguruan tinggi, laboratorium kimia medisinal, serta kelompok riset bahan alam yang mengerjakan sintesis total maupun semisintesis analog. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk skala penelitian tesis, disertasi, dan hibah riset, sehingga kebutuhan reaksi eksploratif dapat terpenuhi tanpa menyimpan persediaan berlebih yang berisiko menurun mutunya selama masa simpan.
- Sintesis total senyawa bioaktif: kerangka lakton terjembatani ini memangkas banyak tahap awal karena sudah menyediakan pola cincin dan gugus fungsi yang siap dielaborasi lebih lanjut.
- Studi stereoselektivitas reaksi: kekakuan rangka trisiklik membuat serangan reagen terarah pada satu muka, sehingga cocok sebagai model pembelajaran pengendalian diastereoselektif di laboratorium.
- Pembukaan cincin lakton menuju turunan ester dan amida: nukleofil amina atau alkoksida dapat mengubah lakton menjadi rangka asiklik terfungsionalisasi untuk pustaka senyawa uji.
- Fungsionalisasi ikatan rangkap internal: alkena bawaan molekul memungkinkan epoksidasi, dihidroksilasi, hidroborasi, maupun hidrogenasi untuk menambah pusat kiral baru secara terkendali.
- Penyiapan intermediet kimia medisinal: sebagai bahan antara pada perakitan analog struktur kompleks, produk ini mempersingkat rute sintesis sekaligus menjaga konsistensi antar batch percobaan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 72150-22-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan pada suhu kamar; mohon konfirmasi pada CoA lot yang diterima |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label serta SDS produsen |
Simpan wadah asli dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta paparan sinar matahari langsung. Gunakan wadah kaca amber atau wadah asli pabrikan dan hindari pemindahan berulang yang membuka peluang masuknya uap air. Penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata. Karena gugus lakton peka terhadap hidrolisis, jaga peralatan tetap kering dan pertimbangkan penyimpanan di bawah gas inert bila wadah sudah dibuka. Selalu baca SDS resmi sebelum digunakan.
—
![4,10-Dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-en-3-one (CAS 72150-22-2) - TCI D3552 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D3552.jpg?v=1771058501&width=1445)