Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D3559 2',6'-Difluoroacetophenone adalah keton aromatik terfluorinasi yang berfungsi sebagai bahan antara serbaguna dalam sintesis organik. Molekulnya berupa asetofenon dengan dua atom fluor pada kedua posisi orto cincin aromatik. Gugus karbonil metil keton menyediakan pusat reaktif untuk pembentukan enolat, kondensasi, dan reduksi, sementara pola fluorinasi simetris pada posisi orto memberikan karakter elektronik khas. Di laboratorium, senyawa ini menjadi bahan awal yang efisien untuk membangun berbagai heterosiklik serta molekul target yang memerlukan cincin aromatik terfluorinasi.
Sifat yang menjadikannya banyak dipilih adalah kombinasi reaktivitas dan pengaruh elektronik atom fluor. Dua fluor orto menarik elektron sehingga karbonil menjadi lebih elektrofilik dan proton alfa lebih mudah dilepaskan, mempercepat reaksi kondensasi aldol, Claisen-Schmidt, maupun pembentukan enol eter. Fluor juga menyumbang kestabilan metabolik dan kelipofilan terukur pada molekul akhir, dua hal yang sangat dicari pada rancangan senyawa obat. Kehadiran atom fluor memberi keuntungan analitik tambahan karena reaksi dapat dipantau langsung dengan spektroskopi NMR fluor-19 yang bebas gangguan latar. Selain itu, sebagai cairan pada suhu kamar, bahan ini mudah dipipet dan ditakar secara akurat.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dimanfaatkan pada riset sintesis heterosiklik, penelitian senyawa antijamur dan antimikroba, kajian reduksi asimetris berbasis biokatalis maupun katalis logam, serta praktikum lanjut kimia organik. Kemasan 5 g dan 25 g menyesuaikan kebutuhan percobaan tunggal maupun rangkaian optimasi yang memerlukan bahan awal konsisten dari lot yang sama.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis heterosiklik nitrogen: reaksi keton dengan hidrazin, hidroksilamin, atau amidina menghasilkan pirazol, isoksazol, dan pirimidina tersubstitusi aril terfluorinasi.
- Kondensasi Claisen-Schmidt untuk kalkon: proton alfa yang teraktivasi mempermudah kondensasi dengan aldehida aromatik menghasilkan kalkon terfluorinasi untuk uji aktivitas biologis.
- Substrat reduksi asimetris: gugus karbonil prokiral menjadi substrat model bagi biokatalis ketoreduktase maupun katalis logam pada kajian sintesis alkohol kiral.
- Sintesis bahan antara antijamur dan antimikroba: pola aril difluorinasi merupakan motif yang berulang pada rancangan senyawa aktif berbasis azol dan turunannya.
- Pelacak reaksi berbasis NMR fluor-19: atom fluor menyediakan sinyal tajam tanpa gangguan latar sehingga kemajuan reaksi dan kemurnian produk mudah dipantau.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
- Nomor CAS: 13670-99-0
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: umumnya cairan pada suhu kamar; konfirmasi pada CoA lot yang diterima
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan tertutup rapat sesuai anjuran label serta SDS
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan dalam wadah asli bersegel di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari nyala api, sumber panas, serta bahan pengoksidasi kuat. Botol kaca dengan tutup berlapis merupakan wadah yang sesuai untuk cairan organik ini. Lakukan pemindahan di dalam lemari asam menggunakan pipet atau jarum suntik kaca agar uapnya tidak terhirup, dan kenakan sarung tangan nitril, pelindung mata, serta jas laboratorium. Tutup wadah segera setelah digunakan karena kontak berkepanjangan dengan udara lembap tidak dianjurkan. Sediakan bahan penyerap untuk ceceran, dan kumpulkan limbah organik terhalogenasi dalam jeriken khusus sesuai prosedur setempat.
English
TCI D3559 2',6'-Difluoroacetophenone (CAS 13670-99-0) is a fluorinated aromatic methyl ketone that serves as a flexible synthetic intermediate. The two ortho fluorine atoms withdraw electron density, making the carbonyl more electrophilic and the alpha protons more readily enolized, which accelerates aldol and Claisen-Schmidt condensations and facilitates heterocycle formation with hydrazines, hydroxylamine, or amidines. The prochiral ketone is also a convenient substrate for asymmetric reduction studies using ketoreductases or metal catalysts. Fluorine substitution imparts metabolic stability and tuned lipophilicity to downstream targets, and provides a clean 19F NMR handle for reaction monitoring. It is typically a room-temperature liquid, easy to dispense accurately. Supplied in 5 g and 25 g packs.
Referensi Ilmiah
- Zhang dkk. (2007). 2‐Chloro‐2,2‐difluoroacetophenone: A Non‐ODS‐Based Difluorocarbene Precursor and Its Use in the Difluoromethylation of Phenol Derivatives.. ChemInform doi:10.1002/chin.200718059
- Burkholder dkk. (2001). Synthesis of α-(heteroarylthio)-α,α-difluoroacetophenone derivatives via the SRN1 methodology. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(01)00513-5
- Burkholder dkk. (2001). ChemInform Abstract: Synthesis of α‐(Heteroarylthio)‐α,α‐difluoroacetophenone Derivatives via the SRN1 Methodology.. ChemInform doi:10.1002/chin.200132051
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
