Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D3425 3',5'-Difluoroacetophenone adalah bahan kimia sintesis golongan aril metil keton terfluorinasi yang membawa dua atom fluor pada posisi meta cincin benzena. Peranannya di laboratorium adalah menyediakan gugus keton metil yang sangat reaktif pada kerangka aromatik yang sudah terfluorinasi, sehingga peneliti memperoleh dua keuntungan sekaligus: titik reaksi yang mudah diolah untuk membangun rantai karbon baru, dan pola substitusi fluor yang biasanya sulit dipasang secara selektif. Bahan seperti ini menjadi tumpuan awal banyak rute sintesis pada penelitian kimia organik dan kimia medisinal modern.
Sifat yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah keluwesan kimia gugus asetilnya. Hidrogen pada gugus metil bersifat asam sehingga mudah dideprotonasi menjadi enolat untuk reaksi aldol, alkilasi, maupun kondensasi Claisen. Gugus karbonilnya dapat direduksi menjadi alkohol sekunder, direaksikan dengan reagen organologam, atau diolah menjadi berbagai cincin heterosiklik seperti pirazol, isoksazol, dan pirimidin melalui jalur kondensasi. Dua atom fluor pada cincin memberi pengaruh elektronik yang meningkatkan keelektrofilan karbonil sekaligus menyumbang sifat lipofilik dan kestabilan metabolik yang dicari pada perancangan senyawa aktif.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan oleh kelompok riset kimia medisinal, laboratorium sintesis bahan antara farmasi, program penelitian pascasarjana, serta penelitian bahan agrokimia berbasis fluor. Kemasan 5 g dan 25 g sejalan dengan pola kerja yang mengutamakan optimasi kondisi reaksi dan pembuatan senyawa uji dalam jumlah kecil. Pilihan dua ukuran ini memudahkan penyesuaian antara kebutuhan penjajakan awal dan tahap sintesis lanjutan yang membutuhkan bahan lebih banyak.
Aplikasi Laboratorium
- Reaksi kondensasi aldol dan pembentukan kalkon: hidrogen metil yang asam mudah dienolatkan sehingga bereaksi lancar dengan berbagai aldehida aromatik.
- Sintesis cincin heterosiklik: keton metil menjadi bahan awal pembentukan pirazol, isoksazol, dan pirimidin melalui jalur kondensasi dengan pereaksi bernitrogen.
- Adisi reagen organologam: karbonil yang diaktifkan oleh dua atom fluor bereaksi dengan Grignard atau organolitium menghasilkan alkohol tersier terfluorinasi.
- Reduksi menjadi alkohol kiral: gugus keton dapat direduksi secara asimetris untuk mengkaji metode katalisis stereoselektif pada substrat aromatik terfluorinasi.
- Perancangan senyawa kandidat obat: substituen fluor meta mempengaruhi lipofilisitas dan kestabilan metabolik sehingga sering dipakai pada tahap optimasi molekul.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
- Nomor CAS: 123577-99-1
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: cairan hingga padatan berlebur rendah; rujuk lembar data resmi produsen
- Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan jauh dari sumber panas
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan botol reagen pada ruang penyimpanan yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari nyala api, panas, serta bahan pengoksidasi kuat. Tutup wadah harus selalu terpasang rapat agar bahan tidak menguap dan tidak menyerap uap air dari udara. Lakukan pemindahan bahan di dalam lemari asam menggunakan pipet, syringe, atau spatula yang kering dan bersih, serta hindari menghirup uapnya. Gunakan sarung tangan nitril, pelindung mata, dan jas laboratorium selama seluruh proses kerja. Jangan mengembalikan sisa bahan ke wadah induk agar mutu tetap terjaga, dan kumpulkan limbah organik terfluorinasi pada wadah khusus berlabel sesuai prosedur laboratorium serta lembar data keselamatan produsen.
English
TCI D3425 3',5'-Difluoroacetophenone (CAS 123577-99-1) is a fluorinated aryl methyl ketone bearing two fluorine atoms at the meta positions of the aromatic ring. It offers a highly workable acetyl handle on a ring whose fluorination pattern would otherwise be difficult to install selectively. The acidic methyl protons are readily converted to an enolate for aldol reactions, alkylations and Claisen condensations, while the carbonyl can be reduced to a secondary alcohol, treated with organometallic reagents, or condensed into pyrazole, isoxazole and pyrimidine heterocycles. The meta fluorines increase carbonyl electrophilicity and contribute favourable lipophilicity and metabolic stability. Supplied in 5 g and 25 g packs for medicinal chemistry, pharmaceutical intermediate and agrochemical research.
Referensi Ilmiah
- Zhang dkk. (2007). 2‐Chloro‐2,2‐difluoroacetophenone: A Non‐ODS‐Based Difluorocarbene Precursor and Its Use in the Difluoromethylation of Phenol Derivatives.. ChemInform doi:10.1002/chin.200718059
- Burkholder dkk. (2001). Synthesis of α-(heteroarylthio)-α,α-difluoroacetophenone derivatives via the SRN1 methodology. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(01)00513-5
- Burkholder dkk. (2001). ChemInform Abstract: Synthesis of α‐(Heteroarylthio)‐α,α‐difluoroacetophenone Derivatives via the SRN1 Methodology.. ChemInform doi:10.1002/chin.200132051
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
