Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D3620 1,3-Di(1-adamantyl)imidazolinium Tetrafluoroborate adalah garam imidazolinium yang berfungsi sebagai prekursor ligan N-heterocyclic carbene jenuh dengan dua substituen adamantil, sering disingkat sebagai prekursor SIAd. Kerangka imidazolinium yang jenuh membedakannya dari saudara imidazolium tak jenuh, sementara dua gugus adamantil yang berbentuk sangkar memberi halangan sterik yang sangat besar. Di laboratorium, senyawa ini dipakai untuk membentuk karbena bebas yang selanjutnya diikatkan pada logam transisi guna menghasilkan katalis dengan lingkungan koordinasi yang sangat terlindungi.
Sifat yang membuatnya bernilai adalah gabungan dua faktor. Pertama, tulang belakang imidazolinium yang jenuh menghasilkan karbena dengan kemampuan donor sigma yang umumnya lebih kuat dibanding karbena dari cincin tak jenuh, sehingga pusat logam menjadi lebih kaya elektron dan lebih siap melakukan adisi oksidatif. Kedua, gugus adamantil bersifat kaku, sangat besar, namun berbentuk membulat sehingga menutupi pusat logam dari arah tertentu tanpa sepenuhnya menghalangi pendekatan substrat. Anion tetrafluoroborat yang lemah berkoordinasi membuat garam ini mudah larut dalam pelarut organik polar dan tidak bersaing mengikat logam saat kompleks disusun.
Laboratorium katalisis dan sintesis organik lanjut di Indonesia memanfaatkan bahan seperti ini pada penelitian pengembangan metodologi reaksi, khususnya ketika reaksi menuntut katalis dengan halangan sterik ekstrem untuk mengendalikan selektivitas. Kemasan 500 miligram sesuai dengan pola pemakaian ligan khusus yang biasanya digunakan dalam jumlah kecil pada tahap penapisan kondisi reaksi dan penyusunan kompleks logam skala miligram.
Aplikasi Laboratorium
- Penyusunan katalis paladium berhalangan sterik tinggi: ligan adamantil-NHC jenuh menghasilkan kompleks yang efektif mengaktifkan substrat aril klorida yang sulit pada reaksi kopling silang.
- Aminasi Buchwald-Hartwig substrat ruah: lingkungan sterik yang luas mempercepat tahap eliminasi reduktif sehingga kopling amina dengan substrat berukuran besar tetap berjalan efisien.
- Sintesis kompleks nikel, tembaga, dan emas NHC: kekuatan donor karbena jenuh memberi kompleks yang kokoh dan tahan pada reaksi aktivasi ikatan serta katalisis asam Lewis lunak.
- Studi pengaruh sterik terhadap selektivitas katalis: ligan ini menjadi acuan penting untuk membandingkan volume terkubur dan dampaknya pada kemoselektivitas maupun regioselektivitas reaksi.
- Organokatalisis karbena bebas: setelah dideprotonasi, karbena jenuh yang terbentuk dapat menjalankan transformasi tanpa logam seperti transesterifikasi dan polimerisasi pembukaan cincin.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
- Nomor CAS: 1176202-63-3
- Kategori: Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Carbon-Donor Ligands [Catalysis]
- Varian/kemasan: 500 mg
- Bentuk fisik: padatan kristalin
- Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan sesuai anjuran produsen
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan garam imidazolinium ini dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, karena kelembapan yang terserap dapat mengganggu keberhasilan tahap deprotonasi saat karbena akan dibentuk. Gunakan vial kaca bertutup rapat atau kemasan asli produsen, dan bila hendak dipakai pada reaksi peka udara, simpan serta timbang bahan di dalam glove box atau di bawah aliran gas inert. Penimbangan sebaiknya dilakukan dengan spatula bersih dan kering, lalu wadah segera ditutup kembali. Kenakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta hindari terhirupnya debu dengan bekerja di lemari asam. Ingat bahwa basa kuat pendamping bersifat reaktif terhadap air. Buang limbah melalui jalur limbah kimia laboratorium.
English
TCI D3620 1,3-Di(1-adamantyl)imidazolinium Tetrafluoroborate (CAS 1176202-63-3) is an air-stable salt precursor to a saturated N-heterocyclic carbene bearing two adamantyl substituents. The saturated imidazolinium backbone gives a carbene that is generally a stronger sigma donor than its unsaturated counterpart, producing electron-rich metal centres primed for oxidative addition, while the rigid, bulky yet rounded adamantyl groups create an exceptionally protected coordination pocket. The weakly coordinating tetrafluoroborate anion aids solubility in polar organic solvents and does not compete for the metal. Chemists use it to prepare sterically demanding palladium, nickel, copper, and gold complexes for challenging cross-couplings and bond activations, to benchmark steric effects on selectivity, and in metal-free carbene organocatalysis.
