TCI D3620 1,3-Di(1-adamantyl)imidazolinium Tetrafluoroborate adalah garam imidazolinium yang berfungsi sebagai prekursor ligan N-heterocyclic carbene jenuh dengan dua substituen adamantil, sering disingkat sebagai prekursor SIAd. Kerangka imidazolinium yang jenuh membedakannya dari saudara imidazolium tak jenuh, sementara dua gugus adamantil yang berbentuk sangkar memberi halangan sterik yang sangat besar. Di laboratorium, senyawa ini dipakai untuk membentuk karbena bebas yang selanjutnya diikatkan pada logam transisi guna menghasilkan katalis dengan lingkungan koordinasi yang sangat terlindungi.
Sifat yang membuatnya bernilai adalah gabungan dua faktor. Pertama, tulang belakang imidazolinium yang jenuh menghasilkan karbena dengan kemampuan donor sigma yang umumnya lebih kuat dibanding karbena dari cincin tak jenuh, sehingga pusat logam menjadi lebih kaya elektron dan lebih siap melakukan adisi oksidatif. Kedua, gugus adamantil bersifat kaku, sangat besar, namun berbentuk membulat sehingga menutupi pusat logam dari arah tertentu tanpa sepenuhnya menghalangi pendekatan substrat. Anion tetrafluoroborat yang lemah berkoordinasi membuat garam ini mudah larut dalam pelarut organik polar dan tidak bersaing mengikat logam saat kompleks disusun.
Laboratorium katalisis dan sintesis organik lanjut di Indonesia memanfaatkan bahan seperti ini pada penelitian pengembangan metodologi reaksi, khususnya ketika reaksi menuntut katalis dengan halangan sterik ekstrem untuk mengendalikan selektivitas. Kemasan 500 miligram sesuai dengan pola pemakaian ligan khusus yang biasanya digunakan dalam jumlah kecil pada tahap penapisan kondisi reaksi dan penyusunan kompleks logam skala miligram.
Brosur TCI (PDF)
- N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands and Metal Complexes 2026-02-10 · hal. 1
- Ligands 2025-12-01 · hal. 8
- Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction 2025-12-01 · hal. 26
- Boron Compounds 2025-10-07 · hal. 24
Produk TCI terkait
- 1,3-Di(1-adamantyl)imidazolium Tetrafluoroborate, CAS 286014-42-4, TCI D3621
- 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium Chloride, CAS 173035-10-4, TCI B3158
- 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium Chloride, CAS 258278-25-0, TCI B3157
- 1,3-Diisopropylimidazolinium Tetrafluoroborate, CAS 137581-18-1, TCI D3622
- 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Tetrafluoroborate, CAS 153433-26-2, TCI C3444
- 1-Methyl-3-propylimidazolium Tetrafluoroborate, CAS 244193-48-4, TCI M3036
- Penyusunan katalis paladium berhalangan sterik tinggi: ligan adamantil-NHC jenuh menghasilkan kompleks yang efektif mengaktifkan substrat aril klorida yang sulit pada reaksi kopling silang.
- Aminasi Buchwald-Hartwig substrat ruah: lingkungan sterik yang luas mempercepat tahap eliminasi reduktif sehingga kopling amina dengan substrat berukuran besar tetap berjalan efisien.
- Sintesis kompleks nikel, tembaga, dan emas NHC: kekuatan donor karbena jenuh memberi kompleks yang kokoh dan tahan pada reaksi aktivasi ikatan serta katalisis asam Lewis lunak.
- Studi pengaruh sterik terhadap selektivitas katalis: ligan ini menjadi acuan penting untuk membandingkan volume terkubur dan dampaknya pada kemoselektivitas maupun regioselektivitas reaksi.
- Organokatalisis karbena bebas: setelah dideprotonasi, karbena jenuh yang terbentuk dapat menjalankan transformasi tanpa logam seperti transesterifikasi dan polimerisasi pembukaan cincin.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1176202-63-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Carbon-Donor Ligands [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 500 mg |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan sesuai anjuran produsen |
Simpan garam imidazolinium ini dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, karena kelembapan yang terserap dapat mengganggu keberhasilan tahap deprotonasi saat karbena akan dibentuk. Gunakan vial kaca bertutup rapat atau kemasan asli produsen, dan bila hendak dipakai pada reaksi peka udara, simpan serta timbang bahan di dalam glove box atau di bawah aliran gas inert. Penimbangan sebaiknya dilakukan dengan spatula bersih dan kering, lalu wadah segera ditutup kembali. Kenakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta hindari terhirupnya debu dengan bekerja di lemari asam. Ingat bahwa basa kuat pendamping bersifat reaktif terhadap air. Buang limbah melalui jalur limbah kimia laboratorium.
—
Kategori Produk
- Catalysis and Inorganic ChemistryCarbon-Donor Ligands [Catalysis]Imidazolinium Salts, Cyclic Alkyl Amino Carbene (CAAC) Pecursors [Carbon-Donor Ligands]
- Catalysis and Inorganic ChemistryCross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands [Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts]
- Synthetic ReagentsC-C Bond Formation [Synthetic Reagents]Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]








![6,7-Dihydro-2-pentafluorophenyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazolium Tetrafluoroborate (CAS 862095-91-8) - TCI D4624 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D4624.jpg?v=1767107769&width=533)