Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D3621 1,3-Di(1-adamantyl)imidazolium Tetrafluoroborate adalah garam imidazolium yang menjadi prekursor ligan N-heterocyclic carbene tak jenuh dengan dua gugus adamantil, umum dikenal sebagai prekursor IAd. Senyawa ini merupakan salah satu ligan NHC klasik yang berperan penting dalam sejarah perkembangan kimia karbena, dan hingga kini tetap dipakai ketika diperlukan katalis dengan payung sterik sangat besar. Di laboratorium, bahan ini diubah menjadi karbena bebas melalui deprotonasi, lalu dikoordinasikan pada logam transisi untuk membentuk katalis aktif.
Karakteristik yang menonjol adalah kombinasi cincin imidazolium tak jenuh dan gugus adamantil yang kaku. Cincin tak jenuh memberi kestabilan aromatik pada karbena yang terbentuk dan menghasilkan sifat elektronik yang sedikit berbeda dari kerabat jenuhnya, sedangkan gugus adamantil berbentuk sangkar menciptakan ruang koordinasi yang sempit sehingga hanya substrat dengan orientasi tertentu yang dapat mendekat. Pola ini sangat berguna untuk mengendalikan selektivitas. Anion tetrafluoroborat bersifat lemah berkoordinasi dan tidak mengganggu pembentukan kompleks, sekaligus meningkatkan kelarutan garam pada pelarut organik polar yang umum dipakai.
Di Indonesia, ligan seperti ini dibutuhkan oleh laboratorium katalisis homogen, kimia organologam, dan kelompok riset metodologi sintesis yang mengembangkan reaksi selektif untuk pembuatan bahan aktif farmasi maupun material fungsional. Kemasan 1 gram sudah memadai untuk banyak siklus penelitian, karena ligan pada umumnya dipakai dalam jumlah kecil relatif terhadap substrat dan sering digunakan bersamaan dengan katalis logam dalam kadar rendah.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis kompleks logam-NHC berhalangan besar: gugus adamantil menghasilkan kompleks paladium, nikel, atau emas dengan pusat logam sangat terlindungi sehingga lebih tahan terhadap penonaktifan.
- Kopling silang substrat aril klorida yang sukar: donor karbena kuat mempercepat adisi oksidatif ikatan karbon-klor yang biasanya lambat pada katalis berbasis ligan fosfin sederhana.
- Katalisis emas untuk aktivasi alkuna: kompleks IAd-emas dipakai pada sikloisomerisasi dan adisi nukleofil karena mampu mengaktifkan ikatan rangkap tiga secara selektif.
- Reaksi hidroamina dan hidrosilana berkatalis logam: pengaturan sterik yang ketat membantu mengendalikan regioselektivitas penambahan gugus pada substrat tak simetris.
- Kajian pembandingan ligan pada penelitian mekanisme: ligan ini dipakai sebagai titik acuan volume sterik untuk memahami hubungan antara ukuran ligan dan laju reaksi.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
- Nomor CAS: 286014-42-4
- Kategori: Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Carbon-Donor Ligands [Catalysis]
- Varian/kemasan: 1 g
- Bentuk fisik: padatan kristalin
- Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari uap air sesuai anjuran label produsen
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan bahan pada wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam desikator atau lemari penyimpanan dengan kelembapan terkendali, karena garam yang menyerap air akan menyulitkan pembentukan karbena. Vial kaca bertutup rapat atau kemasan asli produsen adalah wadah yang sesuai; hindari wadah plastik yang mudah menyerap kelembapan. Untuk pemakaian pada reaksi peka udara, timbang bahan di dalam glove box atau di bawah gas inert menggunakan alat kering. Gunakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta tangani serbuk di lemari asam agar debu tidak terhirup. Perlakukan basa kuat pendamping dengan hati-hati, dan buang seluruh limbah melalui jalur pengelolaan limbah kimia laboratorium.
English
TCI D3621 1,3-Di(1-adamantyl)imidazolium Tetrafluoroborate (CAS 286014-42-4) is the bench-stable salt precursor to the classic IAd N-heterocyclic carbene ligand. Deprotonation releases an unsaturated, aromatically stabilised carbene whose two cage-like adamantyl substituents enclose the metal in an unusually narrow coordination pocket, a feature chemists exploit to control chemo- and regioselectivity. The weakly coordinating tetrafluoroborate counterion improves solubility in polar organic solvents without competing for the metal centre. Typical applications include preparing sterically shielded palladium, nickel, and gold complexes, activating stubborn aryl chlorides in cross-coupling, gold-catalysed alkyne activation and cycloisomerisation, selective hydroamination and hydrosilylation, and serving as a steric benchmark in ligand-effect and mechanistic studies.
