TCI D3611 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium Chloride adalah garam imidazolium yang dikenal luas di kalangan kimiawan katalisis sebagai prekursor ligan N-heterocyclic carbene (NHC) bertipe IPr. Senyawa ini bukan katalis siap pakai, melainkan bahan induk yang setelah dideprotonasi oleh basa kuat menghasilkan karbena stabil yang siap berkoordinasi pada logam transisi seperti paladium, nikel, emas, tembaga, atau rutenium. Peranannya di laboratorium adalah menyediakan pusat donor elektron kuat yang mengubah reaktivitas kompleks logam secara mendasar, sehingga reaksi yang sebelumnya sulit dapat berjalan.
Karakteristik utama yang membuat senyawa ini dipilih adalah kombinasi kekuatan donor sigma yang tinggi dengan halangan sterik besar dari dua gugus 2,6-diisopropilfenil di kedua sisi cincin imidazolium. Payung sterik tersebut melindungi pusat logam, menekan jalur penonaktifan katalis, dan mendorong terbentuknya spesies aktif berkoordinasi rendah yang reaktif pada tahap adisi oksidatif maupun eliminasi reduktif. Sebagai garam klorida berbentuk padatan, bahan ini stabil untuk ditimbang di udara terbuka, jauh lebih mudah ditangani daripada karbena bebasnya, dan mudah disimpan dalam jangka panjang tanpa penanganan khusus yang rumit.
Laboratorium sintesis organik dan katalisis di Indonesia, baik di lingkungan universitas maupun pusat riset industri, memanfaatkan bahan ini untuk mengembangkan reaksi kopling silang, penyusunan katalis buatan sendiri, serta penelitian metodologi sintesis senyawa aktif farmasi. Pilihan kemasan mulai dari ratusan miligram hingga puluhan gram memudahkan penyesuaian antara percobaan penapisan kondisi reaksi dalam skala kecil dan kebutuhan sintesis berulang pada skala laboratorium yang lebih besar.
Brosur TCI (PDF)
- N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands and Metal Complexes 2026-02-10 · hal. 1
- Ligands 2025-12-01 · hal. 8
- Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction 2025-12-01 · hal. 26
Produk TCI terkait
- 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium Chloride, CAS 258278-25-0, TCI B3157
- TCI M2791 889617-36-1 3,3'-Methylenebis[1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-imidazolium Bromide]
- 2-Chloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazolium Chloride, CAS 1228185-09-8, TCI C3429
- 2-(2,6-Diisopropylphenyl)-3,3-dimethyl-2-azaspiro[4.5]dec-1-en-2-ium Hydrogen Dichloride, CAS 1141464-90-5, TCI D5596
- 3,3'-Methylenebis(1-tert-butyl-3-imidazolium Bromide), CAS 247902-48-3, TCI M2790
- 1,3-Di(1-adamantyl)imidazolium Tetrafluoroborate, CAS 286014-42-4, TCI D3621
- Pembuatan katalis paladium-NHC untuk kopling silang: ligan IPr yang terbentuk menstabilkan paladium bervalensi nol sekaligus mempercepat siklus katalitik pada reaksi Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig, dan Negishi.
- Sintesis kompleks emas dan tembaga NHC: donor karbena yang kuat menghasilkan kompleks kokoh yang dipakai pada aktivasi alkuna, sikloisomerisasi, serta reaksi klik yang dikatalisis tembaga.
- Penyusunan katalis metatesis olefin generasi lanjut: penggantian ligan fosfin pada kompleks rutenium dengan ligan NHC ini meningkatkan ketahanan panas dan masa hidup katalis selama reaksi berlangsung.
- Organokatalisis berbasis karbena bebas: setelah dideprotonasi, karbena dapat bekerja langsung tanpa logam pada reaksi benzoin, anelasi Stetter, dan transposisi gugus asil.
- Riset kimia koordinasi dan penelitian struktur: senyawa ini menjadi ligan acuan untuk membandingkan pengaruh sterik dan elektronik antar ligan dalam kajian hubungan struktur dan aktivitas katalis.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 250285-32-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Carbon-Donor Ligands [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 500 mg, 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan; ikuti anjuran label dan SDS produsen |
Garam imidazolium sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering karena penyerapan uap air dapat mengganggu tahap deprotonasi saat ligan akan dibentuk. Gunakan botol asli produsen atau vial kaca bertutup rapat, dan bila digunakan untuk reaksi peka udara, tangani bahan di dalam glove box atau di bawah aliran gas inert. Timbang bahan dengan spatula bersih dan kering, lalu segera tutup kembali wadahnya. Kenakan sarung tangan, jas laboratorium, dan pelindung mata; hindari terhirupnya debu dengan bekerja di lemari asam. Perhatikan bahwa basa kuat yang dipakai bersamanya bersifat sangat reaktif, sehingga pencampuran harus dilakukan hati-hati. Buang limbah melalui jalur limbah kimia laboratorium.
—
Kategori Produk
- Catalysis and Inorganic ChemistryCarbon-Donor Ligands [Catalysis]Imidazolinium Salts, Cyclic Alkyl Amino Carbene (CAAC) Pecursors [Carbon-Donor Ligands]
- Catalysis and Inorganic ChemistryCross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands [Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts]
- Synthetic ReagentsC-C Bond Formation [Synthetic Reagents]Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]


![889617-36-1 3,3'-Methylenebis[1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-imidazolium Bromide] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M2791.jpg?v=1767127228&width=533)

![2-(2,6-Diisopropylphenyl)-3,3-dimethyl-2-azaspiro[4.5]dec-1-en-2-ium Hydrogen Dichloride (CAS 1141464-90-5) - TCI D5596 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D5596.jpg?v=1767108948&width=533)



