TCI
1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium Chloride TCI D3611
Tidak dapat memuat ketersediaan pengambilan
Deskripsi
TCI D3611 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium Chloride adalah garam imidazolium yang dikenal luas di kalangan kimiawan katalisis sebagai prekursor ligan N-heterocyclic carbene (NHC) bertipe IPr. Senyawa ini bukan katalis siap pakai, melainkan bahan induk yang setelah dideprotonasi oleh basa kuat menghasilkan karbena stabil yang siap berkoordinasi pada logam transisi seperti paladium, nikel, emas, tembaga, atau rutenium. Peranannya di laboratorium adalah menyediakan pusat donor elektron kuat yang mengubah reaktivitas kompleks logam secara mendasar, sehingga reaksi yang sebelumnya sulit dapat berjalan.
Karakteristik utama yang membuat senyawa ini dipilih adalah kombinasi kekuatan donor sigma yang tinggi dengan halangan sterik besar dari dua gugus 2,6-diisopropilfenil di kedua sisi cincin imidazolium. Payung sterik tersebut melindungi pusat logam, menekan jalur penonaktifan katalis, dan mendorong terbentuknya spesies aktif berkoordinasi rendah yang reaktif pada tahap adisi oksidatif maupun eliminasi reduktif. Sebagai garam klorida berbentuk padatan, bahan ini stabil untuk ditimbang di udara terbuka, jauh lebih mudah ditangani daripada karbena bebasnya, dan mudah disimpan dalam jangka panjang tanpa penanganan khusus yang rumit.
Laboratorium sintesis organik dan katalisis di Indonesia, baik di lingkungan universitas maupun pusat riset industri, memanfaatkan bahan ini untuk mengembangkan reaksi kopling silang, penyusunan katalis buatan sendiri, serta penelitian metodologi sintesis senyawa aktif farmasi. Pilihan kemasan mulai dari ratusan miligram hingga puluhan gram memudahkan penyesuaian antara percobaan penapisan kondisi reaksi dalam skala kecil dan kebutuhan sintesis berulang pada skala laboratorium yang lebih besar.
Aplikasi Laboratorium
- Pembuatan katalis paladium-NHC untuk kopling silang: ligan IPr yang terbentuk menstabilkan paladium bervalensi nol sekaligus mempercepat siklus katalitik pada reaksi Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig, dan Negishi.
- Sintesis kompleks emas dan tembaga NHC: donor karbena yang kuat menghasilkan kompleks kokoh yang dipakai pada aktivasi alkuna, sikloisomerisasi, serta reaksi klik yang dikatalisis tembaga.
- Penyusunan katalis metatesis olefin generasi lanjut: penggantian ligan fosfin pada kompleks rutenium dengan ligan NHC ini meningkatkan ketahanan panas dan masa hidup katalis selama reaksi berlangsung.
- Organokatalisis berbasis karbena bebas: setelah dideprotonasi, karbena dapat bekerja langsung tanpa logam pada reaksi benzoin, anelasi Stetter, dan transposisi gugus asil.
- Riset kimia koordinasi dan penelitian struktur: senyawa ini menjadi ligan acuan untuk membandingkan pengaruh sterik dan elektronik antar ligan dalam kajian hubungan struktur dan aktivitas katalis.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
- Nomor CAS: 250285-32-6
- Kategori: Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Carbon-Donor Ligands [Catalysis]
- Varian/kemasan: 500 mg, 5 g, 25 g
- Bentuk fisik: padatan kristalin
- Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan; ikuti anjuran label dan SDS produsen
Penanganan dan Penyimpanan
Garam imidazolium sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering karena penyerapan uap air dapat mengganggu tahap deprotonasi saat ligan akan dibentuk. Gunakan botol asli produsen atau vial kaca bertutup rapat, dan bila digunakan untuk reaksi peka udara, tangani bahan di dalam glove box atau di bawah aliran gas inert. Timbang bahan dengan spatula bersih dan kering, lalu segera tutup kembali wadahnya. Kenakan sarung tangan, jas laboratorium, dan pelindung mata; hindari terhirupnya debu dengan bekerja di lemari asam. Perhatikan bahwa basa kuat yang dipakai bersamanya bersifat sangat reaktif, sehingga pencampuran harus dilakukan hati-hati. Buang limbah melalui jalur limbah kimia laboratorium.
English
TCI D3611 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium Chloride (CAS 250285-32-6) is the air-stable salt precursor to the widely used IPr N-heterocyclic carbene ligand. On treatment with a strong base it releases a free carbene that binds palladium, nickel, gold, copper, and ruthenium centres, delivering strong sigma donation together with the substantial steric shielding provided by its two 2,6-diisopropylphenyl wings. That combination stabilises low-coordinate, highly reactive metal species and suppresses catalyst decomposition, which is why the ligand features so prominently in modern cross-coupling, gold and copper catalysis, and second-generation olefin metathesis systems. Because it is handled as a crystalline solid rather than a free carbene, weighing and storage remain straightforward. Laboratories also use it directly in metal-free carbene organocatalysis and as a benchmark ligand in coordination chemistry studies.
Dokumen Keamanan & Mutu
Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.
Contoh CoA segera tersedia.Bagikan

Produk Terkait
-
1-Butyl-3-methylimidazoliumTrifluoroacetate TCI B5526
Harga reguler Dari Rp 2.038.050,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 2.038.050,00 -
1-Butyl-3-methylimidazoliumMethylSulfate TCI B5527
Harga reguler Dari Rp 1.653.750,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.653.750,00 -
1-Benzyl-3-methylimidazoliumChloride TCI B5543
Harga reguler Rp 916.650,00Harga regulerHarga obral Rp 916.650,00Habis -
1-Butyl-3-methylimidazoliumHydrogenSulfate TCI B5569
Harga reguler Dari Rp 916.650,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 916.650,00 -
1-Butyl-3-methylimidazoliumAcetate TCI B5582
Harga reguler Dari Rp 975.450,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 975.450,00 -
1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium-2-carboxylate TCI B5603
Harga reguler Rp 2.923.200,00Harga regulerHarga obral Rp 2.923.200,00 -
1-Butyl-3-methylimidazoliumHexafluoroantimonate TCI B5724
Harga reguler Dari Rp 1.949.850,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.949.850,00 -
1-Benzyl-3-methylimidazoliumTetrafluoroborate TCI B5725
Harga reguler Rp 798.000,00Harga regulerHarga obral Rp 798.000,00Habis
