2-(2,6-Diisopropylphenyl)-3,3-dimethyl-2-azaspiro[4.5]dec-1-en-2-ium Hydrogen Dichloride dengan nomor CAS 1141464-90-5 adalah garam prekursor karbena golongan CAAC, yaitu cyclic alkyl amino carbene atau karbena siklik alkil amino. Senyawa ini masuk kategori ligan pendonor karbon untuk katalisis. Dalam bentuk garam ini, karbena belum terbentuk; peneliti perlu mendeprotonasi garam menggunakan basa kuat untuk menghasilkan karbena bebas yang kemudian diikatkan pada pusat logam transisi seperti paladium, emas, tembaga, nikel, atau rutenium. Kompleks yang dihasilkan inilah yang dipakai sebagai katalis dalam berbagai transformasi organik di laboratorium.
Keunggulan karakteristik ligan CAAC terletak pada perpaduan antara kemampuan mendonorkan elektron yang sangat kuat dan hambatan sterik yang besar. Berbeda dari karbena N-heterosiklik biasa yang memiliki dua nitrogen, CAAC hanya memiliki satu nitrogen dan satu karbon kuartener, sehingga sifatnya lebih mendonor sekaligus lebih menerima elektron balik dari logam. Ikatan logam-karbena yang terbentuk menjadi lebih kuat dan kompleks katalisnya cenderung lebih tahan. Gugus 2,6-diisopropilfenil pada nitrogen dan kerangka spiro sikloheksana menciptakan lingkungan sterik yang melindungi pusat logam sekaligus mengarahkan selektivitas reaksi. Bentuk garam hidrogen diklorida membuat senyawa relatif mudah ditangani sebagai padatan dibandingkan karbena bebas yang sangat reaktif.
Laboratorium di Indonesia yang menggeluti katalisis homogen, kimia organologam, dan sintesis organik lanjutan merupakan pengguna utama bahan jenis ini, baik di universitas maupun lembaga riset. Kemasan 1 gram dan 5 gram sesuai dengan kebutuhan pembuatan kompleks katalis, yang umumnya hanya memerlukan bahan dalam jumlah kecil karena katalis dipakai pada kadar rendah. Ukuran ini memberi ruang untuk beberapa kali percobaan tanpa penyimpanan berlebihan.
Kelebihan (brosur TCI)
- Sifat σ-donor lebih kuat daripada NHC
- Dapat digunakan untuk kompleksasi dengan berbagai logam
- Kompleks CAAC-Rh mengkatalisis hidrogenasi secara efisien
Brosur TCI (PDF)
- Rhodium Catalyst for cis-Selective Hydrogenation of Aromatic Rings 2026-01-05 · hal. 1
- Cyclic Alkyl Amino Carbene (CAAC) Precursors 2025-12-23 · hal. 1
- N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands and Metal Complexes 2026-02-10 · hal. 1
- Ligands 2025-12-01 · hal. 9
Produk TCI terkait
- TCI D3611 250285-32-6 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium Chloride
- TCI C3429 1228185-09-8 2-Chloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazolium Chloride
- TCI B3157 258278-25-0 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium Chloride
- TCI M2791 889617-36-1 3,3'-Methylenebis[1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-imidazolium Bromide]
- TCI B3465 244187-81-3 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene
- TCI B5603 917604-39-8 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium-2-carboxylate
- Pembuatan kompleks paladium untuk kopling silang, karena ligan CAAC yang sangat mendonor mempercepat adisi oksidatif dan menstabilkan katalis pada substrat yang sulit direaksikan.
- Sintesis katalis emas homogen, sebab ligan CAAC dikenal menghasilkan kompleks emas yang aktif dan tahan pada reaksi siklisasi serta aktivasi ikatan rangkap tiga.
- Katalisis metatesis olefin, mengingat ligan karbena yang kuat dan ruah dapat menggantikan ligan konvensional pada kompleks rutenium untuk mengubah aktivitas dan selektivitas.
- Penelitian kimia unsur golongan utama dan radikal stabil, karena sifat CAAC yang sekaligus mendonor dan menerima elektron mampu menstabilkan spesies bervalensi rendah yang biasanya tidak stabil.
- Kajian hubungan struktur ligan dan kinerja katalis, sebab prekursor dengan hambatan sterik tertentu ini memudahkan perbandingan sistematis terhadap ligan karbena lain dalam satu seri percobaan.
Dari brosur TCI
- Kompleksasi CAAC-Rhodium
- Hidrogenasi terkatalisis kompleks CAAC-Rhodium
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1141464-90-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Carbon-Donor Ligands [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan berupa garam |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, sedapat mungkin di bawah gas inert, sesuai petunjuk label serta lembar data keselamatan produsen |
Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam desikator atau kotak sarung tangan bergas inert, karena garam prekursor karbena sangat peka terhadap kelembapan dan penyerapan uap air dapat mengganggu tahap deprotonasi. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan. Penimbangan idealnya dilakukan di bawah atmosfer inert menggunakan spatula kering dan bersih. Jauhkan dari basa kuat, air, dan oksidator saat penyimpanan. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta bekerja di lemari asam karena garam ini bersifat mengiritasi. Buang sisa bahan pada wadah limbah kimia yang sesuai dan berlabel jelas.
Referensi dari brosur TCI
- Mario P. Wiesenfeldt. Hydrogenation of fluoroarenes: Direct access to all- cis -(multi)fluorinated cycloalkanes Science, 2017. doi:10.1126/science.aao0270
Kategori Produk
- Catalysis and Inorganic ChemistryCarbon-Donor Ligands [Catalysis]Imidazolinium Salts, Cyclic Alkyl Amino Carbene (CAAC) Pecursors [Carbon-Donor Ligands]
- Catalysis and Inorganic ChemistryCross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands [Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts]
- Synthetic ReagentsC-C Bond Formation [Synthetic Reagents]Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]
![2-(2,6-Diisopropylphenyl)-3,3-dimethyl-2-azaspiro[4.5]dec-1-en-2-ium Hydrogen Dichloride (CAS 1141464-90-5) - TCI D5596 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D5596.jpg?v=1767108948&width=1445)