Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D3676 (S)-(+)-2,2-Dimethylcyclopropanecarboxamide adalah chiral building block yang memadukan cincin siklopropana tersubstitusi gem-dimetil dengan gugus karboksamida, serta memiliki konfigurasi absolut (S) dengan rotasi optik positif. Senyawa ini berperan penting dalam sintesis asimetris karena menyediakan kerangka kaku dan pusat kiralitas yang sudah terdefinisi, sehingga peneliti tidak perlu melakukan resolusi enansiomer sendiri. Di laboratorium, bahan ini dipakai sebagai perantara sintesis senyawa aktif, sebagai sumber fragmen 2,2-dimetilsiklopropana yang stabil secara metabolik, dan sebagai bahan rujukan untuk pengembangan metode analisis kemurnian enansiomerik.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kemurnian stereokimia yang jelas dipernyatakan pada nama produk serta kekakuan konformasi cincin siklopropana. Cincin tiga karbon memiliki sudut ikatan yang tegang namun justru memberi geometri terkunci yang berguna untuk mengarahkan interaksi molekul dengan target biologis. Dua gugus metil pada karbon yang sama menambah hambatan sterik dan meningkatkan ketahanan terhadap penguraian metabolik, sifat yang dihargai dalam desain molekul obat. Gugus karboksamida memberikan titik reaksi yang fleksibel: dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat, direduksi menjadi amina, didehidrasi menjadi nitril, atau ditransformasi lebih lanjut. Ketersediaan dua ukuran kemasan mendukung optimasi rute sintesis sekaligus pelaksanaan sintesis multi-tahap yang lebih besar.
Laboratorium sintesis organik dan kimia farmasi di Indonesia memakai chiral building block seperti ini untuk penelitian pengembangan senyawa aktif, sintesis perantara farmasi, dan studi metode analisis kiral menggunakan kromatografi kolom kiral atau polarimetri. Karena bahan kiral relatif bernilai tinggi dan biasanya dipakai pada tahap kunci, laboratorium umumnya mengelolanya dengan pencatatan pemakaian yang rapi serta penyimpanan terpisah dari reagen umum. Kemasan yang tersedia membantu kelompok riset menjaga bahan tetap segar sepanjang periode penelitian.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis perantara farmasi yang membutuhkan fragmen kiral, karena konfigurasi (S) telah ditetapkan sehingga rute sintesis tidak perlu tahap resolusi enansiomer tambahan.
- Studi sintesis asimetris dan induksi stereokimia, sebab kerangka siklopropana kaku memberi lingkungan sterik terdefinisi yang berguna menelaah selektivitas reaksi lanjutan.
- Transformasi gugus fungsi menuju asam, nitril, atau amina, karena gugus karboksamida bersifat serbaguna dan dapat diubah melalui hidrolisis, dehidrasi, maupun reduksi.
- Pengembangan metode analisis kemurnian enansiomerik, sebab senyawa dengan rotasi optik positif yang jelas cocok dipakai sebagai bahan uji pada kolom kromatografi kiral.
- Desain molekul dengan ketahanan metabolik lebih baik, karena motif gem-dimetilsiklopropana dikenal mampu menahan oksidasi enzimatik dibandingkan rantai alifatik terbuka.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 75885-58-4
- Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: padatan (rujuk sertifikat analisis lot untuk deskripsi resmi dari produsen)
- Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering sesuai anjuran suhu pada label produsen
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung serta panas, mengikuti anjuran suhu penyimpanan produsen. Hindari kelembapan berlebih agar amida tidak menyerap air dan agar ketepatan penimbangan tetap terjaga; menyimpan wadah dalam desikator merupakan praktik yang baik di iklim tropis. Karena bahan kiral biasanya dipakai pada tahap kunci sintesis, sebaiknya diambil dengan spatula bersih dan kering untuk mencegah cemaran silang yang dapat merusak kemurnian enansiomerik hasil reaksi. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, tangani di area berventilasi baik, serta kelola limbahnya sesuai prosedur limbah kimia laboratorium.
English
TCI D3676 (S)-(+)-2,2-Dimethylcyclopropanecarboxamide (CAS 75885-58-4) is a chiral building block that pairs a conformationally rigid gem-dimethylcyclopropane ring with a versatile carboxamide group and a defined (S) absolute configuration. Because the stereochemistry is already established, synthetic routes can avoid an additional enantiomer resolution step. The strained three-membered ring provides a locked geometry valuable for orienting interactions with biological targets, while the two methyl groups add steric bulk and improved resistance to metabolic oxidation. The amide serves as a handle for hydrolysis to the acid, dehydration to the nitrile, or reduction to the amine. Applications include pharmaceutical intermediate synthesis, asymmetric synthesis studies and chiral analytical method development. Supplied in 5 g and 25 g packs.
Referensi Ilmiah
- Zheng dkk. (2007). Enantioseparation and determination of 2,2‐dimethylcyclopropanecarboxamide and corresponding acid in the bioconversion broth by gas chromatography. Biomedical Chromatography doi:10.1002/bmc.793
- Tang dkk. (2025). Switching Nitrilase With Enantioselective Hydration Activity for Efficient Synthesis of Chiral 2,2‐Dimethylcyclopropanecarboxamide. Biotechnology and Bioengineering doi:10.1002/bit.29015
- Yang dkk. (2011). Industrial production of S-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamide with a novel recombinant R-amidase from Delftia tsuruhatensis. Process Biochemistry doi:10.1016/j.procbio.2010.08.005
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
