Di-tert-butyl L-(+)-Tartrate TCI D3898

Deskripsi

TCI D3898 Di-tert-butyl L-(+)-Tartrate adalah ester di-tert-butil dari asam L-tartrat, yaitu senyawa kiral alami dengan dua pusat stereogenik yang berdekatan dan dua gugus hidroksil sekunder. Senyawa ini termasuk chiral building block, kelompok bahan yang menyediakan informasi stereokimia bagi molekul target sehingga produk akhir dapat diperoleh dalam bentuk satu enansiomer. Di laboratorium sintesis asimetris, turunan tartrat berperan sebagai auksiliari kiral, ligan bagi katalis logam, maupun gugus pelindung diol yang mengendalikan arah pendekatan reagen terhadap substrat.

Karakteristik yang membuat senyawa ini menonjol adalah kombinasi kemurnian optik bahan alam dengan halangan sterik gugus tert-butil. Kerangka tartrat memberikan simetri C2 yang sangat berguna karena mengurangi jumlah keadaan transisi yang mungkin terjadi, sehingga selektivitas reaksi meningkat secara signifikan. Gugus ester tert-butil yang meruah memperkuat diferensiasi wajah molekul dan sekaligus lebih tahan terhadap serangan nukleofilik maupun kondisi basa dibanding ester metil atau etil. Keunggulan lain, gugus tert-butil dapat dilepas pada kondisi asam yang relatif ringan tanpa merusak pusat stereogenik, memberi jalur deproteksi yang bersih di akhir rangkaian sintesis.

Bagi laboratorium di Indonesia, bahan ini bermanfaat bagi kelompok riset kimia organik sintetik dan kimia medisinal yang menekuni sintesis senyawa aktif enansiomurni, termasuk pengembangan bahan baku obat dan senyawa bahan alam. Kesadaran mengenai pentingnya kemurnian enansiomer dalam produk farmasi mendorong lebih banyak penelitian ke arah sintesis asimetris. Kemasan 1 g sesuai untuk percobaan skala penelitian yang umumnya hanya memerlukan jumlah kecil auksiliari atau ligan kiral per reaksi.

Aplikasi Laboratorium

• Ligan kiral untuk katalisis logam: kerangka tartrat bersimetri C2 membentuk kompleks dengan logam transisi sehingga menghasilkan lingkungan kiral bagi reaksi katalitik enansioselektif.
• Auksiliari kiral: senyawa ini ditautkan sementara pada substrat untuk mengarahkan pembentukan pusat stereogenik baru, lalu dilepas kembali setelah reaksi selesai.
• Sintesis ester boronat kiral: diol tartrat membentuk boronat siklik yang banyak digunakan pada reaksi alilborasi dan krotilborasi dengan tingkat selektivitas tinggi.
• Gugus pelindung diol terkontrol: dua gugus hidroksilnya dapat diikat menjadi asetal kiral untuk membedakan wajah molekul substrat pada reaksi berikutnya.
• Sintesis senyawa aktif enansiomurni: bahan ini menyumbangkan kerangka kiral pada pembuatan kandidat obat maupun senyawa bahan alam yang memerlukan konfigurasi tunggal.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D3898
• Nomor CAS: 117384-45-9
• Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
• Varian kemasan: 1 g
• Bentuk fisik: ester di-tert-butil dari asam L-(+)-tartrat, senyawa kiral bergugus diol
• Catatan penyimpanan: wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terhindar dari kelembapan

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari kelembapan serta uap asam. Ester tert-butil rentan terhidrolisis pada kondisi asam, sehingga penyimpanan bersama botol asam kuat sebaiknya dihindari agar kemurnian dan kemurnian optiknya tetap terjaga. Gunakan spatula kering dan bersih saat menimbang, lalu tutup kembali botol segera setelah selesai. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium selama penanganan, serta bekerjalah di area berventilasi baik. Simpan lembar data keselamatan bahan di dekat lokasi kerja sebagai rujukan cepat bila terjadi paparan.

English

TCI D3898 Di-tert-butyl L-(+)-Tartrate (CAS 117384-45-9) is a chiral building block derived from naturally occurring L-tartaric acid, offering two adjacent stereocentres and a C2-symmetric diol framework. The bulky tert-butyl esters enhance facial differentiation in stereoselective reactions and provide greater resistance to nucleophilic and basic conditions than smaller alkyl esters, while remaining cleanly removable under mild acidic conditions. It is widely used as a chiral ligand for transition-metal catalysis, as a removable chiral auxiliary, as a precursor to chiral boronate esters for allylboration chemistry, and as a controlled diol protecting group. These features make it a valuable reagent for enantiopure pharmaceutical and natural product synthesis. Supplied in 1 g packs.

Referensi Ilmiah

• Krossing dkk. (2008). Dimeric Di(tert-butyl)haloalanes and a Monomeric Di(tert-butyl)phosphino-di(tert-butyl)alane. Zeitschrift für Naturforschung B doi:10.1515/znb-2008-0905
• FEDULINA dkk. (1997). ChemInform Abstract: Reactivity of 3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxybenzaldehyde, 3,5‐Di‐tert‐ butyl‐4‐hydroxybenzylalcohol and 3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxybenzyl Methyl Ether in the Oxidation with Oxygen in Alkaline Solutions.. ChemInform doi:10.1002/chin.199709057
• Morteza Nasrolahi dkk. (2019). Theoretical Approaches to the Conformational Preference of 2,2-Di-tert-Butyl-1,3-Dioxane, 2,2-Di-tert-Butyl-1,3-Dithian, and 2,2-Di-tert-Butyl-1,3-Diselenan. Russian Journal of Inorganic Chemistry doi:10.1134/s0036023619120118

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.