TCI D4057 Dibenzothiophene-4-boronic Acid adalah reagen organoboron yang membawa gugus asam boronat pada posisi 4 kerangka dibenzotiofena. Sebagaimana lazim pada asam boronat aromatik, produk ini mengandung anhidrida boroksin dalam jumlah bervariasi sebagai hasil dehidrasi alami antarmolekul. Di laboratorium sintesis, senyawa ini berperan sebagai mitra nukleofilik pada reaksi kopling silang Suzuki-Miyaura, yaitu metode paling andal untuk membentuk ikatan karbon-karbon antara dua fragmen aromatik. Dengan reagen ini, unit dibenzotiofena dapat dipasangkan pada rangka molekul target secara langsung dan efisien.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah karakter unit dibenzotiofena itu sendiri. Rangka trisiklik yang kaku dan kaya elektron ini memberikan kestabilan termal tinggi, energi triplet yang besar, serta sifat pengangkut lubang yang baik, sehingga menjadi motif favorit dalam perancangan material dioda pemancar cahaya organik. Posisi 4 yang terletak berdekatan dengan atom belerang memberikan geometri substitusi khas yang memengaruhi bentuk molekul dan susunan padatannya. Perlu dicatat bahwa keberadaan anhidrida menyebabkan bobot molekul efektif bervariasi, sehingga penggunaan sedikit berlebih terhadap perhitungan teoretis merupakan praktik yang lazim dilakukan.
Di Indonesia, reagen ini digunakan laboratorium riset material optoelektronik, kimia medisinal, dan sintesis organik lanjut yang rutin menjalankan reaksi kopling terkatalisis paladium. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai dengan skala reaksi eksplorasi maupun optimasi kondisi, dan membantu menjaga mutu reagen karena asam boronat sebaiknya tidak disimpan terlalu lama dalam jumlah besar.
- Reaksi kopling Suzuki-Miyaura, karena asam boronat aromatik merupakan mitra nukleofilik standar yang bereaksi dengan aril halida di bawah katalisis paladium.
- Sintesis material dioda pemancar cahaya organik, sebab unit dibenzotiofena memberikan kestabilan termal dan energi triplet tinggi bagi material inang pemancar.
- Pembuatan bahan pengangkut lubang, karena rangka kaya elektron dari dibenzotiofena mendukung mobilitas lubang yang baik pada lapisan divais organik.
- Riset kimia medisinal, mengingat fragmen dibenzotiofena dapat dipasang pada berbagai rangka heteroaromatik untuk memperluas pustaka senyawa yang diuji.
- Penyiapan ligan dan molekul fungsional, karena gugus boronat memungkinkan penyambungan modular sehingga peneliti dapat memvariasikan struktur target secara sistematis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 108847-20-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk); mengandung anhidrida dalam jumlah bervariasi |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dengan wadah tertutup rapat, hindari kelembapan |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan karena asam boronat dapat mengalami perubahan keseimbangan dengan bentuk anhidrida boroksin selama penyimpanan. Penyimpanan di dalam desikator atau di bawah gas inert sangat dianjurkan, terutama setelah wadah pertama kali dibuka. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan di dalam botol. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium; timbang di lemari asam dan hindari debu. Karena kandungan anhidrida bervariasi, pertimbangkan penggunaan ekuivalen sedikit berlebih dan verifikasi konversi reaksi.
—
