TCI D4073 Dimethyl trans-2,3-Dibromobutenedioate adalah ester dimetil dari asam butenadioat yang membawa dua atom brom pada ikatan rangkap dengan konfigurasi trans. Struktur ini menggabungkan tiga unsur reaktivitas sekaligus: ikatan rangkap karbon–karbon yang miskin elektron, dua gugus ester penarik elektron, dan dua atom brom vinilik. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berfungsi sebagai bahan bangunan serbaguna yang dipakai untuk membangun cincin heterosiklik, sistem terkonjugasi, serta berbagai turunan alkena tersubstitusi yang sulit diperoleh melalui rute lain.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah sifatnya sebagai akseptor Michael dan dienofil yang sangat teraktivasi. Kehadiran dua gugus ester menurunkan kerapatan elektron pada ikatan rangkap sehingga senyawa mudah diserang nukleofil seperti amina, tiol, dan enolat, maupun bereaksi dengan diena melalui sikloadisi Diels–Alder. Atom brom vinilik menambah dimensi kedua: setelah adisi berlangsung, brom dapat dilepas melalui eliminasi untuk memulihkan ketaksamaan jenuh, atau dimanfaatkan pada reaksi kopling silang. Konfigurasi trans yang terdefinisi juga membantu mengendalikan stereokimia produk pada banyak transformasi.
Di Indonesia, bahan ini digunakan oleh laboratorium kimia organik sintetik di universitas dan lembaga penelitian yang mengembangkan senyawa heterosiklik, bahan antara farmasi, serta molekul terkonjugasi untuk riset material. Kemasan 5 gram memadai untuk serangkaian percobaan sikloadisi dan adisi nukleofilik berskala laboratorium, termasuk penjajakan kondisi reaksi, pemurnian produk, serta karakterisasi struktur menggunakan spektroskopi resonansi magnet inti dan spektrometri massa.
- Reaksi sikloadisi Diels–Alder, karena ikatan rangkap yang sangat miskin elektron menjadikannya dienofil reaktif untuk membangun kerangka siklik enam anggota.
- Adisi Michael dengan nukleofil, sebab kedua gugus ester mengaktifkan ikatan rangkap sehingga amina, tiol, dan enolat dapat menyerang secara efisien.
- Sintesis cincin heterosiklik, mengingat kombinasi brom vinilik dan gugus ester memungkinkan siklisasi dengan nukleofil bidentat menjadi produk terfungsionalisasi.
- Pembuatan turunan maleat dan fumarat tersubstitusi, karena atom brom dapat digantikan melalui substitusi maupun kopling silang berkatalis logam transisi.
- Sintesis molekul terkonjugasi untuk riset material, sebab kerangka alkena terhalogenasi dapat diperpanjang menjadi sistem terkonjugasi yang lebih luas secara terarah.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4073 |
|---|---|
| Nomor CAS | 116631-94-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | rincian bentuk fisik mengikuti lembar data dan sertifikat analisis bawaan produk |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung dari cahaya dan kelembapan, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan Dimethyl trans-2,3-Dibromobutenedioate dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik serta terlindung dari cahaya. Sebagai senyawa ester terhalogenasi yang reaktif terhadap nukleofil, bahan ini harus dijauhkan dari amina, basa kuat, kelembapan, dan oksidator kuat. Lakukan seluruh penanganan di dalam lemari asam karena senyawa jenis akseptor Michael dapat bersifat iritan terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung setiap kali bekerja. Tutup rapat kembali wadah segera setelah digunakan, beri label yang jelas, dan buang limbah melalui sistem pengelolaan limbah kimia laboratorium.
—
