TCI D4185 adalah 2,7-Di-tert-butylpyrene, turunan pirena yang membawa dua gugus tert-butil pada posisi 2 dan 7 dari kerangka aromatik empat cincin. Sebagai non-heterocyclic building block, senyawa ini berperan sebagai bahan awal penting dalam kimia pirena, yaitu bidang yang memanfaatkan sifat pendaran kuat dan kecenderungan penumpukan π dari kerangka pirena. Di laboratorium, bahan ini dipakai untuk membangun fluorofor, material pemancar cahaya, sensor molekuler, serta unit penyusun material organik terkonjugasi dan bahan berpori.
Nilai khusus senyawa ini terletak pada peran gugus tert-butil sebagai pengarah reaksi. Pirena yang tidak tersubstitusi cenderung bereaksi pada posisi 1, 3, 6, dan 8, sehingga sulit mengakses posisi lain secara selektif. Dengan gugus tert-butil yang besar terpasang pada posisi 2 dan 7, pola reaktivitas berubah dan reaksi substitusi elektrofilik dapat diarahkan ke posisi tepi cincin K, yaitu 4, 5, 9, dan 10. Hal ini membuka jalur sintesis pirena tersubstitusi yang sebelumnya sulit dibuat. Selain itu, gugus tert-butil yang ruah meningkatkan kelarutan dalam pelarut organik dan menghambat penumpukan molekul secara berlebihan, sehingga pemadaman fluoresensi akibat agregasi dapat dikurangi.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan pada riset kimia organik sintesis, material pendar, dan kimia supramolekuler di perguruan tinggi serta lembaga penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk kegiatan sintesis bertahap, mulai dari fungsionalisasi awal hingga penyiapan senyawa antara dalam jumlah yang memadai untuk pemurnian dan karakterisasi.
- Bahan awal fungsionalisasi pirena selektif: gugus tert-butil pada posisi 2 dan 7 mengarahkan reaksi substitusi ke posisi 4, 5, 9, dan 10 yang sulit dijangkau.
- Sintesis fluorofor dan material pendar: kerangka pirena memberikan pendaran kuat sehingga turunannya banyak dipakai sebagai probe optik dan material pemancar cahaya.
- Pengembangan material OLED dan optoelektronik organik: sistem aromatik luas dengan kelarutan yang baik menjadikannya kandidat unit penyusun lapisan pemancar maupun pengangkut muatan.
- Kimia supramolekuler dan sensor: kemampuan pirena membentuk ekscimer dimanfaatkan untuk merancang sensor yang memberi respons pendaran terhadap analit tertentu.
- Blok penyusun material berpori dan polimer terkonjugasi: bentuk molekulnya yang kaku dan simetris cocok sebagai simpul penghubung pada kerangka organik berpori.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 24300-91-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan (rincian lot merujuk pada Certificate of Analysis) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya dengan wadah tertutup rapat |
Simpan bahan dalam kemasan aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung, karena senyawa aromatik polisiklik sebaiknya dijauhkan dari paparan cahaya berkepanjangan. Jauhkan dari oksidator kuat, sumber panas, dan nyala api. Lakukan penimbangan di lemari asam dengan spatula kering dan hindari terbentuknya debu yang dapat terhirup. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium selama penanganan, serta bersihkan tumpahan segera. Kelola limbah sesuai prosedur pengelolaan limbah kimia yang berlaku di institusi.
- MIYAZAWA dkk. (1990). ChemInform Abstract: Preparation of 4‐Alkyl‐2,7‐di‐tert.‐butylpyrene from Pyrene.. ChemInform doi:10.1002/chin.199038197
- YAMATO dkk. (1993). ChemInform Abstract: Acetylation of 2,7‐Di‐tert‐butylpyrene. A New Route for the Preparation of 4,9‐Diethylpyrene.. ChemInform doi:10.1002/chin.199336160
- Mandal dkk. (2019). Unipolar to ambipolar semiconductivity switching in charge transfer cocrystals of 2,7-di- tert -butylpyrene. CrystEngComm doi:10.1039/c8ce01806e
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
