Di-tert-butyl Hydrazodicarboxylate TCI D4224

Deskripsi

TCI D4224 Di-tert-butyl Hydrazodicarboxylate adalah turunan hidrazina yang kedua atom nitrogennya dilindungi oleh gugus tert-butoksikarbonil, sehingga sering disebut sebagai Boc-hidrazida ganda. Reagen ini berperan penting dalam sintesis organik sebagai sumber nitrogen terlindungi untuk pembentukan ikatan karbon–heteroatom, khususnya pada reaksi aminasi elektrofilik dan pembuatan senyawa berbasis hidrazina. Bentuk terlindunginya memungkinkan peneliti memperkenalkan unit N–N ke dalam kerangka molekul secara aman dan terkendali, lalu melepaskan gugus pelindung pada tahap akhir dengan kondisi asam yang sudah sangat lazim.

Karakteristik yang membuat reagen ini banyak digunakan adalah kestabilannya sebagai padatan yang mudah ditimbang, dibandingkan hidrazina bebas yang jauh lebih reaktif dan berisiko. Dua gugus Boc menurunkan nukleofilisitas nitrogen sehingga reaksi menjadi lebih selektif, sekaligus memberi jalur deproteksi yang bersih menggunakan asam seperti TFA atau HCl tanpa memerlukan reagen khusus. Senyawa ini juga dikenal sebagai pasangan redoks dari di-tert-butil azodikarboksilat: bentuk tereduksi ini merupakan produk samping sekaligus prekursor azodikarboksilat yang dipakai pada reaksi Mitsunobu, sehingga berguna dalam kajian mekanisme maupun regenerasi reagen.

Di laboratorium Indonesia, reagen ini banyak dimanfaatkan oleh kelompok riset sintesis organik dan kimia medisinal yang membangun senyawa heterosiklik bernitrogen, turunan hidrazida, serta prekursor pirazol dan triazol. Kemasan 5 g dan 25 g memadai untuk sintesis skala milimol yang umum dilakukan pada penelitian tesis, disertasi, dan proyek hibah riset kampus.

Aplikasi Laboratorium

• Aminasi elektrofilik enolat dan nukleofil karbon: memperkenalkan unit nitrogen terlindungi ke posisi alfa sehingga menghasilkan prekursor asam amino dan amina yang bernilai sintetis.
• Sintesis prekursor heterosiklik bernitrogen: unit N–N terlindungi menjadi titik awal pembentukan pirazol, triazol, dan cincin lain setelah tahap deproteksi asam dilakukan.
• Penyiapan turunan hidrazina terlindungi: memberikan alternatif yang lebih aman dan mudah ditangani dibandingkan hidrazina bebas yang bersifat sangat reaktif dan berbahaya.
• Prekursor di-tert-butil azodikarboksilat: dapat dioksidasi menjadi reagen azo yang digunakan pada reaksi Mitsunobu dan berbagai transformasi redoks di laboratorium sintesis.
• Kajian mekanisme reaksi Mitsunobu: sebagai bentuk tereduksi reagen azo, senyawa ini berguna untuk menelusuri jalur reaksi dan mengoptimalkan kondisi percobaan.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4224
• Nomor CAS: 16466-61-8
• Kategori: Chemistry > Synthetic Reagents > C-X(Non-Halogen) Bond Formation
• Varian kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan (kristal/serbuk putih hingga hampir putih)
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, sesuai anjuran label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan reagen dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta sumber panas; penyimpanan dalam desikator membantu menjaga kualitas padatan di lingkungan lembap. Hindari kontak dengan asam kuat, oksidator kuat, dan basa kuat karena dapat memicu deproteksi atau dekomposisi yang tidak diinginkan. Lakukan penimbangan di lemari asam atau area berventilasi baik menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium untuk menghindari terhirupnya serbuk halus. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan, beri label tanggal pembukaan pertama, dan buang sisa reaksi melalui jalur limbah kimia organik yang berlaku.

English

TCI D4224 Di-tert-butyl Hydrazodicarboxylate (CAS 16466-61-8) is a bis-Boc-protected hydrazine that serves as a safe, easily weighed solid source of protected nitrogen for C–N bond formation. The two tert-butoxycarbonyl groups moderate the nucleophilicity of the N–N unit, improving selectivity while allowing clean removal under standard acidic conditions such as TFA or HCl. It is widely used for electrophilic amination of enolates, preparation of protected hydrazine derivatives, and construction of nitrogen heterocycles such as pyrazoles and triazoles. The compound is also the reduced counterpart of di-tert-butyl azodicarboxylate, making it valuable as a precursor to that reagent and in mechanistic studies of the Mitsunobu reaction. Supplied in 5 g and 25 g packs; store cool, dry, and tightly closed.

Referensi Ilmiah

• Jung dkk. (2016). Cu-Catalyzed Aerobic Oxidation of Di-tert-butyl Hydrazodicarboxylate to Di-tert-butyl Azodicarboxylate and Its Application on Dehydrogenation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines under Mild Conditions. Organic Letters doi:10.1021/acs.orglett.6b03166
• Jung dkk. (2016). Correction to “Cu-Catalyzed Aerobic Oxidation of Di-tert-butyl Hydrazodicarboxylate to Di-tert-butyl Azodicarboxylate and Its Application on Dehydrogenation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines under Mild Conditions”. Organic Letters doi:10.1021/acs.orglett.6b03758
• Krossing dkk. (2008). Dimeric Di(tert-butyl)haloalanes and a Monomeric Di(tert-butyl)phosphino-di(tert-butyl)alane. Zeitschrift für Naturforschung B doi:10.1515/znb-2008-0905

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.